舊上海的青幫三大亨中，黃金榮年齡最大、資歷最老，黃金榮如日中天、稱霸上海灘時，杜月笙和張嘯林還沒開始闖蕩江湖，他們都是在黃金榮手下從小嘍囉做起，一步一步成為與黃金榮齊名的青幫大佬的。
但是到了20世紀30年代初期，杜月笙的勢力與聲望逐漸超越了黃金榮，三大亨的排名從黃金榮、杜月笙、張嘯林逐漸變為杜月笙、黃金榮、張嘯林。黃金榮眼看著比自己年輕整整20歲的杜月笙騎在他頭上，心中很是不爽，更何況杜月笙那小癟三還是他一手提拔起來的，不忿之情溢於言表。所以，黃金榮仗著對杜月笙曾經的恩情，倚老賣老，經常當眾諷刺羞辱杜月笙，屢屢讓杜月笙下不來臺。
在一次聚會上，眾人恭維杜月笙是中國第一實業家，身兼多個董事長、總經理頭銜。大家如此奉承抬舉杜月笙，又引得黃金榮大為不快，他冷冷地說道：“月笙，你還記得第一次當董事是怎樣的光景嗎？”杜月笙會意，趕忙附和道：“記得，記得！”黃金榮則提高嗓門對眾人說：“那是民國10年，我創辦金榮公學，我是董事長，這才提名讓他當了一個普通董事。”杜月笙聽完哈哈大笑，說道：“確有此事！黃老闆永遠是我的恩人！”如此一來，黃金榮方心滿意足，得意洋洋。
又有一次，一眾政商界大亨在一起閒聊侃大山，杜月笙便提起曾經與人鬥法搶生意的事情來，眾人聽言都稱讚杜月笙有膽有識有智謀。可就當杜月笙頗為得意時，只聽黃金榮在一旁諷刺道：“月笙，我奉勸你不要這樣工於心計，免得短命折壽，不得好死！”話說到這個份上，著實難聽，但杜月笙非但沒有發火，反而陪笑道：“您說得有理，月笙謹記在心！”
九一八事變後，杜月笙的門生陸京士與黃金榮的門生陳培德發生摩擦，黃金榮得知後甚為惱火，命人去傳杜月笙來見他，並說：“告訴他，無論他手頭有什麼天大的事，都必須馬上來，否則以後都不要再來了！”
杜月笙此時的身份地位已經遠超黃金榮，但他顧念黃金榮對他有知遇之恩，所以從不敢怠慢。他聞訊立即放下手中的事情趕到黃公館，仍像二十年前一樣恭立一旁，伺候著黃金榮抽大煙，無論黃金榮說什麼他都笑臉相迎，連聲稱是，這才讓黃金榮消了氣。
諸如以上這些事情比比皆是，總之，每當黃金榮有意刁難，杜月笙總是儘量恭敬對待，給黃金榮留足了面子，也為自己賺得了知恩圖報的好名聲。
但話說回來，黃、杜二人後期雖然貌合神離、嫌隙頗深，黃金榮又五次三番為難杜月笙，但他並沒有做什麼實質傷害杜月笙的事，一切只不過是為了發洩心中的妒意罷了。
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