2000年5月24日，卡西利亞斯在皇馬3-0戰勝巴倫西亞的歐洲冠軍聯賽決賽中出場，成為了歐冠決賽最年輕的守門員——4天前，他剛剛度過了自己19歲的生日。
2002年5月15日歐冠對陣勒沃庫森的決賽中替補出場，表現神勇，幫助球隊2-1戰勝了對手，從此奪回主力位置，並得到了1號球衣。
2002年世界盃，他借卡尼薩雷斯的受傷而得以首發上場為西班牙把關。
在2008年，卡西利亞斯繼續入選西班牙國家隊，更正式以隊長身份參賽，小組賽只失3球，帶領球隊以D組首名出線八強。在八強賽事中激戰2006年世界盃冠軍意大利，卡西利亞斯與意大利的布馮被稱為世界頂級門將之戰。最終，卡西率隊淘汰意大利並最終奪冠。
2006-2008賽季，卡西和皇馬連續2年拿下西甲冠軍，卻在2008-2009賽季被死敵巴薩壓制。
2010年世界盃決賽，西班牙對荷蘭，卡西利亞斯再一次成為關鍵人物，他擋出羅本的兩個單刀，以隊長身份助西班牙1:0擊敗荷蘭，首次奪得世界盃冠軍。他被評為2010年世界盃的最佳門將，獲得世界盃金手套獎。
2012年歐洲盃，卡西利亞斯的西班牙國家隊成功衛冕，再次獲得冠軍。決賽對戰意大利，是卡西利亞斯本人參加的第137場國際比賽，也是獲得的第100場勝利，是世界足壇第一位達到如此成就的選手。
2013-2014賽季，卡西丟掉了聯賽主力門將的位置，卻跟隨皇家馬德里更收穫了歐洲冠軍聯賽冠軍，奪得隊史第十座歐冠冠軍，可惜決賽中，卡西利亞斯犯下了錯誤使球隊落後，成為他在這次冠軍旅程中一大美中不足之處。從2013年的11月27日開始到2014年2月26日為止，卡西利亞斯沒有丟過一球，創造了自己職業生涯最長時間的952分鐘不丟球紀錄，這也是皇馬俱樂部歷史上最長時間的不丟球紀錄。
皇馬生涯末期，我們越來越多得看到卡西坐在伯納烏的替補席上。
2014年世界盃，面對崛起的德赫亞，卡西雖然保住了主力位置，但已經力不從心。西班牙作為衛冕冠軍，小組賽就被淘汰出局。
2015年7月12日，皇家馬德里官方公佈，卡西利亞斯下季落實轉會轉投葡超俱樂部波爾圖。記者會只有卡西利亞斯一人出席接受訪問，全無皇馬高層陪同，足見當時與皇馬的矛盾之深，訪問期間卡西不捨的落下男兒淚，無奈離開效力二十年的俱樂部。
2016歐洲足球錦標賽，雖然卡西有進西班牙的入選名單，但一場未上就被意大利以2比0在十六強淘汰，而在賽後幾天，卡西利亞斯在個人推特上暗示自己要退出國家隊，這也代表著著博斯克的西班牙王朝正式終結。
2019年5月1日，卡西利亞斯在訓練當中突發心肌梗塞，隨即被送院搶救，經過手術已脫離生命危險，並於5月6日出院。儘管2019/20賽季卡西的名字仍出現在波爾圖球員大名單中，不過由於心臟問題，卡西的職業生涯可能被迫畫上休止符，但他仍將留在波爾圖從事管理工作。最近，他宣佈競選西班牙足協主席。
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