上海灘的皇帝、青幫頭目杜月笙的一生，可謂是傳奇之極。不光是他跌宕的命途，還有他與5個夫人之間纏綿悱惻的感情，隨便拎出來一個都能寫滿一整個小話本。
而我們今天就說一下，杜月笙與四姨太姚玉蘭的故事。
杜月笙娶妻，從來只看眼緣，不看家世。只要他喜歡的，即便是歌女戲子，他也不在意。而姚玉蘭則正是當時當紅的京劇演員。
姚玉蘭的母親是京劇老生筱蘭英，父親則是梆子青衣姚成海。因此，姚玉蘭和妹妹姚玉英從小便開始吊嗓子，唱京劇。她9歲開始學藝，12歲便登臺演出。而且，她們姐妹兩個一起表演的時候，還能互換角色來唱。
演《虹霓關》的時候，她們一個王伯當，一個東方氏。等唱二本的時候，兩人又互換角色，一個唱丫環，一個唱東方氏。
而且，楊玉蘭還能以女身演關公，演得活靈活現。她們姐妹的這點絕活在當時很受歡迎，因此，筱蘭英帶兩個女兒上臺表演的時候，幾乎場場爆滿，這兩個小姑娘的人氣也越來越高。
京劇演員便是走到哪唱到哪。在姚玉蘭走到上海的時候，她窈窕的身影，映入了一個人的眼中。那個人就是當時的上海鐵三角之一——杜月笙。
在姚玉蘭遇上他的時候，杜月笙便已經成了隨便抖抖腳，上海就能震三震的人物。當這樣一個人物看上一個女人的時候，或許每一個人想到的，都是暴力脅迫，但杜月笙卻並沒有這樣做。
杜月笙面對喜歡的女人，總是溫柔而痴情的，甚至還有點苦情男配的樣子。這從他苦戀孟小冬多年，卻不願在她與梅蘭芳鬧離婚時趁虛而入便看得來。
不過幸運的是，那時候的姚玉蘭並沒有心上人，也並沒有打算讓杜月笙苦等半生。
自從被黃金榮拉著去見過姚玉蘭唱戲之後，杜月笙便被她在戲中的樣子深深地迷住了，從此魂不守舍，一發不可收拾。
他並沒有打算用暴力的手段佔有姚玉蘭，而是選擇用行動讓姚玉蘭接納自己。每次姚玉蘭唱戲的時候，杜月笙都會忙不迭地去捧場。即便姚玉蘭的母親筱蘭英攔了一次又一次，杜月笙仍然堅持每次都為姚玉蘭送花。
只是筱蘭英並不願意自己的女兒嫁給黑幫頭目，於是一直攔著不讓他們相見。杜月笙因此飽受相思之苦，但面對未來的岳母，他又絲毫沒有辦法。
很多人都說，杜月笙是同時看上了這母子三人，並且將她們騙到自己家裡都給玷汙了。但是對於當時的杜月笙而言，不說筱蘭英大他10歲，已經人老珠黃，就說如果他真打算用這樣的手段，一開始便不用做追求的派頭，更不用因為筱蘭英的阻攔而難以得手。
但杜月笙確實在追求姚玉蘭的同時，也看中了姚玉英，準備講這對姐妹花都收入囊中，一舉兩得。為此，杜月笙給筱蘭英在上海買了一棟大房子，供她們母女三人居住。
而且，杜月笙知道黃金榮的大兒媳李志清跟筱蘭英有幾分交情，拜託她去為自己說情，希望筱蘭英能夠同意自己求娶姚玉蘭。他準備先攻下姐姐。
李志清是個妙人，在她的穿針引線下，筱蘭英逐漸鬆口。但是她表示，自己尊重女兒的意見，讓女兒自己來決定這件事。如果女兒不願意嫁，她也會堅持女兒的想法。杜月笙聽了自然萬分歡喜。
而在當時的姚玉蘭看來，雖然杜月笙已有了三房夫人，但面對當時戲子不入流的境況，她確實很難再找到比杜月笙還好的良人。因此，在細細考量過後，姚玉蘭同意嫁給杜月笙，但是同時提出了兩個要求。
第一個是，必須要明媒正娶，不當了姨太太。第二，不與杜月笙的夫人們有過多牽扯，因此希望婚後能擁有單獨的居所。
杜月笙一口應下她的要求，他還讓人轉達姚玉蘭，他是奔著一輩子白頭偕老去的。
事情敲定之後，二人很快結婚。婚後，姚玉蘭為杜月笙生下二子二女，兩人感情越來越好。杜月笙對姚玉蘭的孃家也十分照顧。而直到杜月笙病逝之前，姚玉蘭都一直陪在他的身邊。
姚玉英呢，見姐姐在杜月笙那裡得到了很好的待遇，也同意嫁給杜月笙。不過她命不太好，杜月笙和姚玉蘭結婚後不久，姚玉英就病逝了。
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