1905年8月以興中會，華興會和光復會為基礎，中國同盟會與日本宣告成立，以武力推翻清王朝是他們共同的目標。
陶成章是光復會領袖之一，由於多次組織武裝起義，因此在革命黨人中享有很大的名望。陶對妓院、賭館等勾當深惡痛絕，不碰巧的是當時同盟會主要領導人之一的陳其美正好有這些癖好，陶於是便對陳多有微詞，陳因此而對陶締介頗深。
上海光復會後，陳其美以上海青幫頭目的地位，依靠他的湖州幫勢力，被維護為滬軍都督，只是陳其美的滬軍都督交椅還沒坐熱，便又悉心轉謀浙江都督一職，辛亥革命後，浙江都督人選上有陳其美、湯壽潛、陶成章三人競爭，陳其美已經是上海都督，但不願意浙江都督落入陶成章手中，可當時在革命黨內，許多人並不信服陳其美。大家有意陶成章主事浙江總督，但無意浙江都督一職的陶成章，在浙江派人徵求他的意見時，他竟說賢能者均可，只有陳其美不可擔此重任。江南軍事既定後，陶成章仍在上海利用光復會經費募兵、練兵，這給陳其美造成了一定的壓力，因此，陳對陶切齒痛恨，決意要剷除自己仕途的攔路虎陶成章，以絕後患。
1911年10月30日，蔣介石由日本回到上海，投入陳其美旗下，任滬軍第五團團長隸屬於其把兄，師長黃郛的滬軍第二師。陳、黃、江三位盟兄弟在上海灘互為依存，蔣介石對陳其美，素懷知遇之恩。1908年，東渡日本後，經陳其美介紹加入同盟會。1910年5月，又經陳其美介紹，受到孫中山的單獨召見，因此蔣介石視陳其美為良師益友，辛亥革命時，他遠在日本未建寸功，得到陳的建議回到上海後，因在革命黨內是無名小卒，他常常為壯志未酬而苦悶，當陳其美交予蔣介石刺殺陶成章的秘密任務時，他當然興奮，以為是天賜良機，既可建功立業，令革命黨人對自己刮目相看，也可報答陳其美的器重，當然是毫不猶豫的應承了。
這大概是蔣介石第一次也是唯一一次當刺客了吧，不過想來也能理解，畢竟當年蔣也不過是個急於建功立業的毛頭青年。蔣介石當刺客他首先想到的是舊友，光復會叛徒王竹卿，蔣找到王之後，便恐嚇他說陶成章要嚴懲他，王沒多想信以為真了，便鐵了心要對陶下殺手。
陶被害後，國內震驚，革命黨人憤怒，孫中山聞訊氣憤的公開向報界宣佈這是一起“夾帶私仇、擅行仇殺”的血案。蔣介石沒想到殺了陶成章竟然會因此如此大的反響，於是又不得不逃亡日本，在日本是他時刻關注國內形勢，想要尋找回國的機會，最後在1912年末，蔣秘密的回到了國內，並待在家裡養精蓄銳，等待重登政治舞臺的時機。
再看做為主謀的陳其美，搞了一輩子暗殺的他最後卻死在了袁世凱特務的暗殺之下，真可謂是因果循環，報應不爽啊！
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