對所有創業者來說，永遠告訴自己一句話：從創業得第一天起，你每天要面對的是困難和失敗，而不是成功。困難不是不能躲避，但不能讓別人替你去抗，任何困難都必須你自己去面對。
第一桶金：中國黃頁
“我就像一個騎在盲虎身上的盲人。”2008年，在亞洲協會(AsiaSociety)於舊金山舉辦的午餐會上，馬雲以帶點武俠色彩的開場白講述自己如何取得成功。他並不是要貶低自己，“馬雲是一個勇猛而強大的對手。”楊致遠曾做出如此評價。
馬雲勇猛的性格從小就已顯端倪。童年恰逢文革，由於爺爺曾當過保長而被認為是“資產階級”，他在學校一直被同學認為是壞家庭出身。在受到侮辱時，跟姐弟們的默不做聲不同，馬雲一定會回擊，因而成了小學和中學老師眼裡打架最多的學生。後來，馬雲還練過8年散打，並堅持打太極拳，喜歡武俠小說的習慣也因此養成。
大學畢業後進入一家學校當英語老師，馬雲也一直嘗試去改變自己的生活，他每天騎車40分鐘去西湖邊上的香格里拉酒店，做國外遊客的導遊，練習英語。後來，馬雲碰到了一個澳大利亞的遊客，還邀請他去澳大利亞度假。這次出國徹底改變了馬雲的思維，“我意識到世界和我之前被教導的差異巨大，我不再跟隨別人的意見，發展出了自己的思考方式。”
後來，馬雲辭職後換了幾份工作，包括做過一個新開張的肯德基店的店長助理。1995年他創辦了海博翻譯社。因為幫助杭州市政府和美國一家公司談合作，馬雲在去美國時第一次接觸到了互聯網。1995年4月，馬雲墊付7,000元，聯合家人親朋湊了2萬元，創建了中國最早的互聯網公司之一“海博網絡”，並啟動了中國黃頁項目。
那時的馬雲與其說是總經理，不如說是個推銷員。一位曾在大排檔裡見過馬雲的老鄉這樣描述他：喝得微醺、手舞足蹈，跟一大幫人神侃瞎聊。那時大家還不知道互聯網為何物，很多人將馬雲視為到處推銷中國黃頁的“騙子”，而他還是一遍遍地“對牛彈琴”。到了1997年年底，網站的營業額不可思議地做到了700萬元!
隨著互聯網在中國升溫，中國黃頁在一夜之間冒出許多競爭者，當時最強大的當屬本地的杭州電信。實力懸殊的競爭使得馬雲最終向對方出讓了70%的股份，但雙方合作並不愉快——失去決策權的馬雲完全施展不開手腳。
1997年，當時的外經貿部向馬雲伸出了橄欖枝，他將自己所持的中國黃頁剩餘股份賤賣，帶著幾個創業夥伴遠走北京，繼續開發網上貿易站點。在租來的不到20平方米的小房間埋頭苦幹15個月後，不僅讓外經貿部成為了中國第一個上網的部級單位，而且將淨利潤做到了287萬元。
然而，外經貿部此前對馬雲團隊許諾的股份因種種原因遲遲沒有落實。他決定再度重新創業。1999年2月，在杭州湖畔花園的馬雲家中，以50萬元起步的阿里巴巴誕生了，打造出驚人財富的18人創業團隊也合作至今。
第二桶金：阿里巴巴
就像硅谷流傳著的著名的“餐巾紙”神話一樣：創業者在咖啡館的餐巾紙上塗塗抹抹，寫下自己的創業想法和商業模式，然後拿到了風險投資，阿里巴巴拿到第二筆投資的過程今天已經被渲染為一個“神話”。
馬雲的這個“神話”是用6分鐘贏得孫正義4000萬美元的投資。6分鐘贏得全世界最成功的互聯網投資人千萬美元計的投資，而馬雲和阿里巴巴對此還猶猶豫豫、推三阻四。
