從1850年太平天國運動爆發，大運河漕運系統因戰亂荒廢開始算起，到二十世紀三十年代初，青幫在半殖民地半封建社會環境中，歷經長達八十年的持續演化，進入瞭如日中天的成熟期。
青幫能取得這個“歷史成就”，三大亨當中的黃金榮和杜月笙，可以說是“功不可沒”的人物。
圖：青幫三大亨（從左至右）：杜月笙、張嘯林、黃金榮
身為法租界巡捕房華人督察長的黃金榮，利用職權之便為販毒集團提供保護傘，隨後又作為中間人，為販毒集團與法租界當局達成毒品壟斷協議牽線搭橋。他是確保青幫在上海做大做強的關鍵人物。
在晚清時，幫會成員原本只認為，租界是供他們躲避官府捉拿的一處庇護所，直到黃金榮出現，他們才大開眼界，租界豈止是洋柴進的莊園，分明就是洋梁山，黃金榮簡直就是及時雨轉世，是在洋梁山開忠義堂的活宋江。這位活宋江引領投納在他麾下的綠林好漢，走上一條被洋人招安的富貴之路。
在很多港臺黑幫販毒題材電影中，時常出現一類涉黑警員的角色：在港英當局治下的警局內，身為高級華人警官，形象光鮮奪目，受人尊敬，頗具社會地位，但他暗中還利用職權包庇黑幫成員、為犯罪分子通風報信，大奸似忠大偽似真。這類人物角色在現實中是有很多生動原型的，包括黑幫向警界滲透的無間道故事，都可以從黃金榮和上海青幫中找到最悠久的創作靈感素材。可以這麼說，是黃金榮開創了“警匪勾結”模式的中國城市型黑幫的生存之道，他是打造中國現代城市黑社會組織的“教父”。
圖：黃金榮
黃金榮身上具有集優點和弱點於一體的氣質：認得半邊人，做得半件事。
“認得半邊人”，是說他只識凡夫俗子，不識天眷雄傑。他出身一個衙役捕快家庭，用今天的概念去形容他父親的身份職位，就是一個地級市公安局下屬刑偵或治安部門的負責人。
父親還活著時，他上了幾年私塾，因此能寫簡單通順的白話信件。在成人文盲率極高的底層社會，這點教育水平足以讓他出類拔萃。但在父親死後，這個家庭就衰落了。因此他處在中國社會的中下階層，他的成長階段和成年後長期的職業活動也在這個階層。他對這個階層的人情世態與各色人等的容貌品行，有火眼金睛般的洞察力和如臂使指的駕馭力，小癟三、車伕、商鋪學徒、妓女、賭徒，白相人……這一張張在凡塵中擠眉弄眼的臉譜，他早就熟稔於胸；這一條條掙扎喘息的生命，自然也被他輕而易舉地揉捏在股掌之上。
他利用這些人的專長和人性弱點，加以操縱利用，構建了神通廣大的人際關係網。這位捕快的兒子，是家族職業傳統的優秀繼承者。
可惜，他的人生閱歷僅限於中下層社會。他從來沒接觸過上層社會，沒見識過達官顯貴這個精英群體的言行做派。在金字塔中下層，他是一個讓人無法望其項背的“大能人”；然而由下而上，在文化教育和眼界認知兩方面的嚴重不足，使他的個人修養和胸襟氣度都缺乏提挈的餘量。
孫中山和陳其美把黃金榮當成大人物，希望他能一起鬧革命或向革命者提供幫助，這真是大錯特錯了。黃金榮不是大人物，而是小人物。如果在太平年月，黃金榮很可能一輩子就是一個默默無聞的巡捕，能做到他父親的職務地位已經心滿意足，即便搞一些不正之風和涉黑活動，也折騰不出多大的動靜。但他偏偏身處清末民初這段亂世，動盪局勢能讓他渾水摸魚，給他提供一條不同尋常的快速上升通道，讓這個小人物，極不相稱地擁有了大人物的身段和位置。
