《霸王別姬》本是楚霸王和虞姬的故事，電影講得卻是段小樓和程蝶衣戲裡戲外，如戲一樣精彩的別樣人生。
影片一開場，段小樓和程蝶衣兩人來到戲臺上，想起多少年沒在一起唱戲了，全場燈光暗下來，一束追光打下來，兩個人被照在燈光下，響亮的京劇伴奏響起，故事就這麼開始了，真的是人生如戲。
豔紅帶著小豆子來投奔戲班，可是師父看了小豆子的六指不同意。豔紅一怒之下，拉著小豆子走到街邊，拿起磨剪子的菜刀，手起刀落，一下就砍了小豆子的六指。這一刀，彷彿把小豆子閹割了一樣，這一刀就讓小豆子開始了他的戲曲人生，這一刀，不得不讓小豆子重新認識自己的性別，這一刀，徹底改變了他的人生。
孩子們嘲笑小豆子是窯子裡來的，大師兄照顧小豆子，小豆子還不領情。等到大師兄踢開小豆子練腿的石頭，被師父責罰，凍得不行的時候，小豆子才拿被子裹住大師兄。小豆子抱著大師兄的後背，兩個孩子的心走在了一起。
小豆子唱思凡，一直在出錯，一直在堅持自己的性別，不能入戲。師父怎麼責罰也沒有成效。面對戲班經理，小豆子再次出錯。為了挽救局面，大師兄氣得拿起菸袋就往小豆子嘴裡塞。小豆子再次被閹割，讓他徹底入了戲，忘記了自己本身的性別角色。小豆子在戲班經理面前，總算唱對了臺詞。
小豆子和大師兄登臺表演霸王別姬，獲得好評無數。張公公還特別讓小豆子去謝賞。沒想到張公公根本不是喜歡小豆子的表演，只是為了滿足自己變態的戀童癖。戲曲藝術，被張公公玷汙了。
兩人終於成了角兒，也用上了段小樓和程蝶衣的藝名。蝶衣為小樓勾臉，可謂是一起梳妝，一起登臺，一起寬衣，兩人過得倒也逍遙快活。袁四爺想請兩位吃酒，都沒有人捧場。
可是菊仙的出現，讓程蝶衣很不安。程蝶衣並不在乎菊仙的身份，畢竟他的母親也是同樣身份。他在意的是，菊仙搶走了段小樓。程蝶衣一再阻止段小樓跟菊仙來往，可是段小樓根本不聽。
蝶衣無奈跑去跟袁四爺喝酒。袁四爺懂戲，甚至連楚霸王走幾步都門清。袁四爺要跟蝶衣坐紅顏知己。蝶衣不能跟段小樓唱戲，那麼袁四爺成了一個很好的替代品，說白了就是備胎。只有袁四爺還能讓他活在戲裡。
段小樓打了日偽軍，被抓走。程蝶衣本來要去救小樓，可是菊仙來求他快去，蝶衣卻不願意去了。菊仙無奈答應他，只要他救出小樓，自己從哪來回哪去，再不干涉他們唱戲。蝶衣很高興，興致勃勃去救小樓。
段小樓出來，並沒有感激蝶衣，認為他給日本人唱戲，非常瞧不起他，還吐了吐沫在蝶衣臉上。段小樓忙著去跟菊仙成親。菊仙不想讓段小樓繼續唱戲了，只想生娃過安穩日子。程蝶衣跟袁四爺吃飯喝酒，可是仍然找不回戲裡那種感覺，無奈的他抽起來大煙打發時光。
程蝶衣被人以漢奸罪抓了起來。段小樓和菊仙找袁四爺幫忙希望能救他出來。庭審上，蝶衣不願意回到現實中，不能唱戲他倒情願去死。可偏偏事與願違，當局還是保住了蝶衣，讓他繼續為權貴們唱戲。
解放了，袁四爺卻被公開批鬥，還被處死了，這讓段小樓非常震驚。
段小樓和菊仙費勁九牛二虎之力幫程蝶衣戒了煙癮。
小四等人找段小樓和程蝶衣來評價現代戲。程蝶衣實話實說，看不上現代戲，激怒了小四等人。段小樓無奈承認現代戲也是戲。現實面前，兩人再次分道揚鑣。
小四原本是程蝶衣撿來的孩子，師父去世後，還親自教他唱戲。沒成想，小四卻忘恩負義。
程蝶衣一心想著登臺，跟段小樓一起唱戲。小四卻攪局，扮演上了虞姬，奪了蝶衣的戲份。段小樓想罷演，蝶衣卻讓他上場。看著眾人紛紛上場，蝶衣默默離去，登臺演出成了奢求的夢想。
演出完，段小樓還給程蝶衣解釋，希望他認清時代。蝶衣卻出來，一把火燒了虞姬的戲服，徹底斷了演戲的念想。
文革期間，段小樓面對小將們的逼迫，無奈揭發程蝶衣的過往，一一栽贓。程蝶衣氣憤不過，開始揭發菊仙，他一直認為是菊仙害得他們哥兩個不能一起唱戲。段小樓當眾宣佈跟菊仙劃清界限。菊仙無望自殺。可是，物是人非，兩個人終究沒能一起唱戲。
回到開場的戲臺，段小樓一句思凡的唱詞，讓程蝶衣恢復了男兒身份。程蝶衣竟然又唱成了“我本是男兒郎，又不是女嬌娥”。多年不唱戲，他已經從戲裡出來了，這無疑宣佈了他的藝術生命的終結。一個人戲不分的人，卻突然看清了自己本來的面目，這還怎麼唱下去？
最後，程蝶衣拔劍真的自刎了，用自己的死來成全了自己的藝術生命。
霸王別姬，真的是一場如夢如幻的藝術交響。人生如戲，粉墨登場，就要扮演好自己的角色。曲終人散，人走茶涼。戲裡戲外，真的能人戲不分嗎？
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