前文我們說過，杜月笙雖然在上海灘已是呼風喚雨的大人物，但是他內心深處充滿自卑，而正是因為自卑，發跡之後，他轉型的慾望非常強烈。杜月笙後半生，始終都在做一件事情，就是不斷的洗白自己，分別有兩個方面：
提高自身修養、辦實業搞金融。提高自己的修養，注重自己的形象
這方面的故事，我們之前已經提到過了，今天就不再贅述了，我們主要來談談他洗白自己的第二點，也是他轉型最關鍵最有效的一點。
辦實業搞金融
杜月笙開始做一些表面上比較正派的生意了，同時還擔任一些形象很正面的社會公使，比如講中國紅十字會副會長，據說這是他最自得的一個身份。還有就是創辦恆社，這是一個新的民間團體，不僅有青幫的成員，還吸納了商人、律師、記者、醫生等等，這些正當的體面職業的人物。
為了沖淡自己的黑社會身份，杜月笙做的最重要的也最有成效的一件事，就是他為抗日戰爭所作出的重要貢獻。當年上海灘大亨張嘯林做了漢奸，黃金榮玩“太極”，誰也不得罪誰，只有杜月笙旗幟鮮明地站在抗日這邊。
抗戰期間，杜月笙多方奔走，利用自己的影響力勸了很多工商界人士去認購救國的公債，還為國民政府捐過飛機，給四行倉庫的守軍送過糧食，甚至還自己掏錢武裝青幫的弟兄們，積極地去收集情報，暗殺漢奸，刺殺偽上海市長傅筱庵、漢奸張嘯林的背後都有他的影子。
因為這些事情，杜月笙的社會讚譽一下就提高了許多，那他這麼做是想洗白自己，博得社會聲譽嗎？其實，杜月笙有著傳統的儒家價值觀，尤其是在他有可能做一個理想當中的自己的時候，他的這樣一種特質便非常明顯的表現了出來，只不過還是那句話，出來混總是要還的，雖然說做了那麼多正能量的事，但是到了關鍵的時刻，無法擺脫的過去，還是阻止了他前進的腳步。
抗戰勝利之後，杜月笙一心想做上海市長的位置，他覺得這個應該是洗白自己的最佳機會，可是蔣介石沒有答應他，於是第二年他又參加上海市民主選舉參議員的議員，競選議長的席位，就在他勝券在握的時候，蔣介石傳來口信，讓杜月笙別幹這份工作。杜月笙知道胳膊擰不過大腿，已經被選上的他，馬上又宣讀了一份辭職聲明，然後徹底心灰意冷。
其實，從國共分裂到抗戰期間，杜月笙對蔣介石一直是盡心盡力，而他一生最大的汙點就是在1927年國共分裂那段時間，選擇了蔣介石的陣營，跟黃金榮、張嘯林一起策劃組織殺害了上海工人運動領袖汪壽華。這也導致他後來雖然是幫了共產黨一些忙，但是終究還是不敢待在解放後的大陸。
杜月笙為蔣介石付出了那麼多，但是蔣介石只不過把他當成一枚棋子，需要的時候用他，不需要的時候一腳踢開，說到底杜月笙不過是一黑社會，政治這玩意兒的深度，聰明絕頂的杜月笙，那是一直到晚年才真正領悟，所以他才會有一段既憤怒又悲涼的話：蔣介石拿我當夜壺，用過了，就塞在床底下。
不過話又說回來了，雖然最終杜月笙沒能夠如願以償的洗白自己，但他那種鍥而不捨的努力，並不是說沒有意義的，無論是時人的尊重，還是後世的評價，以及這後代的幸福，杜月笙都收穫了一個黑社會大佬難以企及的回報。
雖然說杜月笙出身黑幫，但是他堅決禁止子承父業，嚴令子女不能參加黑社會，而且在他的嚴厲要求之下，他的八個兒子，三個女兒都受過良好的教育，他的兒子杜維潘，高中有一次考試逃考，就被他狠狠地抽過兩段耳光，連女兒杜美如有一次考外語成績不太好，都抽了好幾鞭子。
杜月笙一生錢財散盡，沒有給子女留下什麼金錢，但是他的幾個子女之後的生活都是完全走上了正軌，而且還過得不錯。1951年63歲的杜月笙在香港，留下了最後一句話：我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。而這幾個希望的涵義卻是不一樣的，這裡面的滋味，我希望各位能夠好好地去體會一下。
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