作為在社會上有身份的“成功人士”，黃金榮從沒有闡述過他對中國社會前景形勢和政治走向的個人看法，不是出於客觀原因不願講，而是他根本沒這種眼光和分析能力。高等洋買辦的身份，租界“國中之國”和青幫“挾洋逞威”的這兩個特徵，又使黃金榮和青幫成為多個黨派政治勢力都非常看重、都希望爭取過來的對象，堪稱左右逢源，八面玲瓏。不過黃金榮採取的對策，是“只做半件事”——無論誰找他、求助他，他不會拒絕，但也不會投入。態度很熱情，行動很遲鈍。
他對當時中國各派政治勢力的角逐完全茫然無知，沒有判斷能力，所以在形勢發展還不明朗前，他只給人展示一副裝扮出來的嘴臉，儘量不得罪人。一旦認為形勢發展清晰了，他就依照很現實的原則下賭注，搞政治投機：誰得勢就巴結誰，誰腿粗就抱誰。
瞭解到黃金榮這種人的本質，也就能明白以他為首的青幫三大亨，為什麼要在四·一二政變中，賣力協助國民黨搞“清共”。
三大亨獲得的社會地位和財富，是法租界給他們的，做到華人督察長和華人董事這個層次，已經是做到頭了，再往上的總巡官和總董，只能由法國人擔任，所以他們很有安於現狀的自知之明。黃金榮既是青幫頭目，還有大煙癮，是如今一些文章介紹他的基本內容。但他正式加入青幫和抽大煙，是遲至1925年才開始的。在章君谷的《杜月笙傳》裡，有對黃金榮兒媳李志清的一段訪談內容，李志清明確表示，她家黃老太爺在1925年前，從不吸鴉片煙。
1925年對黃金榮之所以如此特殊，是因為他在這年正式退休。不許加入幫會，不許抽鴉片，是法租界對所有巡捕的訓令要求。一些低階華人巡捕暗中加入青紅幫，身為督察長的黃金榮因身份太顯耀，儘管平時與幫會來往，但他自己並沒有正式入幫，這是他和法租界當局之間形成的默契關係。1925年他退休了，再沒有這些限制，才可以放心開戒。
一個本應該混跡在社會中下層、慣用江湖路數的小人物，在特殊年代，仰仗“吃洋飯”的租界背景，爬到了自己本不該出現的位置，獲得可遇不可求的地位，偏偏他的頭腦境界卻沒有提升，他就會繼續用低端的處世哲學與江湖手法，去處置身在高端遇到的問題，做出一些匪夷所思的事情。這種缺乏素養的人也搞政治投機，那他只能通過表面跡象湊個熱鬧，沒有拋開現象看本質的眼光，免不了就會押錯寶、看錯人、誤判形勢。
黃金榮的一生，時不時會看不準形勢或誤判了某位高人的來歷背景，因“有眼不識泰山”而犯過錯，但他沒吃過太大苦頭，因為這位捕頭的兒子，有一副善變的江湖嘴臉。
生在亂世中的人有些特質，人心叵測，世事無常。黃金榮身上有個應付亂世的優點，具備時變之應的能力，他在不同時期，對張宗昌和蔣介石這兩個人的態度轉變，就是極好的解釋。
張宗昌最早是一個闖關東、跑崴子的山東人，辛亥革命前後，青幫李徵五把他招到麾下。彼時身份是探長的黃金榮，看不起張宗昌。此一時彼一時，十多年後的張宗昌已是直魯聯軍司令，當他再與三大亨商討鴉片交易，前來赴會的黃金榮知趣地坐在陪座位置，殷勤招待。
1922年，蔣介石在上海證券物品交易所做投機生意失敗，窘迫無奈下，經人引薦，也投帖黃金榮門下，認黃做“老頭子”，五年過後，北伐軍打到長江流域，擊敗軍閥吳佩孚和孫傳芳的勢力，與蔣介石關係密切的黃埔軍校教授部少將王柏齡前往上海拜會黃金榮，表示現在蔣介石已是北伐軍總司令，如果讓外界知道蔣以前拜黃為門徒，傳言出去恐怕有損於蔣的身份名望。黃金榮立即把當年蔣介石的投帖找出來，悄然退回去。
