杜月笙一生五房妻妾，八个儿子，但却只有两个女儿：杜美如和杜美霞，而且都是四姨太杨玉兰所生。这两个人作为青帮头子、“上海皇帝”的女儿，是什么样的男人胆大将她们娶了呢？
后排左起杜美霞、杜美如
姚玉兰是京剧名角，从小就和妹妹姚玉英一起闻名江南，还是宋蔼龄的干女儿，以及蒋夫人宋美龄的闺蜜。1927年姚氏姐妹一起被自己的京剧“粉丝”杜月笙强占，姚玉英不久即病故，姚玉兰则在第二年被杜月笙收为四姨太，后来她还帮助杜月笙，将自己的闺蜜孟小冬收为五姨太。
1930年，姚玉兰生下杜美如，这是杜月笙的第一个女儿，自然宠爱倍加，平时仅皮鞋，就有世界各国所制的一百多双，当时其衣着之讲究，享用之奢华在上海都是顶尖的。
杜月笙、姚玉兰
1949年，杜家迁居香港，谁知仅仅两年之后杜月笙就因病去世，终年仅63岁，之后姚玉兰在宋美龄邀请下，就带着自己的儿女们去了台湾。
在台北的一次舞会上，杜美如与中校飞行员蒯松茂邂逅相恋并结为夫妻。1969年，杜美如随丈夫赴约旦工作，从此就定居在了那里，后来在约旦国王建议下，他们在约旦首都安曼开起了第一家中餐馆，九十年代余秋雨旅经约旦时还去过这家餐馆。
2001年，杜美如和丈夫蒯松茂曾回过上海，她在采访时多次说到要叶落归根，将来打算回大陆定居。
孟小冬和姚玉兰
杜美霞相比姐姐就低调很多，她虽是姚玉兰所生，但却是由没有子女的孟小冬养大成人，早在民国时她就在上海嫁给黄金大戏院经理金廷荪的儿子金元吉，后来也迁居去了台湾。
杜月笙去世后，孟小冬在香港又住了十多年，直到1967年才在姚玉兰一再邀请之下，搬去台湾，她晚年的生活起居就是由杜美霞照料。
晚年的孟小冬
另外杜月笙和孟小冬还有一个养女，名叫杜美娟，她成年后因不顾孟小冬反对，与一个美国华裔官员恋爱结婚，被断绝母女关系，哪怕她后来在门外跪了一夜，也没能求得孟小冬的原谅。
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