自从1937年7月7日日军发起卢沟桥事变，抗战爆发之后，久居上海的杜月笙就开始四处奔波。募款筹物、推销公债、组织抗日武装，也算是为抗日救国，立下了不少功劳。在民族大义面前，流氓头子也是有爱国之心的。不过,杜月笙这么做，可就成了日本侵略者的眼中钉。为了拉拢他当汉奸， 日本人可是想尽了一切办法，使用了各种手段。杜月笙作为上海滩的地下皇帝，他的势力深入到上海的每一个毛孔。他虽然不是军阀，也不是政客，但是只要他一声令下，就有无数的人为他冲锋陷阵。一句“有事找杜先生”，就能说明在上海，就没有他杜月笙办不成的事。
像这样只手通天的人物，要是能归顺对日本人而言那可是梦寐以求的好事，得到杜月笙基本上就得到了上海的一半。早在卢沟桥事变之前, 日本人就无数次地拉拢过杜月笙。1937年初, 日本帝国主义打算加大对中国的经济侵略,不仅派出了大批政府要员到中国与国民政府交涉，还派遣大批的特务潜伏在上海，收买上海滩上的知名人士做汉奸。杜月笙自然是日本特务的头号游说对象。日本外务省东亚课课长、日本国家银行总裁、日本商务省官员多次拜访杜月笙，但是他立场坚定，表示绝不合作，让日本人屡次碰壁。后来淞沪会战爆发，战场就在杜月笙的地盘，他不仅倾全力支援前线，还亲自组建了一支由青帮子弟组成的武装力量赶赴战场。这些举动都让日本人恨得咬牙切齿，但是又不能把杜月笙怎么样。
对日本人来说，最明智的做法,仍然是拉拢杜月笙。为此，日本还特地成立了一个专门行动小组，拨出大批经费。甚至日本陆军部、总领事馆、海军部特务机关都参与其中。经过一番周密查探, 几乎掌握了杜月笙的所有资料,包括他的性格喜好、家庭情况、身世背景、社交活动等一切信息，最后形成一份详尽而完备的报告,递交到日本当局。通过这份专业的分析报告, 日本当局认为,拉拢杜月笙大有希望,因为杜月笙根本不可能离开上海!主要原因有三点。第一,上海是杜月笙发迹的地方,他所有的事业都在这里，离开上海他苦心经营的所有身家都将付之东流。第二，杜月笙家庭庞大,他的妻妾子女加起来有好几十口人,这些人跟着杜月笙享了这么多年福，就没人吃过苦，所以他们也不会放弃眼前的富贵生活。第三，上海的青帮，还有底层的贫苦老百姓，都常年生活在杜月笙的庇护之下，遵守着他所制定的地下秩序，他们为了生存和感情，都不会愿意杜月笙离开上海。
日本人自认为自己的分析已经十分全面和正确，就断定杜月笙一定不会离开上海，于是就开始了各种威逼利诱。日本高层的重要人物坂西利八郎多次造访杜公馆，许诺以高官厚禄 ，只要他不和日本人作对。同时他也看出了杜月笙此时经济困难，杜月笙不仅全部身家都送上了前线，还欠了银行和各大富豪们三百多万的借债，于是坂西利八郎就用金钱来诱惑，可是杜月笙仍然不为所动。后来坂西利八郎的学生土肥原贤二干脆直接来到杜公馆，跟杜月笙撕破脸，逼她要么跟皇军合作，要么就是个死。还派了一架战斗机就在杜月笙家里的上空来回盘旋，以示警告，面对这样赤裸裸的威胁，杜月笙还是没有屈服。虽然有万般无奈，但是此时在他的心里，已经开始有了离开上海的打算。
1937年11月12日，淞沪会战终于结束，上海也已经被日军占领，此时的杜月笙已经是人为刀俎我为鱼肉了，此时日本人已经明白了逼杜月笙当汉奸可能性太低，但是一定不能让他离开上海，于是就布下了天罗地网，想借机把杜月笙秘密逮捕。而他所有常去的地方，和离开上海的途径都有重兵把守，让他插翅也难逃。与此同时，还找来了杜月笙的老哥们张啸林来给他做思想工作。此时的张啸林被日本人的高官厚禄诱惑，已经当了汉奸。此时又帮助日本人前来游说。谁知杜月笙不但不为所动，还劝说张啸林跟自己一起逃走。由于此时上海依然是法租界，再加上杜月笙的影响力，日本人暂时还不敢痛下杀手。
此时的杜月笙已经开始了离开上海的谋划，他联系了许多上海工商界的名流巨富，和自己的许多门生，大家都表示愿意放弃在上海的家业，跟着杜先生一起走，这一点让他很受感动。此时上海法租界还有宋子文、俞鸿钧等大佬，宋子文负责购买船票，大家都已准备相机逃往香港。临走前杜月笙还办了两件事，首先是去找了老大哥黄金荣，此时的黄金荣已经是70多岁的老翁，实在是受不了长途跋涉，但是他像杜月笙承诺，自己绝不会当汉奸。第二就是清点了一下自己的债务，自抗战爆发后，杜月笙借了大量的钱支援前线，清点了一下竟有四百多万，他把这些欠款一一记下，准备慢慢还上，杜先生是不会欠别人人情不还的。准备妥当之后，11月25号晚上，宋子文打电话说船票搞定了，杜月笙就带着少量随从，悄悄乘坐一辆普通的汽车，躲过了日军的重兵把守，乘坐法国游轮“阿拉密司”号离开上海前往香港。
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