黃金榮在1951年寫悔過書的行為，更能充分體現出他身上的兩種特徵：二十多年前，剛看國民黨得勢，就去抱國民黨的大腿，沒想到最後共產黨得天下，搞政治投機，下注押錯了寶，滿盤皆輸；現在發現自己處境非常不妙，審時度勢，裝慫服軟，悔過書在報紙上刊發，掃大街還被拍照。
圖：1951年，84歲的黃金榮在舊上海灘著名的娛樂場所大世界門口掃馬路。
面子是虛的，要不要無所謂，在這個節骨眼上保命才最為要緊。八十多歲的老流氓頭子，再一次發揮嫻熟的江湖演技，把口頭上的懺悔歉疚與臉皮上的誠懇自責演繹得淋漓盡致，又讓自己安穩活了兩年。
水滸裡的宋江懷有政治野心，所以愛才而不惜財。清酒紅人面，白財動人心，宋江在江湖同道中被稱作“及時雨”，實際是他一貫出手大方的“及時銀子”。
錢，是宋江邀買人心的物質工具，但黃金榮做不到這點，他是為攬財而招才。真正有資格充當活宋江的人物，是杜月笙。
青幫成員基本出身於貧民家庭。黃金榮的童年，還經歷過先富後窮的起落，有親歷的對比感受，更刻骨銘心。既然他們對窮的感觸如此深刻，對錢的渴望就極端旺盛。這些人對錢特別在意，一個個佔有慾極強。他們從事的是黃賭毒這種非法生意，只要有機會碰到錢，甭管這錢是不是他的，都先琢磨著怎麼往自己兜裡邊塞。
而杜月笙卻是很反常的特例。他也是貧民出身，但這個人對錢的態度卻極為豪放灑脫。凡是和杜月笙接觸過的人，普遍認同他善用錢、會花錢、更不惜錢。
“杜月笙會做人”是外界對他的一致評價。和杜月笙長期合作川土生意的四川軍閥範紹增，在《關於杜月笙》一文中有幾段，是把黃杜兩人放在一起做了一個簡單對比——
黃金榮一直靠老一套強搶硬要的手法弄錢，當時一些官僚在外省搜刮了人民血汗，跑到上海想當寓公。被黃的手下知道了，便會用種種手段進行勒索，直到把這些人帶去的錢弄光，然後給他們留點路費離開上海。杜卻不這麼幹，凡到上海來的外地軍閥官僚等，他有機會便與之結識，當作朋友，充當保鏢。所以他和新舊、南北軍閥官僚政客，結識極多，便是這個原因。……杜在上海的勢力逐漸形成的另一個原因，是他搞來的錢很多，花得也痛快，總是左手進右手出，不像黃金榮只進不出，替他捧場的人也就越來越多了。
他善於揣摩別人心意，能根據不同類型性格的人，運用不同的手法去對待，使一些人和他見面後，總愛與他交往。別人有事要找他幫忙，只要以後能從這人身上找回本錢，他總是很痛快地答應下來，暫時賠點錢，他也肯幹。他時常向我談什麼要從遠處著眼，不要只看眼前。
……他還極力收容和拉攏一些失意的官僚、政客和文人，為他充當謀士，替他捧場。他也很注意聽取這些在政治舞臺上見過大風大浪的人的意見。他用過的秘書當中，有曾為袁世凱搞籌安會的所謂“六君子”之首的楊度，以及當過徐世昌總統府秘書的徐慕邢，還有不少舊文人、洋博士之類，經常為他出主意。他對這些過去有點地位和名聲的人，使用起來，不像一般的反動頭子用部下那樣，而是處處表示出虛心向人求教的態度，執禮甚恭，使這些自命清高的人忠心耿耿地為他充當工具。
