中国近代史上，作为帮派第一人，杜月笙可谓是极富传奇的风云人物。他十四岁时进入青帮，排行悟字辈。后来，经由陈世昌的关系被黄金荣发现和欣赏，后成为上海最大的青帮帮主。杜月笙这么成功，离不开他背后的女人，他的感情生活非常丰富，一生之中曾经有过五位太太。这五个女人分别是正妻沈月英，二太太陈帼英，三太太孙佩豪，四太太姚玉兰和五太太孟小冬。
这五位各有千秋的女子，在杜月笙的一生中扮演着极其重要的角色，陪杜月笙走过了人生的不同旅程。其中最出名的要数冬皇孟小冬，她们的爱情故事为后人津津乐道！中国有句古话：大丈夫不可无权，小丈夫不可无钱。有权又有钱的杜月笙，可谓艳福不浅。俗话说：三个女人一台戏，彼此之间难免会争风吃醋。杜月笙5房老婆，却从不闹矛盾，一个个服服帖帖，又是如何管理的呢？
沈月英此人是丫鬟出生，虽然有几分美貌，但是后来迷上了鸦片，烟瘾越来越大，吸毒吸多了之后，人的容貌就变样子了，杜月笙对此也劝过很多回，但是她不听也没有任何办法。彼此之间的感情也是越来越冷淡。在丈夫接连娶了二房、三房之后，沈月英更是受到了冷落，鸦片抽的更凶不说，还时不时跟丈夫闹。杜月笙也没办法，忍不了这个妻子这样，于是就将其送到了朋友家，每个月给五百元的生活费，还有一盒福寿膏，一直养着她，也算是仁至义尽。
2.雨露均施，每位夫人轮值一周
杜月笙在月钱数目上各房夫人一律平等，每月都是八十元到一百元，每生一子，多加三元，后来又改为多加六元。杜月笙从来不在钱财上偏爱哪一房，即便是订衣服、打首饰，也是人人有份。如果哪房犯了家规，他会停发月钱作为惩罚，根据情节轻重，停发一月或数月不等。杜月笙雨露均施，一碗水端平，每位夫人轮值一周，互不冲突。也幸好只有5位，理论上每两个月就有一轮。
3.对孟小冬关切有加
孟小冬是杜月笙的四太太姚玉兰介绍的，“七七事变”后，孟小冬滞留北平。当时远在香港的杜月笙非常担心孟小冬的安危，给孟小冬写了一封信，让她去香港，同时还寄去了一大笔钱。抗日战争胜利后，孟小冬再去回到北平，杜月笙花钱在北平买了一套房子给孟小冬，好让她有个安身之所，期间还不断的书信叮嘱，尽管孟小冬并没有住过几天。
上海滩有名的黑帮大佬杜月笙，相信大家都听说过，就算没听过他的事迹，也知道这么一个人物，虽然他是黑帮的人，但其人品以及能力，受到了大家的尊重，在当时的军政商三界，他都有几分面子，是很多人心中的偶像。在做人这个方面，杜月笙是当之无愧的佼佼者，不仅对于外人，就是自家人也一样，他对人可不是虚情假意，别人对他的尊重，也不是因为他的势力，而是他用了同样的尊重，换来了别人对他的尊重。
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