原本是強盜的鬱保四，在大是大非上，很有頭腦，深知宋江急於給晁蓋報仇，樹立威信，梁山泊勢力強大，曾頭市無法抗衡，此時能幫助宋江扳倒曾頭市，那投奔梁山也是一條不錯的出路。
攻破曾頭市，鬱保四棄惡揚善，成了第一百零五條好漢，雖然排名很靠後，但是畢竟青史上留名了，這對於一個曾經的強盜來說，已經是很不錯了。
身材高大，相貌兇惡的鬱保四，成了梁山泊專一把捧帥字旗，或“替天行道”杏黃大旗的不二人選，最佳的撐旗手。
水滸傳中，鬱保四最大的功績，是奉命臥底曾頭市，散播了虛假情保，讓曾長官和史文恭信以為真，原先去曾頭市充當人質的時遷、李逵、樊瑞、項充、李袞等大蟲，從法華寺中殺將出來，配合梁山軍馬裡應外合，攻破了曾頭市。
除此之外，兵困昭德城外，鬱保四中了兩箭，身負重傷，但是憑著玩強的毅力，硬是手持帥旗，帥旗不倒，北兵不敢輕舉妄動，救了宋先鋒及林沖等將領，換成常人，身中兩箭，早就倒下了，不死也會痛得吼叫。
從此，宋江對鬱保四越發器重，帶在身邊南征北戰，而鬱保四也盡忠責守，直至在與方臘軍事集團的戰鬥中陣亡。
鬱保四是矛盾的人物，說此人沒本事，他卻能從梁山好漢段景住、楊林、石勇手裡，奪得了二百餘匹好馬；說他是個英雄，送勸降書時，被董平打得皮開肉綻，哭著跑回寨來，全無金剛的模樣，更非險道神了；說他講義氣，卻變節出賣了曾氏家族。
當然，鬱保四的變節，對梁山而言，那就是一種義，是對梁山的貢獻，之所以上梁山，也只是為了保住性命而已。
鬱保四出場很晚，梁山軍團好漢排名也墊底，但讀者君還是記住了這條好漢，因為身高出類拔萃，所以，反倒成了一位耀眼的明星，儘管樣貌長得凶神惡煞。
書中第六十九回，有贊詩曰：“不好資財惟好義，貌似金剛離古寺。身長喚作險道神，此是青州鬱保四。”
即使在當代，鬱保四的身材，也算是巨人了，當道一站，霸氣外露，絕對是塊當藍球運動員的料。
所以，遙想當年，鬱保四在梁山泊一百單八將中，顯得鶴立雞群，格外顯眼，因為這廝實在長得太高了。
名家金聖嘆對其有神來之筆的點評：以一丈青配合王矮虎，王定六追隨鬱保四，一長一短，一肥一瘦，天地懸絕，具堪絕倒，文思之巧，乃至是哉！
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