範紹增在1949年底宣佈起義，以起義將領的身份留在大陸。這篇《關於杜月笙》，是他在解放後口述，由另一位被俘國民黨要員、軍統特務沈醉執筆整理的。此文和《杜門舊話》《杜月笙與恆社》等七篇旁人回憶錄形式的文章一起，收錄於《上海文史資料選輯·舊上海的幫會》這部合集。這些文章由若干曾和杜月笙有長期密切來往的相關人士，在新中國成立後撰寫，除了具有較高的史料研究價值以外，還有一個必不可少的政治任務——對杜月笙這個“反動流氓頭子”進行揭露和批判。但是，這些文章不僅沒有體現出批判的力度，其大部分內容反而著重講述杜月笙對錢淡然大方的態度、對身邊人的體貼照顧、與人打交道過程中表現出的親和隨性，以及一貫圓潤周至的處世言行，分明是明貶暗褒。
特別要說的是，杜月笙不是在結交範紹增這種軍閥權貴人物，為了巴結對方才如此謙謹恭讓。在這七篇文章的作者當中，還有杜家的賬房先生、在杜手下做雜事的幫傭和為杜燒大煙的僕人。這些人的身段顯然要比杜的社會身份低。他們的陳述文字，表達出相同的感受：杜月笙對自己部下的態度，更是賞不遺賤，“及時銀子”從來沒斷過。這些人既然能在為批判杜月笙的文章中，依然不吝言辭地讚許杜月笙的一些作為，顯然他們都曾得到過杜的恩惠。由此可見，杜“會做人”的聲名能夠褒揚在外，不是虛傳。
除了富有親和力，杜月笙還擁有極具大局觀的經營才幹，能夠及時抓住商機。1919年初，利用公共租界再次查禁、打擊鴉片行業的大好機會，杜月笙開出優渥條件拉攏潮汕煙土販子，鼓動他們把土棧和煙館轉移到法租界，和二十餘家潮汕土棧簽署長期供貨合同，此舉為三鑫公司打下經營基礎。
此後，與法租界展開專賣權談判，與蘇北青幫張仁奎達成報銷協議、與上海市長吳鐵城達成公賣協議，與四川軍閥合作建立嗎啡提煉廠……這一筆筆讓三鑫公司逐步擴張勢力的生意，都是杜月笙主持完成的。
三大亨是以法租界和中國軍閥為政治靠山，他們賺的錢，要優先填滿洋海清和土海清的欲壑。三鑫公司每年經營收入的四分之一要提供給法租界，還有三分之一提供給軍閥。這兩部分已經佔據其總收入的約六成，餘下部分，還要儘量滿足二十多家潮汕煙土商和法租界上千家燕子窠的利益需求，此外還有給法租界貪官提供的私人賄款和三鑫公司內部骨幹成員的分紅……隨著三鑫公司煙土生意的擴張，其業務範疇和客戶關係變得愈加複雜，需要調和各方面的資源與利益分配，急需一個做人有肚量、眼界寬廣有大局觀、辦事周詳有魄力的人來主持業務。如果杜月笙是一個稱薪而爨、積財吝賞的守財奴小氣鬼，根本撐不起這麼大的經營規模。
三大亨有了錢權地位之後，都會按照幫會的江湖傳承規矩，開香堂廣收門徒。黃金榮和張嘯林沿用的是老規矩，只有杜月笙做了符合社會文明進步的改良，他特別喜歡吸收有文化的人士，比如法租界高級華人翻譯、社會名流、新舊文人或歸國留學生，所以主動放棄了一些不合時宜的江湖規矩：收徒不收錢，不許門徒孝敬財物；門徒在拜師儀式上不許下跪磕頭，改為鞠躬行禮；收徒前考察言行能力，收徒後一定安排體面的工作，負責到底。
三大亨在鴉片生意上積累資本，也要尋找其他的投資渠道，黃金榮主要投資地產和戲園劇場，他是把在“毒”上掙到的錢，又投給了“黃”“賭”和“戲”。杜月笙的投資眼光也要比黃金榮更高一籌，他的投資範疇非常廣泛，有銀行金融業，有面粉廠和紗廠等實業，還有屬於傳媒行的報社和娛樂業的唱片公司。
