青梅煮酒发生在公元199年，当时刘备被吕布偷袭，失去徐州，不得已才投奔曹操，随后协助曹操攻破徐州，擒杀吕布。在朝廷期间，刘备在衣带诏事件中受到牵连，但他并未答应董承参加反曹。此后不久，就发生了青梅煮酒论英雄的事情。
所以当时的形势就是，曹操占据黄河以南的中原地区，袁绍占据河北和山西，公孙瓒在幽燕地区，马腾和韩遂在关中，张鲁在汉中，刘璋在益州，刘表在荆州，孙策这时候已经占领了江东地区。所以，曹操和刘备历数群雄，分析各个割据势力的优劣，也就是所谓的青梅煮酒论英雄。
从当时的形势来看，曹操处于群雄势力的中间，可谓是四战之地，虽然他“挟天子以令诸侯”，但实际上是每个诸侯都以曹操为敌，尤其是刘表和袁绍与曹操之间是直接冲突的。消灭徐州吕布和淮南袁术之后，江东孙策与曹操也直接接触了。群雄之中，袁绍实力最强，对曹操的威胁也最大。
关于这件事，《三国志》只在《先主传》中有几句简单的记载：
是时曹公从容谓先主曰：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”先主方食，失匕箸。
刘备在这里之所以表现得有些紧张，是因为他刚被董承拉拢加入衣带诏反曹的事，他以为曹操知道了，所以特别紧张。而曹操这时候实际上并不知道这个事情，反而是带有拉拢刘备的意思。曹操这话的意思就是说，别看现在袁绍等人势力很大，其实都不足为虑，只要咱们一起联手，肯定能消灭他们。
所以，曹操在这里不光是看不上孙策，实际上是谁都看不上，从袁绍往下，刘表、袁术、张鲁、马腾、刘璋、孙策，他都完全没放在眼里，觉得自己灭了他们简直不用费吹灰之力。但他唯独对刘备很看得起，为什么呢？
这里要顺便对刘备早期的形象做一点解释。《三国演义》把刘备描述成了一个光会哭的人，所以显得很无能。但其实刘备早年的形象是更接近江湖游侠的。在讨伐黄巾之后，刘备也因功被任命为安喜县尉，就是在这里发生了鞭打督邮的事情，在《三国演义》里，这个故事被移花接木到了张飞头上。这个事情说明，刘备也是很有气性的人。
鞭打督邮之后，刘备就从河北游历到了京城。何进在筹备诛杀十常侍的时候，曾派遣校尉毋丘毅到丹杨郡招募军队，刘备跟着毋丘毅一起到了丹杨郡。行至下邳时，遇到盗寇，刘备力战有功，被任命为下密丞，不久后刘备又弃官而去。之后，刘备又被任命为高唐尉，又升迁为高唐令。
裴松之就是在这个地方加入了一个注释，引用了王粲的《英雄记》说，灵帝末年，刘备本来在京师洛阳，曾和曹操一起返回沛国招募军队，灵帝死后天下大乱，刘备也起兵参与了讨伐董卓的战争，这也就是《三国演义》中温酒斩华雄、三英战吕布的故事的由来。但陈寿并没有采信王粲的这个说法，而是只简单记录了刘备跟随毋丘毅到丹杨郡征兵的事情，没有提到曹操。
刘备在高唐县令任上，被贼寇所破，才又转而投奔了公孙瓒，公孙瓒让他和青州刺史田楷一起去对抗袁绍，数有战功，于是被任命为平原令、平原相。袁绍进攻公孙瓒时，刘备和田楷一起屯兵在齐地，也就是保护公孙瓒的侧翼。
就在这个时期，发生了曹操进攻徐州陶谦的战争，陶谦向公孙瓒求救，公孙瓒就让刘备率军前往徐州去救援陶谦。而到了徐州之后，陶谦病重，曾对别驾糜竺说，他死后要请刘备代领徐州。之后，刘备在陈登和北海相孔融的劝说下，才同意领徐州刺史。
为什么刘备一来到徐州，陶谦就说“非刘备不能安此州也”？就是因为之前刘备曾随毋丘毅或者是曹操，到徐州临近一带活动过，并且曾短暂担任过级别不高的官职，其中就包括下密丞、高唐尉、高唐令，所以在这里留下了不错的名声。
但这时候袁术还在淮南，还没有被消灭。后来刘备逃离许昌，正是因为袁术称帝，曹操让刘备和朱灵一起率军去讨伐袁术，到了前线的时候袁术已经病死，刘备干脆就不回去了，又再次占据了徐州。之后，曹操不顾袁绍在后方虎视眈眈的威胁，果断东征，击败刘备，并俘虏了关羽，刘备只好又逃归袁绍。
也就是说，刘备的早期经历中可以看出来刘备身上有一股江湖游侠的气质，有胆量、有气魄，但是所到之处又能很快就收拾人心，得到当地人的支持，无论在哪儿都有一批死忠粉丝追随着他。这和当时已经烈士暮年的袁绍、刘表是完全不同的，年少轻佻的孙策所表现出来的气质也完全不同。虽然当时的刘备还没有稳定的地盘做根据地，但他显然是一个可以期待的潜力股，所以曹操对刘备是比较欣赏的。
所以，刘备占领徐州的时候，曹操表刘备为镇东将军、宜城亭侯，和曹操同归许都之后，又表刘备为左将军、豫州牧。这之后，刘备用左将军的名义，占荆州，取益州，夺汉中，一直到自称汉中王，才没有再用左将军的名义了。
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