就在蒋介石大陆败局已定的时候，杜月笙也面临着选择，去台湾还是出国，最终他选择了香港。
在香港很落魄吗?还行啊，基业丢了，寄人篱下，不过也不算穷困潦倒，退一万步说比黄金荣际遇要好。
抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投。经常来为他把脉开方的医生有中医4位、西医3位，在香港个个都有名望。
医生越请越多，用药越来越杂，杜月笙身体却不见起色。几个月下来，他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”卧病中的杜月笙时时关心着大陆形势，而中央政府也在力争对上海经济和社会有重大影响的他能返回。
老友章士钊受托到香港在杜宅一住多日，反复向他宣讲政策。杜月笙依旧顾虑重重。他看到留在上海的黄金荣的确兑现了“不杀不捕”的承诺，黄老板依旧过着泡澡堂、抽大烟的一贯生活。
后来他又得知，黄金荣响应“改造”号召，开始扫大街。报纸上风烛残年的黄金荣手拿扫帚、灰头土脸站在垃圾车前的照片映入眼帘时，杜月笙又暗自庆幸自己没有留下。
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照。
杜月笙向败退在台湾的国民政府提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的30万美元，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起！迁法在此遇阻。
晚年的杜月笙在香港唯一带喜气的事，是和著名京剧演员孟小冬结婚。当初，杜月笙对孟小冬有很多照拂；杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在侧。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。
进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。
这笔钱原为10万美元，被他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，经宋子良代为投资，略有盈余。现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。
其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6000，出嫁的拿4000。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。
杜月笙有5房太太，10个儿女。大太太名叫沈月英，是苏州一名商人的女儿，1915成婚。杜月笙第一次婚姻是黄金荣夫人林桂生主持操办的，那时杜月笙只是黄金荣家仆人，很受黄家当家人林桂生喜爱和倚重。沈月英一生没有生育，最后领养一个孩子，叫杜维藩。沈于1942年病逝。
二太太名叫陈帼英，生了3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。陈帼英是苏州农家女，15岁嫁给杜月笙，1949准备迁居台湾，还特意去台湾看过房子，结果与杜月笙在香港发生争吵，她一时冲动带着两个儿子又回到上海，解放后遭到冲击，生活不如意。
三太太孙佩豪，生两个儿子，杜维屏和杜维新。三夫人因和四太太关系不和，常年带着儿子和佣人生活在伦敦。1951杜月笙在香港病重，孙佩豪赶来送终，后迁居英国，90年代病逝于美国，活到90多岁高寿啊。
四太太姚玉兰，著名京剧演员，为杜月笙生养了二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。 姚是北京演艺世家之女，也是宋蔼龄的干女儿和宋美龄闺蜜，1928年嫁给杜月笙，杜去世后，她一人扶灵枢迁居台湾，得到宋美龄的特别照顾，生活比较好，80年代病逝。
五太太孟小冬，是一代京剧名伶。杜月笙去世前才举办婚礼，没有生育。杜月笙在婚礼上，让子女对没有生育的孟小冬下跪，叫孟“妈咪”，杜本人称呼“阿冬”，此后也以“妈咪”呼之。杜死前对亲友交代，要好好照顾“妈咪”不要让她再唱戏。而孟小冬也就因为这句话，终身没有再唱过戏。孟小冬和四太太姚夫人本来是闺蜜，后争风吃醋不和，1951年杜月笙去世后两人都去台湾，后来两家重归于好。最终病逝台湾，享年70岁。
杜家后人都比较争气，大儿子杜维藩，杜维藩就读上海沪江大学, 从事金融专业，后迁居台湾任银行经济研究室研究员。二儿子杜维垣，二夫人杜陈帼英所生，在美国学教育。后在美国纽约任职联合国总部。
三儿子杜维屏，三夫人杜孙佩豪所生，1947年与同母弟四儿子杜维新一起在上海丽都花园成婚（四儿子娶了个美国白人女孩）。杜月笙去世后两人迁居巴西及美国从商。五儿子杜维翰,二夫人杜陈帼英所生, 抗战期间就读于黄埔军校。1949年和妈妈还有弟弟六儿子杜维宁留在上海，1955年开始受到冲击。
七儿子杜维善，四夫人杜姚谷香所生，杜月笙去世后随母迁居台湾，到澳大利亚学地质，在台湾做了几年地质官后从商，现定居加拿大温哥华，是知名收藏家和古钱币研究专家，从1991年开始，杜维善7次给上海博物馆捐赠2128枚古钱币，并成为上海博物馆专业顾问。
八儿子杜维嵩，四夫人杜姚谷香所生，1965年，年仅29岁时早逝于台湾。大女儿杜美如，四夫人杜姚谷香所生。她是杜月笙最钟爱的女儿，因为之前杜家的几位夫人以及外室们，都只生男孩，唯一的女孩2岁夭折了，所以得到大小姐，令杜月笙非常开心。后来到台湾嫁给一位空军飞行员蒯松茂，随夫赴约旦任外交官，从此长居约旦。1979年开始，杜美如夫妇在约旦首都安曼开办了第一家“中华菜馆”。
二女儿杜美霞，四夫人杜姚谷香所生，在上海嫁给金廷荪之子金元吉，后迁居台湾。三女儿杜美娟，五夫人杜孟令辉的养女，原名孟俊朗，长大后寻了个华裔美国官员男朋友，孟夫人反对，叫女儿要男朋友就不要娘，女儿却执意结了婚，孟夫人便断绝母女关系，即使女儿又回到家门前跪了一夜都未肯再见面。孟夫人去世后，人们整理遗物，才发现她把女儿的来信都好好收着，而且每封都看过。
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