如果我們暫且把善惡黑白立場態度擱置在一旁，用盡量中性的眼光去打量杜月笙：一個窮窩裡長起來，基本不識字的文盲水平，從水果攤學徒起家，更沒有接受過任何商業知識專業培訓的人，卻可以無師自通地掌握經營技巧，具備嫻熟的馭人之術，培養出頗為隨和豁達的言行姿態，這是不尋常的現象，這個人堪稱是青幫裡的另類。
圖：杜月笙
章君谷的《杜月笙傳》裡，把黃金榮和杜月笙幾十年的關係描述成黃對杜“慧眼識人，貴人相幫”，杜對黃“感恩戴德，知恩圖報”的美好典範，現實中並非如此。三大亨是靠各自掌握的優勢，達成互相利用的組合體，一旦手中掌握的資源發生變動，相互關係也會隨之變化。
1928年之後，杜月笙能更順暢地與國民黨要員拉攏關係，聲勢快速上升，黃金榮的聲勢相對下降。1933年，杜月笙與吳鐵城，以及國民黨另一個著名大貪官、財政部長宋子文合作，聯手經營洽記公司，在長江中游的武漢建嗎啡提煉廠，就近加工從上游運下來的川土。
杜月笙事先沒有向黃金榮通告，更不會讓他佔股份。黃金榮得知後妒火中燒，向蔣介石告發。當時蔣介石與宋子文之間的矛盾正在激化。宋子文揹著蔣介石擴編財政部稅警團，稅警團名義是徵稅和緝私隊，但完全是正規軍編制，達到六個團、三萬多人的實力。宋子文的野心，是想擁有聽命於他的私屬武裝力量，通過賣鴉片來籌措軍費，引起蔣介石的反感和警惕。
同年十月底，在蔣介石的施壓下，宋子文被迫辭職，整天擔驚受怕，擔心蔣介石動用特務搞暗殺，把他當作政敵除掉。杜月笙一邊安撫宋子文，把宋安置在法租界他自己的家中，承諾保障他的性命安全；一邊修補自己和蔣介石的關係，也向蔣介石做出保證，武漢加工廠的收入交給政府，不會有一分錢流到宋子文的口袋裡。
黃金榮與杜月笙的矛盾加劇，卻基本沒有公開化，兩人關係還能大體維持下去，一是黃堅持一貫的自知之明，不斷地重新定位他和杜的關係，自己年歲也大了，不願意過分折騰，凡事能讓就讓，信口洩憤，讓醜事張揚出去，只能兩敗俱傷，讓外人看笑話，誰都沒面子；二是黃金榮最在乎的是錢，而杜月笙恰恰很不在乎錢，兩人在這個根本問題上基本沒矛盾，其他過節都是小事，不至於徹底破壞二人的關係。
從1949年新中國成立，直到九十年代初期，大陸對杜月笙的社會身份評定，長期以來都是“流氓頭子”，但在最近的一二十年，隨著社會進入一個劇烈的轉型期，價值觀評判標準同時發生轉變，由此出現越來越顯著的翻案風，一些人物傳記文學和通俗歷史讀物，對杜月笙的事蹟言行給予越來越多的肯定，還不吝言辭地宣揚他待人待物的處世哲學與經營之道，使杜月笙的歷史形象越來越正面化了。
歷史人物有複雜的多面性，杜月笙首先是一個投身鴉片生意，憑不義之財起家的毒梟，一輩子沒離開過煙土生意，這個汙點永遠不能洗掉。至於他的個人品行，只能說，相比於同時代那些無法無天、既虛偽還貪婪的軍閥官僚和幫會分子，他確實表現出一些比較有吸引力的人格魅力和值得分析的經營才幹。時勢造英雄，但時勢也能造就梟雄，造就流氓。杜月笙的存在，及時彌補了黃金榮身上的種種缺陷。他們也形成了一個優化組合。
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