朱元璋在位時，寧國公主下嫁梅殷，並且梅殷在諸多駙馬之中最受朱元璋喜愛，此後，朱元璋即將駕崩時也曾密令梅殷輔佐建文帝。
朱元璋即將駕崩時，梅英在一旁服侍，因此朱元璋囑咐他道“你老成忠信，可以將朱允炆託付給你。”又下聖旨給梅英寫道：“如果有違大者，你可以討殺他。”《續英烈傳》
建文帝登基之後，覺得各藩王實力強橫，甚至於威脅到朝廷，便頒佈削藩政令，故而引發朱棣發動靖難之變。靖難之變時，建文帝任命梅殷到淮安鎮守。當時，他不僅用朱元璋令牌逼退了朱棣大軍，還割掉朱元璋使者的耳鼻來諷刺朱棣。正是因為梅殷的鎮守，朱棣才沒有拿下淮安，也正是因為其鎮守太嚴實，朱棣才選擇繞過淮安，直取京都。而朱棣這一決策殺的一朝人措手不及。
在靖難之變中，梅殷手握40萬大軍，對於朱棣起兵造反卻保持中立立場，沒有及時出兵相救。這一點讓眾人很是不解。但是在靖難之變後，他雖然沒有以死明志，卻是表現出了自己對建文帝死忠的決心：在明成祖朱棣安葬建文帝之後卻沒有給予建文帝任何諡號和廟號，他便公然在軍中為建文帝發喪，追諡孝愍，上廟號神宗。
“縞素髮喪，私諡孝愍皇帝。”《國榷》
此後，在一段時間內表現出與明成祖不合作的態度，甚至擁兵淮上，以求復興，對明成祖構成一定的威脅。
“擁兵淮上，圖興復。”《國榷》
那麼，靖難之役中，梅殷究竟為何保持中立態度，沒有出兵勤王？
在後期的研究中，很多學者認為，梅殷並非忠君愛主的高尚人士。但在我看來，梅殷忠肯定是忠於建文帝的，他當時並非保持中立，而是被朱棣繞道這一招殺的措手不及，當然，被殺的措手不及的不止是他，建文帝以及朝野中的大臣也是一樣的。沒有及時出兵歸結於一下三點
1，首先，梅殷手上到底有沒有40萬大兵我們另當別論，但是其軍事力量肯定是不如朱棣大軍的。我們看一下當時的軍事力量對比，單看實力最強大的燕王朱棣，兵力不足十萬，以及另外一個實力強勁的寧王，有甲兵八萬，當時朱棣進攻淮安時，若其真有40萬大軍，就不用依靠用朱元璋令牌退其大軍的辦法了。40萬打10萬不到，妥妥的，但是他沒有，只能說明一個問題，他的軍事力量根本不及朱棣。
2，朱棣繞道淮安，殺的眾人措手不及，勤王真的來不及。自朱棣於建文元年（1399年）發動靖難之役到建文四年（1402年）四月其攻打淮安，並且在淮安梅殷用朱元璋靈牌退朱棣大軍用了三年多時間，而朱棣繞道淮安，直取京都，僅僅兩月時間，這是大家都始料不及的。
3，梅殷奉命鎮守淮安，而淮安是戰略要地，沒有帝王指令，他是不能私自調兵的。
梅殷軍事力量難以與朱棣對抗、朱棣繞道直取京都以及對於皇命的謹慎以及猶豫，這些都是其沒有及時出兵勤王的原因。
我們無法揣測梅殷是持有中立態度還是心有餘力而不足，我們更多的只能從的史料中去分析梅殷對於建文帝的態度，總結出最貼合史實的結論。更多觀點，歡迎大家共同討論。
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