郭德綱和于謙於二十年前相遇，由於郭德綱借調到于謙的曲藝團，原預計與郭德綱在國外的演員合作，于謙暫時被拉到郭德綱成為合作伙伴。
于謙當時雖然喜歡相聲，但他覺得相聲這行一定不行了，靠相聲吃飯這件事不靠譜，所以一開始他的意圖是先說幾場，然後找個理由不玩了，或者繼續他的客串老本行。
沒想到就是這個臨時搭檔，一下子玩了兩年，雖然到了各大郊區的演出極其苦澀，但于謙一直沒有退卻，原因很簡單，和郭德綱搭檔說相聲，只是兩個字：過癮......
這種意想不到的合作，讓郭德綱和于謙這種黃金組合的友誼延續了20年，雖然後來與郭德綱離開了一個曲藝團，由於種種原因，兩人暫時分開了兩年，但友誼的界限從來沒有被打破，最後兩人“不得不繼續前進”。
雖然郭德綱在臺上嘻嘻哈哈，但粉絲也能感覺到他不是易於之輩，尤其是在德雲社初期面臨各種風暴的時候，郭德綱以大局為重，當時的他真的很犀利。
郭德綱在生活中很沉悶，而且沒有幾個好朋友，自己悶在家裡，沒有人關心他，是郭德綱最喜歡的事情，這種生活方式和態度和餘謙截然相反。
于謙喜歡朋友，也喜歡交朋友，他不喜歡郭德綱喜歡一個人，最喜歡的事情是請幾個朋友喝酒，從早上到晚上都要被人揹回去才開心。
所以于謙的朋友遍佈世界各地，後來很多娛樂圈的朋友，也先認識于謙，然後被介紹給郭德綱認識。
有趣的是，兩個性格相反的人，相遇了二十年，沒有臉紅過，沒有製造過矛盾，這是一件非常罕見的事情。 這其中是有什麼秘訣嗎？
首先，郭德綱和于謙對相聲的追求和理解同步，這是一個基礎，如果對相聲的理解有差異，肯定不會進行長久合作。
其次，郭德綱和于謙真正做到了“舞臺上沒有大小，舞臺下有規矩”，雖然郭德綱在舞臺上有一種“沒大沒小”，但舞臺下對謙哥哥充滿了尊重。
當然，于謙對郭德綱也是一樣的尊重，在發微博的時候，稱呼郭德綱也是用“您”相稱的，從來找不到“你”這個詞，是發自內心的相互尊重。
另外，于謙對自己的定位比較明確，，謙哥認為只要做到這一點，把握好這一點就不會有矛盾。
雖然于謙對德雲社的重要性不言而喻，但無論誰德雲社誰退出，只要于謙還在，那麼這塊金字招牌就不會落下，這是郭德綱對於謙哥哥的評價。
但于謙的地位很明確，郭德綱一定是德雲社的當家的，即使是“功高蓋主”，也要知道進退之間的尺度，所以于謙的知名度很好，就連郭德綱也很難回頭看它。
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