1941年1月上旬，皖南新四军军部和皖南部队9000余人奉命北移期间，遭国民党军围攻，除2000余人先后突围外，大部牺牲或被俘，此即皖南事变。1月25日，新四军在盐城以华中新四军八路军总指挥部机关为基础重建军部，陈毅为代理军长，刘少奇为政治委员。
1941年10月，陈毅亲临前线指挥程道口战役，粉碎了国民党顽固派韩德勤部接应汤恩伯部对新四军夹击的阴谋，巩固了淮海和皖东抗日根据地。
1942年3月25日，中共中央华中局决定由抗大第五分校一部组成抗大华中总分校，陈毅兼任校长，韩振纪任副校长。同期，刘少奇奉命回延安工作，饶漱石代华中局书记。
作为一位军事家，陈毅不断总结皖南军事失败的教训，指出端正政治、军事和思想路线是新四军建设的当务之急。1941年至1942年，陈毅发表了《论建军工作》、《论军事建设》等文章，强调要加强党对军队的领导。
1942年底至1943年初，新四军军部由苏北迁移到黄花塘。1943年4月1日，陈毅以团结抗战为重，释放了在山子头战役中所俘的韩德勤及军官，并归还枪支。
1943年11月，陈毅赴延安参加七大，赴延安前在黄花塘写下《赴延安留别华中诸同志》。
1945年4月23日至6月11日，中共中央在延安召开第七次全国代表大会。陈毅是15位主席团成员之一，被选为第七届中央委员会委员。
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