祝允明擅长诗文和书法，特别是其狂草颇受世人赞誉，有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。
《草书古诗帖》便是祝允明晚年竭平生感悟所书，系中华十大传世名帖之一。书曹植的乐府四首，是祝氏草书杰作。此帖得欧体之骨、颜体之雄、褚字之秀、虞字之腴，加之其放荡不羁的性格，这些帖风骨烂漫，天真纵逸，是唐宋以后难得一见的草书极品。
祝允明将草书的表现力推上了一个新的高度，增强了气度和内涵，从而成为明代浪漫书风的成功者。
《琼林玉树图歌》
拂旦梅花发一枝，融融春气到茅茨。
有花有酒有吟咏，便是书生富贵时。
——祝允明
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