1360年，在这一年刘伯温成为了朱元璋的军师，这时朱也是起义军中最有前途的人之一。八年后，朱建国登基，刘也因他的功绩而受到嘉奖，被封为了朝廷要员。
就身份而言，刘也被封为公爵，和李善长还有徐达并没有太大的差距。当他出山时，他给了朱一些很好的建议和分析，朱也都一一听从了。然而，后来朱愿意将刘伯温的先祖追封为郡王，但是却只给了刘伯温一个低级爵位，同时也给了他一个吃力不讨好的任务:监察百官。
当朱推翻元朝,登基为帝时,他也开始将一切回归传统,在“忠君”作为道德标准要求的同时,不够清白的刘伯温只能做一些管理囚犯,基本建设,制定法律等的边缘事务。但刘伯温此时的心态上并没有调整，他还以为自己是和人物，脾气依旧，还得罪了不少人。这也让朱元璋对他产生了厌烦。
不过刘依旧是一个聪明人，而且他生性诚实正直，朱依旧任用他。后来，刘又一次功成身退的机会，但他并没有选择荣归故里。
他知道朱不会就此罢休，也不会给他一个辞职的机会。此外，他曾强烈反对胡维永担任丞相，但是并没有什么用。后来胡惟庸还对朱上奏说:刘伯温看中了一块墓地，那里有王者之气。他想在那里修建自己的墓地。但是当地人不同意，刘伯温就命人把百姓赶走了。”
朱元璋是一个多疑的人，想要削弱李善长的权力，在丞相的人选上征求刘的意见，刘对胡维永的评价是，他就像一匹顽劣的马，迟早要翻车。
朱没有采纳刘的建议，还是让胡惟庸当了丞相。
得知刘说了自己的不是，胡惟庸就煽动心腹诽谤刘。才有了上奏刘伯温强占墓地一事。朱元璋也借此夺去了刘的官职。
关于刘的死有三种说法:第一是被胡毒死;第二是朱授权胡将他毒死;第三就是重病而亡。从现有的史料来看，极有可能是胡很有知道朱不喜欢刘，而刘经常说他的不是，所以毒害了刘伯温。
中国大臣最大的悲剧，就是帮助别人打天下，战功赫赫，但是自己却无法善终。刘伯温聪明一世，算无遗策，但是偏偏没有算到自己的下场。
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