在抗战纪录片《亮剑》中，李云龙同楚云飞可谓是塑造最成功的人物。李云龙同楚云飞相识于抗战之中，当年在晋西北抗日的时候，李云龙的独立团让楚云飞敬佩不已。而楚云飞豪爽的侠客气质，也让李云龙深深佩服。楚云飞同李云龙也算是生死之交，在抗日战争的磨砺下，两人的友谊超越了党派之分。
当年李云龙攻打平安县城的时候，有一路日军援军就是楚云飞帮助拦截的，包括山本特工队也是楚云飞帮助打残的。而李云龙有胆量去攻打平安县城，其实也是料定了楚云飞不会坐视不管，毕竟楚云飞知道了李云龙指挥部被日军偷袭。而楚云飞当初剿灭叛乱的时候，也是相信李云龙会出手帮自己。可以说两人真是知己，是不折不扣的真心朋友。
而淮海战役中两人交手，并且都差点将对方置于死地，但是战后却都不记恨对方，反而是把对方当成是自己一生的知己。如此英雄惜英雄，实在是令人动容。楚云飞到了台湾之后，要求调到了金门，因为他渴望同李云龙再次交手。但谁也没想到这是两人最后一次交手，李云龙派出特种部队袭击了楚云飞，但是却没有派出全部实力攻击楚云飞的指挥部，可以说这是李云龙不愿意下死手了。
楚云飞也知道李云龙的意思，于是留下了一幅金门防御的地图给李云龙，毕竟当时淮海战役的时候，李云龙也送过一幅地图给楚云飞。而李云龙拿到那副地图后，只是笑了笑，然后做出了相应的部署，于是双方无休止的炮击开始了。但是却没有一发炮弹伤到过人，都是避开对方防线展开炮击的，这一次李云龙同楚云飞依旧是相信对方。
而李云龙在自杀前，同样是想起了楚云飞，李云龙拿出楚云飞送给他的那支手枪。一边嘲讽自己的说道：“楚云飞真算是个人物！”楚云飞当时愿意给他地图，其实就是告诉李云龙，自己也不会下死手。李云龙自杀前也知道了楚云飞真正的意思是希望有生之年会有再见的一天，而李云龙死后，唯一公开祭奠的就是楚云飞这个国军将领了。
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