董其昌，字玄宰，號思翁、思白，別署香光居士，華亭人，“雲間派”代表書家，才華橫溢，工詩書，通禪理，精鑑藏，為書畫一代宗師。董其昌書學思想的核心為“以禪喻書”，其中包括三個方面，其一是“淡”，認為淡是書法審美的最高境界；其二是“熟後求生說”；其三是“頓悟說”。
董其昌初入書道便上追晉人，一生紮根於以二王為代表的文人流派書法傳統中。在學書之路上，凡是符合他“淡”的審美標準，屬於天真、自然、率意的古代書家，從鍾繇、二王父子到張旭、顏真卿、懷素、蘇軾、米芾等人，董其昌皆認真學習，取長補短，晚年依然在孜孜不倦的臨習《閣帖》，終成帖學書法的集大成者。董其昌書風的形成與他在用筆、結字、章法和墨法等方面所作出的探索有著很大的關係。董其昌用筆講究“虛靈”，他認為只有“不使一實筆”才能有“無垂不縮，無往不收”的千變萬化；章法上講究疏密相間，受楊凝式的影響，增大字距、行距，強化視覺上黑白、虛實的對比效果；結字方面力主米芾集古字的方法，講究精微、緊密而有勢，歧側反正；用墨淡潤而神韻反出。這便是董其昌書法的風格特徵，既表現了禪意又反映了書卷氣，既風采卓然又滿是自然的率真之趣。
董其昌的傳世書作不少，且各時期的風格不同。青年時期也就是40歲之前的董其昌處於積累階段，在結識了一群著名的收藏家後，董其昌藉此機緣得見歷代法書名跡並借出臨寫，書藝和眼界都由此提升。40歲至60歲的二十年間是董其昌廣泛師法古人並提煉出自我體悟的發展階段，代表作品：《唐柳宗元詩》、《仿懷素體書唐人絕句卷》、《臨古卷》、《癸卯臨雜書冊》等，這一時期的作品以行草為主，臨、創皆有，書風平和、空靈，以秀美見長。晚年的董其昌更多的取法蘇東坡的自然率意，行草書多用幹筆淡墨，意境比之從前更加清淡幽遠，代表作品：《東方朔答客難卷》、《五言詩軸》、《張九齡白羽扇賦卷》、《臨顏真卿爭座位帖》等。
董其昌青年時期便立志要突破“吳門書派”，這一願望直至中年以後董其昌才開始營構自己的書法流派，他將“雲間籍”的書家串連在一起，後世將其稱為雲間書派，但這些書家之間並沒有多少師承關係和整體聯繫，這是董其昌之前的雲間派，是王世貞以擁有云間籍的陳璧和二沈推衍成的雲間書派，66歲的董其昌鄭重推出莫如忠、墨雲卿父子後，雲間書派才算真正形成，雲間書派才成為一個可以與吳門書派抗衡的實體。董其昌的時代正是明末個性解放的時期，雖然董其昌的書法在當時負有盛名，但北有邢侗、米萬鍾，南有張瑞圖，後出現了黃道周、倪元璐、王鐸等人，均沖淡了對於董其昌書法的崇拜，直至清代康熙年間，帝王推崇使董其昌的書法真正風靡，而此時的雲間書派不再以籍貫為界，也不再與王世貞提到的那幾人有關，而是真正的董華亭書風的流派了。
