清末民初，社会动荡，民不聊生，人人都处于乱世之中，可当时的上海因为是商业军事重镇，有着大片的外国租界，异常的繁华，成为了冒险家的乐园。都说乱世出英豪，在这样多变复杂的环境种，催生出了纵横于黑白两道的大亨，杜月笙。
杜月笙，本名杜月生，1888年8月22日出生于老家高桥镇，杜月笙的父亲杜文卿，只是旧社会一个普通人。为了生活在茶馆当过跑堂的，在码头扛过大包，杜文卿积攒了一点钱财之后就与人合伙在杨树浦开了一家小小的米行，维持生计。可是生活艰难，杜月笙的母亲朱氏就进了纱厂做女工来填补家用。
日子虽然艰难但还算温馨。可是1890年，刚生了一个小女儿的朱氏因为产后虚弱不幸去世。杜文卿就雇人把朱氏的遗体装进棺材，运回了高桥镇老家，因为无钱下葬就只能稍作遮盖至于一个院中。杜文卿一个人实在无法同时照顾两个幼小的孩子，只好把小女儿送了人，此后不知生死，再未见到。
杜文卿带着儿子经营着小米行来糊口。这时候他们父子俩遇到了一个好心的女人，杜月笙的继母张氏，可是不幸的命运却并未放过年幼的杜月笙。1892年，上海大旱，贫病交加的杜文卿也去世了。张氏也无钱安葬杜文卿，就同样一口薄棺装了杜文卿的遗体后，送回了老家安置，放在了朱氏的棺木旁边。
此后杜月笙的父母就躺在老家，看着杜月笙一天天长大。1895年再次失去继母张氏的杜月笙，回到了外婆家被舅舅抚养，疏于教养的杜月笙觉得家乡太贫穷了，13岁的杜月笙做着一夜暴富的美梦跑去了大上海。经过一番努力，19岁的杜月笙成了一个水果行的正式伙计，20岁的时候经人介绍正式成为了一名青帮弟子。
又通过青帮的兄弟介绍成了黄金荣的随从。杜月笙开始了他人生的起飞之路。而在乡下，杜月笙父母的棺材中间，逐渐长出了一棵黄杨树，正在越长越大。当杜月笙称霸黑道，可以衣锦还乡的时候，黄杨树已经生长的枝繁叶茂，完全遮盖了杜月笙父母的棺材。
按照风水先生的说法，放置棺材的地方是寅藏卯发福荫后人的风水宝地，而那颗黄杨树，更是让子孙后代永享荣华的根源。因此，杜月笙要另勘墓穴，为父母重新下葬的心愿，被杜氏族人所阻止。最后，杜月笙只好在老家修建了杜氏宗祠，而让父母的棺材一直放置在黄杨树下。
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