朱元璋建立明朝後，重視地方教育，洪武二年，朱元璋下旨在各地建立縣學，在臺州寧海，有一位叫方克勤的讀書人，被聘請為縣學的老師。方克勤祖上幾代人都是儒者，博學多識，在崗位上兢兢業業，後來被提拔為學政，又被提拔為濟寧知府。方克勤有一個兒子，從小在父親的教育下，聰慧過人，有“小韓愈”之稱，此人名叫方孝孺。
方孝孺是浙東的“神童”，名氣很大，時任翰林院學士的宋濂也是浙東人，宋濂經老家官員的介紹，收方孝孺為徒，方孝孺在宋濂的門下，學業更加精進，年紀輕輕，就成為京城名儒，很多翰林院的文官，都知道方孝孺的名字。另外，方孝孺還有一位同門師兄，那就是朱元璋的長子、太子朱標。
洪武十五年，方孝孺25歲，朱元璋召見了這位飽學之士，對方孝孺的才華欣賞不已，朱元璋後來對朱標說：“你的這位同門師弟，以後可以輔佐你到老。”但可惜的是，方孝孺的父親方克勤後來因為“空印案”被牽連，方孝孺一直沒收到重用。十年之後，朱標去世，有人再次向朱元璋提及方孝孺，朱元璋說：“今非用孝孺時。”朱元璋的意思是，要把方孝孺留給皇太孫朱允炆用，趁這個機會，還能磨鍊方孝孺的性情。
果然，朱元璋駕崩後，朱允炆即位，是為建文帝，朱允炆立即召方孝孺進京，做自己的侍講老師，凡是有國家大事，必詢問方孝孺。齊泰等人建議削藩，朱允炆曾請教方孝孺，方孝孺也認為應該削藩。後來靖難之役爆發，方孝孺被委以重任，戰爭上的檄文、詔令都是方孝孺親手所寫。
然而，靖難之役的結局讓建文帝十分意外，朝廷的中央軍竟然被燕王打的節節敗退。建文三年，朱棣一方面請求雙方“和談”，條件是讓建文帝殺掉齊泰、黃子澄等“佞臣”，然後赦免燕王的罪過。建文帝非常心動，方孝孺認為，朱棣已經發動戰爭，不可能會和談的，這種和談是朱棣的緩兵之計，因此讓建文帝拒絕了朱棣的要求。朱棣看到“和談”無望，便發動北軍繼續南下。其實，雖然朱棣是假和談，但當時朝廷的軍隊也更需要休整，而朱棣提出的和談，其實也符合建文帝的利益。方孝孺盲目自信，讓建文帝錯過了這樣的機會。
建文四年五月，朱棣的大軍到達南京城外，京城內一片大亂。有大臣建議堅決抵抗，方孝孺這時卻建議和談，但一切都晚了，朱棣拒絕談判。得知朱棣拒絕談判，有人建議建文帝突圍出城，日後再收復失地，此時方孝孺又建議拼死抵抗。為了勸說建文帝死守南京，方孝孺還說了“即事不濟，當死社稷”的8字言論，意思是，即使戰敗了，君王也應該死在京城裡，不應該逃走。建文帝聽完老師的話，當場對百官表示：“朕決不逃走！”最終，朱棣在李景隆的幫助下打開了金川門，建文帝縱火自焚。
建文帝十分信任方孝孺，但方孝孺在最後階段，給建文帝的建議並不是最佳選擇，當大臣們建議堅決抵抗時，方孝孺建議和談。當大臣們建議突圍時，方孝孺又建議堅決抵抗，最後導致朱允炆的徹底失敗。實際上，當時朱允炆並非大勢已去，南京周圍以及揚州、南方等地區，還有許多建文帝的支持者，若能順利離開南京，建文帝還有實力和朱棣一戰。
南京城破前，姚廣孝曾對朱棣說“方孝孺是天下讀書人的種子”。的確，在學問方面，方孝孺堪稱一代名儒，但在政治和軍事上，方孝孺是個失敗者，他直接斷送了建文帝。朱棣佔領南京後，方孝孺在和朱棣“講理”的過程中，激怒了朱棣，被判處“車裂”之刑，野史認為方孝孺被滅了十族，實際上正史並無此記載。方孝孺雖然可敬，但他的結局，也是自己造成的。
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