雨巷詩人戴望舒先後擁有三段美好戀情，為何都以悲劇結尾？《雨巷》中的戴望舒詩意優雅，個人情感卻滿紙荒唐，最終悲劇收場。
撐著油紙傘，獨自
彷徨在悠長，悠長
又寂寥的雨巷，
我希望逢著
一個丁香一樣的
結著愁怨的姑娘。
——戴望舒《雨巷》
1927年，年僅22歲的杭州青年戴望舒，在時局動盪的不白之夜，揮筆寫下了這首小詩，讓他一躍成為中國現代詩壇的佼佼者。戴望舒的這首《雨巷》與徐志摩的《再別康橋》，猶如一雙閃亮的明珠，輝耀著當時的詩壇，也影響了此後的許多詩歌愛好者。
長相酷似袁克文的戴望舒，人們在驚歎於他才華的同時，對於他的愛情與婚姻又產生無限同情，一個以愛情詩擅長的詩人，卻將自己的感情生活打理得零亂不堪，三段愛戀都不得善終。
1/一耳光打沒的初戀
戴望舒的處女作發表那年，年僅17歲，於是，他有了自己的文學小圈子，並與張天翼、施蟄存等人一起在杭州成立了文學社團——蘭社。在與施蟄存的交往中，認識了他的妹妹施絳年。兩人相識的時間，正是戴望舒寫就《雨巷》的1927年。
當時，大革命失敗，戴望舒等人到遷居松江縣的施蟄存家中避難。施絳年是施蟄存的大妹妹，比戴望舒小5歲。時年17歲的施絳年，是個受到良好教育的開朗女孩兒，她就像磁鐵一樣，對男生們產生了巨大的吸引力，戴望舒就是她眾多粉絲中最頑固的一位。
但是，施絳年卻不看好戴望舒：一是因為他的詩人氣質太過憂鬱，與活潑開朗的施絳年呆在一起，總會帶刺出一種怪怪的違和感；二是因為童年的一場天花，讓戴望舒臉上留下明顯的瘢痕，在樣貌上輸給了他人。
雖然施小姐對戴詩人不冷不熱，但是，戴望舒卻是鐵了心地要娶這位心中的女神。為了示愛，他甚至以跳樓相逼，為怕鬧出人命，施絳年無奈只得接受戴望舒。1931年，兩人訂婚。
正當戴望舒憧憬著美好的新婚生活時，施絳年的芳心卻已另許他人。為了甩掉這個包袱，施絳年又採取了緩兵之計，要求戴望舒出國留學，拿到學位證書，有個固定的經濟來源以後，才能結婚。第二年，戴守約前往法國留學。
事實上，在他剛出國不久後，施絳年就移情別戀了一個冰箱推銷員，然後就結婚了。在異國他鄉苦學，卻換來這樣的結果，戴望舒傷心不已，無心學習。1935年5月，戴望舒回到上海，證實施絳年已移情別戀，他當眾打了施絳年一記耳光，然後登報解除婚約，一段長達8年的苦戀宣告結束。
2/愛情的消失從來都不是突然
詩人的內心都是脆弱的，失戀後的戴望舒，心情沉重得無以言表。為了緩解詩人的不適，好友劉吶鷗將他接回位於江灣公園的公寓。劉家與戴望舒的另一位好友、小說作家穆時英一家捱得很近，為了撫慰戴望舒愛情的傷口，穆時英將自己的妹妹穆麗娟介紹給戴望舒。
穆麗娟比戴望舒小12歲，長相清秀，性格溫和。穆麗娟的出現，一下子就緩解了了戴望舒內心的苦痛，並很快為眼前的這個小姑娘痴迷。穆麗娟知道戴望舒剛剛承受的打擊，她也是從內心深處崇拜這位才華橫溢的青年詩人的，所以，才與戴望舒有了更深地交流。
1936年，31歲的戴望舒與19歲的穆麗娟在上海舉行了盛大的婚禮。戴穆的結合，受到了朋友們的祝福。婚後一小段時間生活很幸福。到了1939年為了避難國內抗戰，帶著妻女避禍香港。不幸的是，戴望舒根本不懂得怎樣去愛一個女人。在香港期間，戴望舒只知看書作詩，從來不過問家事，對妻子和女兒更是冷淡，兩人同處一個屋簷下，竟然少有交集。
更過分的是，當穆麗娟的哥哥穆時英遭到特務刺殺，他竟扣下了穆麗娟母親的報喪電話，不許穆麗娟回去奔喪。這下，穆麗娟對他徹底失望了，堅決要求離婚。直到一段曾經美好的感情要失去時，他才後悔，再次以死相逼，然而這回也沒能把妻子逼回來。
穆麗娟離婚後，與《宇宙風》雜誌的編輯周黎庵結婚，兩人相濡以沫了一生。
3/愛到無望就是毀滅
戴望舒生命裡的第三位女人，名叫楊靜，比戴望舒整整小了20歲。但，年齡不是距離，1942年，同在大同圖書印務局的抄寫員的兩個人很快就燃起了愛火，並很快步入婚姻殿堂。16歲的楊靜和他結婚，很大程度上是因為他有名氣、有豐厚的收入、在香港有房有車。
也許是婚前缺乏瞭解，或是年齡差距太大，兩人婚後很快出現了裂痕，常常因瑣事爭吵。而楊靜又是小女人性格，矯情、自我，她的很多要求戴望舒很難滿足了。
抗戰結束後，等戴望舒回到大陸，在暨南大學執教，只能領到微薄的薪水，年輕的楊靜一下子不高興了。眼看的名聲、財富，一下子都沒有了，她受不了，於是選擇了紅杏出牆。1948年末，楊靜愛上了一位姓蔡的青年，並向戴望舒提出離婚，戴望舒做出了種種努力希望挽回，然而楊靜心意已決無法挽回。戴望舒雖極力挽回，但換回來的只有楊靜的一紙離婚契約。
有戴望舒研究者認為，戴望舒雖然寫出了許多經典的愛情詩，但是，當他面對真實的愛情時，卻又手足無措，或者是懶於經營，所以，三段感情，全都以離散而告終。一個寫了一輩子情詩的男人，至終竟然沒有讀懂“情為何物”，這實在是太可悲了！
1950年2月28日，心灰意冷的戴望舒，在私自加大黃毒針計量後，注射不久後，停止了呼吸。有很多人猜疑是戴望舒心灰意冷，選擇了自殺。戴望舒去世時，年僅45歲。
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