戴安娜王妃去世的那一年，哈里王子只有13歲，從那時起直到凱特·米德爾頓成為威廉王子的女友那段時間裡，可以說哈里王子是一個缺乏母愛的孩子。哈里在這段時間養成了許多壞習慣，甚至有些自暴自棄的意味，在公眾面前樹立了不好的形象。
但從2003年威廉王子與凱特·米德爾頓約會開始，哈里王子有了新的心理慰藉。凱特·米德爾頓成為了他的“大姐姐”，填補了他失去母親後精神上的空白，哈里的生活也逐漸陽光起來。
據英國《快報》3月24日報道，在梅根·馬克爾闖入哈里的視線以前，哈里跟威廉、凱特一直都是愉快的三人組，而凱特不僅僅把哈里當作弟弟看待，還把他當作朋友。在2008年威廉王子被授予“嘉德勳位”的儀式上，卡特依偎在哈里身上，一隻手撫摸著哈里的手臂，與哈里一起觀賞威廉王子授勳的隆重場面。
凱特和哈里都喜歡《權力遊戲》，他們三人會一起參加皇室活動。哈里還經常跑到肯辛頓宮“騙吃騙喝”，烤雞是他們三人的最愛。當喬治王子和夏洛特公主來到這個世界後，哈里不僅是他們可愛的叔叔，還跟他們成為了好朋友。
可以說凱特非常喜歡和關心哈里這位兄弟和朋友。然而所有這一切因為梅根而改變。自從哈里與梅根開始約會，哈里跟凱特以及威廉的關係逐漸疏遠。從認識到訂婚再到結婚，哈里和梅根只用了18個月的時間，這引起了威廉的不滿。
威廉認為哈里作為王室成員不應該在婚姻大事上太草率，他在在哈里和梅根結婚時拒絕給梅根鋪紅地毯。其實，在路易斯王子出生時，哈里與凱特和威廉的關係就已經因為梅根開始出現裂痕，凱特因為他們原來的三人組關係逐漸疏遠而非常難過。
威廉、凱特、哈里和梅根組成的王室“四人組”表面上是非常融洽，但實際上並非如此，不然梅根也不會與哈里脫離王室。值得注意的是，1月9日是凱特的生日，但梅根和哈里偏偏把宣佈脫離王室的日期選在了凱特生日的頭一天，不知道哈里有沒有想過疼愛他關心他的“大姐姐”心裡的感受。
3月9日英聯邦日是凱特與哈里最後一次見面，當活動結束後，在即將離別甚至可能是永別的時刻，凱特把哈里拉到一邊深情地對他說，自己失去了一個兄弟。凱特當時非常悲痛，因為哈里在移居加拿大前後以及宣佈脫離王室這些事上沒有跟她以及王室其他任何成員事先溝通或者商量一下。
一切來得太突然。王室內部人士透露，凱特在英聯邦日活動結束後看到哈里離開時傷心不已。或許凱特比其他任何人更瞭解梅根，她似乎預料到哈里跟隨梅根離開王室後，她可能再也看不到以前那個可愛的朋友和兄弟。
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