1941年1月上旬，皖南新四軍軍部和皖南部隊9000餘人奉命北移期間，遭國民黨軍圍攻，除2000餘人先後突圍外，大部犧牲或被俘，此即皖南事變。1月25日，新四軍在鹽城以華中新四軍八路軍總指揮部機關為基礎重建軍部，陳毅為代理軍長，劉少奇為政治委員。
1941年10月，陳毅親臨前線指揮程道口戰役，粉碎了國民黨頑固派韓德勤部接應湯恩伯部對新四軍夾擊的陰謀，鞏固了淮海和皖東抗日根據地。
1942年3月25日，中共中央華中局決定由抗大第五分校一部組成抗大華中總分校，陳毅兼任校長，韓振紀任副校長。同期，劉少奇奉命回延安工作，饒漱石代華中局書記。
作為一位軍事家，陳毅不斷總結皖南軍事失敗的教訓，指出端正政治、軍事和思想路線是新四軍建設的當務之急。1941年至1942年，陳毅發表了《論建軍工作》、《論軍事建設》等文章，強調要加強黨對軍隊的領導。
1942年底至1943年初，新四軍軍部由蘇北遷移到黃花塘。1943年4月1日，陳毅以團結抗戰為重，釋放了在山子頭戰役中所俘的韓德勤及軍官，並歸還槍支。
1943年11月，陳毅赴延安參加七大，赴延安前在黃花塘寫下《赴延安留別華中諸同志》。
1945年4月23日至6月11日，中共中央在延安召開第七次全國代表大會。陳毅是15位主席團成員之一，被選為第七屆中央委員會委員。
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