上海青帮三大亨里面，最著名的，莫过于杜月笙。有说法认为，《上海滩》里面丁力的原型，就是杜月笙。杜月笙一生传奇复杂，所接触的人群，也涉及到多个层面——起初，少年杜月笙是在帮会人士的引荐下，参加的青帮。杜月笙年少有为，在帮中的地位节节高升。在北洋军阀政府时代，杜月笙和北洋军阀来往甚密，国民政府时代，杜月笙很快结交了一大批国民政府的要员。
与此同时，杜月笙还只比春秋时代的孟尝君，结交文人墨客，以至于很多文人在受了杜月笙的好处和恩惠以后，利用其话语权，为杜月笙做各种美化行为。1937年，中日两国陷入战争状态，上海很快被日军所占领。对于“三大亨”，中日双方都十分重视——因为对于日本来说，想稳定上海局势，需要有“三大亨”出头为上海的日伪政权做背书，对中方来说，很多战略物质需要经过租界运到抗战后方，而租界里面说话最有分量的，莫过于“三大亨”。
而三大亨在面临民族大义和日军拉拢面前，做了不同的选择：杜月笙表示自己不能当汉奸，于是选择支持抗战，并且，杜月笙也确实在抗战期间，为抗日军民提供了大量的人力、物力方面的援助，为反法西斯事业做出了巨大贡献。抗战胜利后，杜月笙想在国民政府里面谋个官职，不料，国民党高层嫌弃杜月笙出身不好，对杜月笙想要从政这件事，持否定态度。杜月笙无奈之余，只好打消从政理想，不过，他和国民党高层的矛盾，也由此拉开序幕。
抗战胜利后，由于内战爆发，国民政府大肆发行货币，最终导致物价飞涨，通胀严重，国民政府的金融秩序遭到了挑战，蒋介石为稳定局势，于是派遣蒋经国前往上海 ，整顿金融秩序。蒋经国抵达上海以后，以非法套汇这个罪名，逮捕了杜月笙的儿子——时任中汇银行的总经理杜维屏。
杜月笙一生纵横江湖，上到达官显贵下到贩夫走卒，杜月笙可谓阅人无数。因此对于杜维屏被抓这件事，杜月笙想到了报复的办法。这一天，蒋经国在召开上海工商业会议的时候，杜月笙趁机当众散布了这样的一则消息：那就是孔家的扬子公司，囤积大量的民生用品，目的是为了投机倒把，想看看蒋经国如何处理——这个细节，电影《建国大业》给了很经典的演绎。
众目睽睽之下的蒋经国，为求服众，于是派人前往扬子公司调查杜月笙所说是否属实。而一切不出意料：扬子公司确实参与了囤积货物、投机倒把、哄抬物价的活动。扬子公司的东家是孔令侃，系宋霭龄之子，和蒋介石夫妇关系不言而喻。扬子公司被蒋经国调查的事情，很快被孔令侃通知给了宋美龄。宋美龄于是出面干涉蒋经国的调查活动，尽管蒋经国心里有一万个不甘心，但迫于压力，他的调查活动最终只能不了了之，而随后，蒋经国所负责的整顿上海金融秩序活动，也随之失败。而这件事，也可以看出，国民政府在经济政策、管理方面的失败，以及政治腐化程度。
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