杜月笙能從一個卑微的市井小混混成為名動上海灘的大亨，必有其過人之處
。雖然杜月笙只讀過幾個月的書，但是其智商、情商卻比一般人高出許多。也正是因為如此，杜月笙才能脫穎而出，逐漸嶄露頭角，成為十里洋場的風雲人物。
杜月笙
杜月笙當初窮困潦倒的時候，被人引薦到黃金榮的黃公館做事。他靈活機警又善於討好師孃林桂生，雖然深得林桂生的喜愛和信任，但一直沒有什麼大的功勞，也不顯得出類拔萃。直到一件事的發生，杜月笙才正式嶄露頭角，走進了黃金榮視野。
黃金榮表面上是法租界巡捕房的頭頭，背地裡卻幹著販賣煙土的勾當。有一次，本來要運往黃公館的一大麻包煙土被人黑了，而當時黃金榮帶著保鏢都出去了，只留下林桂生在家乾著急。這時候，杜月笙覺得自己的機會來了，他主動請纓前去追回，他的這一舉動引起了師孃林桂生的賞識。
杜月笙帶著一把槍和一把匕首就單槍匹馬出發了。他先是問清楚了煙土所走的路線，坐在車上杜月笙的腦子飛快地轉著“偷煙土的幹蔥黃金榮嘴裡奪食，必然不是等閒之輩，也絕不會蠢到跑到黃金榮的法租界。而且，誰帶著一麻袋煙土就相當於帶著一顆炸彈，隨時都有危險。”因此，杜月笙判定偷煙土的賊一定不會跑遠。
黃金榮
接著，杜月笙又往下想。上海縣城一到晚上都大門緊閉，小偷進不去，又不敢去法租界，那就一定去了英租界，因為英租界不是黃金榮的勢力範圍，只有到了那裡才能夠保全生命。判明瞭方向後，他再仔細計算了時間和路程，便立即命令車伕往英法租界的洋涇洪去。帶著一大麻袋煙土再加上偷土賊，車一定跑不快。果然，杜月笙發現樂一輛緩慢的黃包車。杜月笙亮出手槍指著那人，很鎮靜地說“朋友，你失手了！”
偷土賊嚇得不敢動彈，同時那個車伕也又累又嚇，不走了。接下來，杜月笙憑藉自己超高的情商，僅僅用了三句話就穩住了車伕。
杜月笙對車伕說：“老弟，我知道這不關你的事。不過，我要請你幫個忙，把車子拉到同孚裡的黃公館，我賞你兩塊大洋。”這三句話，第一句先安撫了車伕，第二句說出了黃公館，第三句有賞，車伕當即對他唯命是從。
就這樣，杜月笙帶著偷土賊和被偷的煙土一起回到黃公館。見到林桂生後，杜月笙沒有絲毫的炫耀，而是平靜地說道“貨已經追回來了，人在客廳裡，請師母發落。”
林桂生
林桂生通過此事斷定杜月笙以後必成大事，杜月笙也從此嶄露頭角，開始逐步得到重用，走向飛黃騰達。
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