馬雲在1999年10月的一天，收到了摩根士丹利亞洲公司資深分析師古塔的一封電子郵件，說有一個人想和他見面，建議他去見見。當時馬雲剛獲得高盛500萬美元的風險投資，正忙於阿里巴巴的建設，便忽略了這封郵件。幾天過後，古塔又打電話催促馬雲，並一再強調這個人對阿里巴巴未來的發展非常重要，要馬雲一定重視。被古塔說得動了心，馬雲決定前往北京見一見這個神秘人物。
來到北京後，古塔才告訴馬雲這個神秘的人物就是孫正義。在此之前，孫正義已經投資了新浪、網易等互聯網公司，並獲得了可觀的回報。此時的孫正義正在北京富華大廈召開一個投資人與經理人的見面會。馬雲與孫正義的見面被安排在10月31日。剛剛完成一輪融資的馬雲可以說並不缺錢，他可以用第一輪融資的資金支撐公司運營一段時間。所以他們談話的時候，馬雲並沒抱著融資的想法，而只是介紹了一下他未來想做什麼。馬雲僅說了6分鐘，在對阿里巴巴完全沒有實地考察的情況下，孫正義決定向阿里巴巴投資4000萬美元，但是他要求佔有公司49%的股份。見完孫正義，馬雲從北京回到杭州。與此同時，孫正義的團隊也到了杭州。20天后，馬雲接到孫正義的邀請，赴日本東京與孫正義繼續商談投資事宜。
第二次會面，馬雲提出了3個條件：一、阿里巴巴只接受軟銀一家投資，不再希望其他投資人進來;二、軟銀作為股東，不能只看眼前利益，不顧阿里巴巴的長遠打算，必須以阿里巴巴的發展為重心，也就是說孫正義不要過分干涉阿里巴巴的運營事項;三、請孫正義擔任阿里巴巴的董事。最後，孫正義投資3000萬美元，佔阿里巴巴30%的股份，但是拒絕了出任董事的要求，只同意擔任阿里巴巴顧問。
但是在馬雲回杭州後，經過冷靜思考，他為在日本的決定後悔了：“我要那麼多錢幹什麼呢?真是太愚蠢了。”馬雲擔心軟銀持有阿里巴巴的股權比例過大，管理層股權稀釋後失去話語權。他立刻開始了同軟銀的重新談判，馬雲跟孫正義商量，表示只需要2000萬美元，錢太多在某種層面上來講會是壞事。最終孫正義同意2000萬美元的投資。這對孫正義來說是投資經歷中讓步最多的一次。
2000年硅谷互聯網泡沫破滅，納斯達克科技股紛紛大跌，此時再從市場上融資已經非常困難。但是憑藉著這筆融資，阿里巴巴度過了隨後而來的互聯網寒冬。
馬雲時刻保持高度清醒，他知道錢是工具，不是目的，就好像他在《贏在中國》的節目中對選手說的那樣：“永遠不要讓資本說話，讓資本賺錢。讓資本說話的企業家不會有出息，最重要的是你讓資本賺錢，讓股東賺錢。如果有一天你拿到很多錢，你堅持今天的原則，做你認為可以賺錢的事，我相信有一天資本一定會聽你的。”
這看起來是一個悖論，但卻是一個有用的道理。在高盛投資阿里巴巴500萬美元兩個月後，軟銀要投資阿里巴巴，但這次投資並不是找投資人獲得的，而是馬雲跟孫正義的一次見面。他講了自己對互聯網的理解和對電子商務未來在中國的發展。六七分鐘後孫正義就聽懂了，馬上要馬雲拿4000萬美元，馬雲竟然說不行。為什麼孫正義在那麼短時間內就決定給他錢，有兩個最重要的原因：一是馬雲要做的事情是讓孫正義完全看到了未來前景的事，對互聯網未來的看好是孫正義超出普通投資人的最重要原因。二是當時的馬雲並不是以一個急需錢的創業者的身份出現的，因為此時他口袋裡已經有高盛等機構投資的500萬美元，所以他在跟孫正義講時，是一個正常的交流互聯網前景的狀態。這樣一個輕鬆的狀態讓他沒有心理負擔沒有壓力，交流起來輕鬆自如。在這種狀態下當然能完整地表達自己的想法。
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