從上海大亨到香港寓公，從揮金如土到千金散盡，縱觀這位黑幫大佬的一生，似乎複雜到幾乎分裂。流氓頭目、慈善家、文人摯友、女人良友……杜月笙渾身上下都透著傳奇色彩。最令人不可思議的是，杜月笙竟然還有一個書畫家的頭銜。
杜月笙手書信札
一般人可能想象不到，有上海灘“地下皇帝”之稱的杜月笙，尤其重視子女的教育。他對子女的功課管教極嚴，還嚴禁子女沾染煙、賭、娼。更難得的是，他嚴令子女不得加入黑社會，結果杜氏八子三女均受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界。
正所謂“無意於佳乃佳”，杜月笙顯然沒有多少寄情於書畫的雅興，流傳的書畫作品也大都是根據需要隨意為之。儘管如此，我們卻能從杜月笙的書法作品中窺視出幾分真性情，相比之下，杜月笙的書法水準足以讓當代書壇一些所謂的“大師”汗顏。
杜月笙到底在學習書法方面下過多少功夫，這個已經無從知曉。我們似乎很難把上海灘的黑幫大佬與書畫藝術聯繫起來。但是，杜月笙的書法的確令人意外，用墨厚重，體豐骨勁，結體收放，渾厚敦實，別具風韻，肥而不膩，值得一觀！
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