太平天國運動後期，又適逢第二次鴉片戰爭爆發，清政府處於嚴重的內憂外患之中，1860年9月，英法聯軍在攻陷塘沽之後，開始了向北京的進犯，咸豐皇帝倉皇之中帶著自己的后妃與主要大臣逃往承德避暑山莊，英、法聯軍逼近北京之後，一把火燒掉了北京西郊的皇家園林圓明園，這是中國近代歷史上的最大恥辱之一。
圓明園遺址
在英、法聯軍在北方猖狂之時，大清國的中興之臣曾國藩正率領著他的湘軍主力圍攻長江下游的重鎮安慶。為了攻下安慶，湘軍幾乎是不顧一切，皇帝被洋人驅逐，最後死在了避暑山莊，曾國藩不管不問。太平軍進軍湖北，威脅武昌，企圖用“圍魏救趙”的方法逼退湘軍，湘軍不為所動。而太平軍為了救援安慶也是絞盡腦汁，先有陳玉成率軍西征湖北，後有心不在焉的李秀成象徵性的從江西進軍湖北，洪仁玕也是親臨安慶城下。陳玉成在折回安徽之後，與湘軍在安慶城下對峙了一年有餘，屢次組織援軍，最終安慶還是被湘軍攻陷。
安慶保衛戰
安慶究竟在太平天國時代是怎樣的重要，以至於讓湘軍和太平軍雙方都不顧一切的爭鬥控制權？在太平軍丟失安慶之後，太平天國再也沒能扭轉頹勢，一步步走向了滅亡。
首先，長江安慶段地形險要，相對其他的沿江城市，既位置重要，又有險可守。
安慶地形
安慶老城北靠群山，南臨長江，東西臨湖（河），且位於長江彎道處，水流相對湍急，沒有任何一個方向是平坦開闊的，無論從哪個方向攻擊安慶，都是相對困難的，因而安慶的戰略地位非常重要。
這裡不得不插一句話，正是因為地理位置的險要，安慶也由此有了早期的發展。而正是因為四面拓展都比較困難，到了當代，安慶的發展速度就明顯減慢了。
長江安徽段地形
其次，長江安徽段，安慶的地理位置也格外重要。
安徽段的沿江城市中，只有安慶位於北岸，其他的基本上都位於南岸，並且無險可守。太平與南京近在咫尺，池州雖然地形也比較險要，但是城區離長江主幹道相對較遠。清代的火炮射程有限，安慶段水面相對較狹窄，火炮勉強還可以封鎖江面。而到了下游，隨著水面的日益寬闊，火炮難以封鎖江面，如果沒有水軍在江面上阻擋，船隻可以在江面上暢通無阻。所以湘軍一旦拿下安慶，就可以從水上運輸兵力，攻擊沿江的各個城市。
清代初期的安徽與江蘇
由此可見，安慶在太平天國時代對於南京的安全是非常重要的，這就不難理解，為何湘軍重兵包圍安慶，不惜一切代價也要取勝了。
捻軍活動區域
而太平天國上至天王洪秀全，下到各級封王，也都清楚的意識到安慶對於太平天國的重要性。安慶不僅是太平天國和皖北捻軍的聯繫紐帶，也是天京的最後一道屏障，保證糧食供應的戰略要地，包圍安慶對於太平天國有著生死存亡的意義。以洪仁玕為軍師，以陳玉成和李秀成為主力，太平軍重兵馳援安慶，與湘軍激戰安慶城下。
英王陳玉成
但是由於李秀成和陳玉成在解救安慶的思路上有很大的分歧，陳玉成主張“圍魏救趙”，率兵攻擊武昌，逼迫湘軍撤退圍攻安慶的軍隊。不過湘軍不為所動，不取安慶誓不罷休。陳玉成最終放棄了攻擊武昌，再次回師救援安慶。而李秀成在救援安慶的問題上並不積極，更多的想著經營江浙，最終安慶孤城難守，於1861年9月被湘軍攻破。
影視裡的安慶保衛戰
安慶丟失後，曾國藩被清政府連升數級，而洪秀全則罷免了洪仁玕和多位將領，可見安慶的得失是雙方的最高領導都非常重視的大事件。儘管李秀成率軍東進，在江、浙兩省開闢了一定的新局面，打下了杭州和蘇州，但是終究不能彌補丟失安慶帶來的嚴重損失。
在隨後三年多的時間裡，太平天國形勢迅速惡化，湘軍以安慶為大本營，向長江下游的太平軍發起一輪又一輪的猛烈攻擊，南京上游的城市一個接一個的陷落，而幻想著佔領上海，在上海建造新式軍艦，然後沿江而上攻擊湘軍的李秀成也沒能在上海撈到半點好處，還差點死在佔領上海的路上。
天京陷落
成也安慶，敗也安慶，歷史證明了李秀成的小農思想和軍事上的淺薄，安慶丟失也成為了太平天國後期“迴光返照”的終結點。當李秀成的大軍回師解救南京之時，已經為時已晚，最終天京孤城難守，於1864年夏天失陷，長達14年之久的太平天國運動最終以失敗而告終。
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