杜月笙是一個梟雄式的人物，而這樣的人物，身邊從不缺少女人。
杜月笙明媒正娶的老婆就有五個，從大到小的順序是：沈月英、陳幗英、孫佩豪、姚玉蘭和孟小冬。世人都知道杜月笙心狠手辣、殺人如麻，但他對待女人卻一往情深、寵愛有加，給足了女人尊重和麵子。
專欄
杜月笙對女人的權謀藝術
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杜月笙能夠發跡，跟他投靠黃金榮密不可分。而且令人意外的是，杜月笙竟是靠著梨子和女人才有了後來的地位。
十幾歲杜月笙父母雙亡後，就從鄉下跑到上海，當起了“小癟三”。後來認識了一個叫黃永祥的人，在黃永祥幫助下，杜月笙在上海十六鋪賣起了水果。他練就了一手絕活——一邊跟你說著話，一邊拿著水果刀削果皮，眨眼功夫就能把果皮均勻地削下來，而且皮不會斷掉，還能再完整扣在果肉上。
杜月笙賣“萊陽梨”更是一絕。一隻萊陽梨，經他快速一削，頓時就能變成一件白生生的工藝品。杜月笙舉著好看的的梨子，再加上他笑容可掬的臉和懇切的眼神，顧客都不好意思不買。因此，他的水果賣得特別好，人送外號“萊陽梨”。
杜月笙腦子靈活。在賣水果之餘，他還經常給一些小混混出壞點子。例如，為了讓店家掏好處費，他讓小混混故意在人家店前打架、扔糞便，店主為了息事寧人，只好掏錢消災。又如，他讓小混混夜裡偷走店家的牌匾，第二天再去勒索錢財。因此，有人又給他起了個外號叫“小諸葛”。杜月笙不滿足於吃飽喝足，他羨慕黃金榮那樣的大佬，希望有朝一日也做一番大事業，兜裡有花不完的錢，身邊有數不清的女人。
有一天，杜月笙正在街上叫賣水果，忽然有人拍了一下他的肩頭，回頭一看，原來是黃金榮的一個跟班，叫做馬祥生。馬祥生告訴他：“兄弟，好機會來了！”然後把他領到了黃公館。
黃金榮不在家，馬祥生把杜月笙領到了大太太林桂生屋裡。馬祥生退出去後，屋裡只剩杜月笙和林桂生。林桂生說：“叫你來，是聽說你很聰明，會辦事。如果你肯聽話，就可以留在我們這裡。”
聰明的杜月笙靈機一動：聽說黃金榮最怕老婆，如果征服了這個女人，不就可以取得黃金榮的信任了嗎？
於是，杜月笙施展他的削水果技術，給林桂生削了一個白生生的萊陽梨遞過去。林桂生頭一次看到削果皮技術這麼好的人，心裡很滿意。
杜月笙為了進一步取悅林桂生，竟然流著眼淚說，早就偷偷愛慕林桂生了。經過這番演戲，竟然取得了黃金榮老婆的信任。
第一步成功了！
經過林桂生的同意，杜月笙見到了黃金榮。黃金榮交給他一個棘手的案子，結果杜月笙辦成了。就這樣，杜月笙順利進入了黃公館，開始了開掛的人生。
杜月笙能夠發跡，跟女人是分不開的。他利用女人、又愛護女人，真是一個看不透的青幫大佬
