上海滩的皇帝、青帮头目杜月笙的一生，可谓是传奇之极。不光是他跌宕的命途，还有他与5个夫人之间缠绵悱恻的感情，随便拎出来一个都能写满一整个小话本。
而我们今天就说一下，杜月笙与四姨太姚玉兰的故事。
杜月笙娶妻，从来只看眼缘，不看家世。只要他喜欢的，即便是歌女戏子，他也不在意。而姚玉兰则正是当时当红的京剧演员。
姚玉兰的母亲是京剧老生筱兰英，父亲则是梆子青衣姚成海。因此，姚玉兰和妹妹姚玉英从小便开始吊嗓子，唱京剧。她9岁开始学艺，12岁便登台演出。而且，她们姐妹两个一起表演的时候，还能互换角色来唱。
演《虹霓关》的时候，她们一个王伯当，一个东方氏。等唱二本的时候，两人又互换角色，一个唱丫环，一个唱东方氏。
而且，杨玉兰还能以女身演关公，演得活灵活现。她们姐妹的这点绝活在当时很受欢迎，因此，筱兰英带两个女儿上台表演的时候，几乎场场爆满，这两个小姑娘的人气也越来越高。
京剧演员便是走到哪唱到哪。在姚玉兰走到上海的时候，她窈窕的身影，映入了一个人的眼中。那个人就是当时的上海铁三角之一——杜月笙。
在姚玉兰遇上他的时候，杜月笙便已经成了随便抖抖脚，上海就能震三震的人物。当这样一个人物看上一个女人的时候，或许每一个人想到的，都是暴力胁迫，但杜月笙却并没有这样做。
杜月笙面对喜欢的女人，总是温柔而痴情的，甚至还有点苦情男配的样子。这从他苦恋孟小冬多年，却不愿在她与梅兰芳闹离婚时趁虚而入便看得来。
不过幸运的是，那时候的姚玉兰并没有心上人，也并没有打算让杜月笙苦等半生。
自从被黄金荣拉着去见过姚玉兰唱戏之后，杜月笙便被她在戏中的样子深深地迷住了，从此魂不守舍，一发不可收拾。
他并没有打算用暴力的手段占有姚玉兰，而是选择用行动让姚玉兰接纳自己。每次姚玉兰唱戏的时候，杜月笙都会忙不迭地去捧场。即便姚玉兰的母亲筱兰英拦了一次又一次，杜月笙仍然坚持每次都为姚玉兰送花。
只是筱兰英并不愿意自己的女儿嫁给黑帮头目，于是一直拦着不让他们相见。杜月笙因此饱受相思之苦，但面对未来的岳母，他又丝毫没有办法。
很多人都说，杜月笙是同时看上了这母子三人，并且将她们骗到自己家里都给玷污了。但是对于当时的杜月笙而言，不说筱兰英大他10岁，已经人老珠黄，就说如果他真打算用这样的手段，一开始便不用做追求的派头，更不用因为筱兰英的阻拦而难以得手。
但杜月笙确实在追求姚玉兰的同时，也看中了姚玉英，准备讲这对姐妹花都收入囊中，一举两得。为此，杜月笙给筱兰英在上海买了一栋大房子，供她们母女三人居住。
而且，杜月笙知道黄金荣的大儿媳李志清跟筱兰英有几分交情，拜托她去为自己说情，希望筱兰英能够同意自己求娶姚玉兰。他准备先攻下姐姐。
李志清是个妙人，在她的穿针引线下，筱兰英逐渐松口。但是她表示，自己尊重女儿的意见，让女儿自己来决定这件事。如果女儿不愿意嫁，她也会坚持女儿的想法。杜月笙听了自然万分欢喜。
而在当时的姚玉兰看来，虽然杜月笙已有了三房夫人，但面对当时戏子不入流的境况，她确实很难再找到比杜月笙还好的良人。因此，在细细考量过后，姚玉兰同意嫁给杜月笙，但是同时提出了两个要求。
第一个是，必须要明媒正娶，不当了姨太太。第二，不与杜月笙的夫人们有过多牵扯，因此希望婚后能拥有单独的居所。
杜月笙一口应下她的要求，他还让人转达姚玉兰，他是奔着一辈子白头偕老去的。
事情敲定之后，二人很快结婚。婚后，姚玉兰为杜月笙生下二子二女，两人感情越来越好。杜月笙对姚玉兰的娘家也十分照顾。而直到杜月笙病逝之前，姚玉兰都一直陪在他的身边。
姚玉英呢，见姐姐在杜月笙那里得到了很好的待遇，也同意嫁给杜月笙。不过她命不太好，杜月笙和姚玉兰结婚后不久，姚玉英就病逝了。
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