在明末清初的政治舞臺上，錢謙益可是一個頗有影響的人物。他從小博文強記、聰明伶俐，長大後因文才出色，被視為文壇巨星，江左三大家之一。萬曆三十八年中進士後，又參加過東林黨人反對魏忠賢閹黨的活動，因此被視為士林領袖。在世人眼裡，當時的錢謙益就是孟子說的“威武不能屈，富貴不能淫，貧賤不能移”德高望眾的正人君子。
考驗很快就來了，1645年5月，滿清的八旗軍攻破弘光小朝廷的南京城。錢謙益身為東林黨領袖，面臨著投降還是殉國的兩難處境。經過激烈的思想鬥爭後，再加上柳如是的勸說，錢謙益終於下定決心，要“效法屈原”投水自盡。帶領家人來到常熟尚湖後，在岸邊選了幾個地方錢謙益都沒勇氣跳湖，最後下水試了一下，滿臉為難：“今夜水太涼，老夫體弱，不堪寒涼……”。反到是柳如是一聽他的話滿是激憤，縱身一躍欲沉入水池底，被錢謙益硬生生拖著救了回來。
既然“水太涼”死不了，那就只好投降。投降還不能算完，因為滿清有規定“留髮不留頭，留頭不留髮”。這又給錢謙益出難題了，“身體髮膚受之父母”，哪能說剃就剃啊，那不就不忠不孝了嗎？對面降清的一眾官僚，有一日，錢謙益忽然說頭皮癢的厲害，轉身就走了出去。大家不以為意，都以為他跑去梳頭去了。誰知錢謙益回來了，已經是“髡辮而入”，剃了頭綁了辮回來了。錢謙益的舉動對江南反清鬥爭造成了很壞的影響，因為他既是東林黨魁，又是文壇領袖，明朝滅亡不肯殉國也就罷了，那就當個隱士，保住晚節，可他不但投降清朝，還帶頭剃髮示眾，讓明朝士子大失所望。
錢謙益降清後，在北京作了禮部侍郎，但不知發生了什麼事，五個月後他就稱病回到南京。回到南京後，他開始廣泛聯絡抗清力量，積極參與反清復明。不僅花錢資助反清勢力，還為南明朝廷出謀劃策。其中最主要的努力就是他為西南永曆政權謀劃的“楸枰三局”的復明大計：即永曆的西南之師，北取四川順流而下，奪取江南作為根本，最後揮師北上恢復大明。為了計劃順利進行，錢謙益積極奔走於魯王、桂王、鄭成功之間牽橋搭線，親身策反清將馬進寶，並取得了一定效果。
順治十六年，在馬進寶的暗中協助下，鄭成功聯合張煌言率舟師北上，進入長江後攻克鎮江，成為歷次北伐戰果最大的一次。錢謙益不喜不自勝，寫出“戈船十萬指吳頭，依然南鬥是中華”這樣欣喜若狂的詩句，還有鼓勵鄭成功對滿清要“溝填羯肉那堪臠”，“殺盡羯奴才斂手”。。當這次北伐再度失敗心灰意冷後，又寫詩道:“百神猶護帝臺棋，敗局真成萬古悲。”,流露出無限的惆悵。
因錢謙益不像范文程、洪承疇那樣對清朝鞠躬盡瘁。100年後，乾隆皇帝不僅把他列入《貳臣傳》，看過錢謙益露骨的反清詩詞後，立刻下諭旨將他所有的詩文全部銷燬，連錢謙益為學生同窗作的序言也另外刪掉。還特意作詩諷刺道“平生談節義，兩姓事君王。進退都無據，文章那有光。”既否定了錢謙益的人品，又否定了他的文才，讓錢謙益成為清朝人人唾罵的對象。
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