太平天国运动后期，又适逢第二次鸦片战争爆发，清政府处于严重的内忧外患之中，1860年9月，英法联军在攻陷塘沽之后，开始了向北京的进犯，咸丰皇帝仓皇之中带着自己的后妃与主要大臣逃往承德避暑山庄，英、法联军逼近北京之后，一把火烧掉了北京西郊的皇家园林圆明园，这是中国近代历史上的最大耻辱之一。
圆明园遗址
在英、法联军在北方猖狂之时，大清国的中兴之臣曾国藩正率领着他的湘军主力围攻长江下游的重镇安庆。为了攻下安庆，湘军几乎是不顾一切，皇帝被洋人驱逐，最后死在了避暑山庄，曾国藩不管不问。太平军进军湖北，威胁武昌，企图用“围魏救赵”的方法逼退湘军，湘军不为所动。而太平军为了救援安庆也是绞尽脑汁，先有陈玉成率军西征湖北，后有心不在焉的李秀成象征性的从江西进军湖北，洪仁玕也是亲临安庆城下。陈玉成在折回安徽之后，与湘军在安庆城下对峙了一年有余，屡次组织援军，最终安庆还是被湘军攻陷。
安庆保卫战
安庆究竟在太平天国时代是怎样的重要，以至于让湘军和太平军双方都不顾一切的争斗控制权？在太平军丢失安庆之后，太平天国再也没能扭转颓势，一步步走向了灭亡。
首先，长江安庆段地形险要，相对其他的沿江城市，既位置重要，又有险可守。
安庆地形
安庆老城北靠群山，南临长江，东西临湖（河），且位于长江弯道处，水流相对湍急，没有任何一个方向是平坦开阔的，无论从哪个方向攻击安庆，都是相对困难的，因而安庆的战略地位非常重要。
这里不得不插一句话，正是因为地理位置的险要，安庆也由此有了早期的发展。而正是因为四面拓展都比较困难，到了当代，安庆的发展速度就明显减慢了。
长江安徽段地形
其次，长江安徽段，安庆的地理位置也格外重要。
安徽段的沿江城市中，只有安庆位于北岸，其他的基本上都位于南岸，并且无险可守。太平与南京近在咫尺，池州虽然地形也比较险要，但是城区离长江主干道相对较远。清代的火炮射程有限，安庆段水面相对较狭窄，火炮勉强还可以封锁江面。而到了下游，随着水面的日益宽阔，火炮难以封锁江面，如果没有水军在江面上阻挡，船只可以在江面上畅通无阻。所以湘军一旦拿下安庆，就可以从水上运输兵力，攻击沿江的各个城市。
清代初期的安徽与江苏
由此可见，安庆在太平天国时代对于南京的安全是非常重要的，这就不难理解，为何湘军重兵包围安庆，不惜一切代价也要取胜了。
捻军活动区域
而太平天国上至天王洪秀全，下到各级封王，也都清楚的意识到安庆对于太平天国的重要性。安庆不仅是太平天国和皖北捻军的联系纽带，也是天京的最后一道屏障，保证粮食供应的战略要地，包围安庆对于太平天国有着生死存亡的意义。以洪仁玕为军师，以陈玉成和李秀成为主力，太平军重兵驰援安庆，与湘军激战安庆城下。
英王陈玉成
但是由于李秀成和陈玉成在解救安庆的思路上有很大的分歧，陈玉成主张“围魏救赵”，率兵攻击武昌，逼迫湘军撤退围攻安庆的军队。不过湘军不为所动，不取安庆誓不罢休。陈玉成最终放弃了攻击武昌，再次回师救援安庆。而李秀成在救援安庆的问题上并不积极，更多的想着经营江浙，最终安庆孤城难守，于1861年9月被湘军攻破。
影视里的安庆保卫战
安庆丢失后，曾国藩被清政府连升数级，而洪秀全则罢免了洪仁玕和多位将领，可见安庆的得失是双方的最高领导都非常重视的大事件。尽管李秀成率军东进，在江、浙两省开辟了一定的新局面，打下了杭州和苏州，但是终究不能弥补丢失安庆带来的严重损失。
在随后三年多的时间里，太平天国形势迅速恶化，湘军以安庆为大本营，向长江下游的太平军发起一轮又一轮的猛烈攻击，南京上游的城市一个接一个的陷落，而幻想着占领上海，在上海建造新式军舰，然后沿江而上攻击湘军的李秀成也没能在上海捞到半点好处，还差点死在占领上海的路上。
天京陷落
成也安庆，败也安庆，历史证明了李秀成的小农思想和军事上的浅薄，安庆丢失也成为了太平天国后期“回光返照”的终结点。当李秀成的大军回师解救南京之时，已经为时已晚，最终天京孤城难守，于1864年夏天失陷，长达14年之久的太平天国运动最终以失败而告终。
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