李承乾，作为李世民和长孙皇后所生的长子，也就是所谓的嫡子，一降生就是继承皇位的不二人选。生于承乾殿，取名“承乾”，隐含承继皇业、总领乾坤之意。李承乾从小就很机敏聪惠，在解决、处理一些事情上，早熟似地显示出了较高的政治智慧。年龄稍大，就被太宗委以重任，在太宗出巡时代理国政。可见唐太宗对他的赏识与器重。
然而，这位“少敏惠，太宗甚爱之”的皇太子究其一生事迹，却又多为“过恶”，向来被史学家评为“不识时务”之人。但无论如何这位嫡长子在大唐初年的政治斗争中留下了浓墨重彩的一笔，被称为“在渴爱中干涸的骄子”。
李承乾，作为一代帝王李世民的太子，是他的荣耀，也是他的挑战。应当说，李承乾已经具备了做太子的所有硬件。李承乾自幼聪明伶俐，深得李世民的赏识。李世民继位不久，便将年仅8岁的李承乾立为太子，起初，李承乾积极上进识大体、顾大局，颇得太宗和朝廷大臣的好评。以致太宗外出时，皆让他监国。
但后来，由于养尊处优、喜好声色的日子过久了，李承乾沾染上不少恶习，且日益荒唐颓废。这让太宗相当懊恼，怎么能将盛世大唐托付给这样一个人？可是，李世民又不得不念及父子之情。那么，李承乾有没有重新建立起太宗的希望，最终又到底是否如初所盼呢？这位嫡长子继位的内幕就此拉开。
一代明君唐太宗十分重视培养太子，对其长子李承乾，格外注意、倍加教育就是自然而然的事了。
李承乾，是李世民和长孙皇后所生的长子，也就是所谓的嫡子。生于承乾殿，故取名“承乾，隐含承继皇业、总领乾坤之意武德九年（公元626年）10月，太宗刚刚即位，便将年仅8岁的李承乾立为太子。
幼年的李承乾聪明伶俐，太宗对他很是喜欢，并特意挑选了德高望重的大臣做他的老师，严格教导。一开始，李承乾积极上进，能识大体，颇得太宗和朝廷大臣的好评。
贞观九年（公元635年），太上皇李渊去世太宗守孝期间，李承乾第一次掌管朝政，表现得非常好、有口皆碑。史书记载:“颇识大体”、“颇能听断太宗对他的表现也十分欣赏。从此以后，凡是太宗离开长安，都让太子监国。
如此上进有为，又已被立为太子，李承乾被当时所有人看作是理所当然的皇位继承人，前程一片锦绣。然而世事难料，李承乾放着顺利的政治坦途不要，非得自毁前程。这个被众人看好的皇太子渐渐在发生着变化。
由于李承乾生于深宫之中，长于妇人之，自幼养尊处优，喜好声色。慢慢地，就沾染上了不少坏习惯，生活日益荒唐颓废。
据史书记载，太子李承乾曾让人铸造了一个近两米高的铜炉和一口巨大无比的锅；雇用逃亡的奴隶去偷盗老百姓的牲畜，然后他亲自把那些偷来的牲畜放在大锅里煮，和他的手下分着吃。
就这样，表面上一片“大好形势”的太子越来越“不走正道李承乾喜欢说突厥语，穿突厥服。他还特别挑选了面貌像突厥人的侍从，每5人组成一个部落，把头发梳成小辫，身穿羊皮，到草地上牧羊有时还玩“假死的游戏，他对自己的手下说:“假设我是可汗，现在死了，你们效仿突厥的风俗，来办丧事。然后就像死人一样躺到地上，大家一起放声大哭，骑到马上，环绕着“尸体”奔走，并依照突厥风俗，用刀割破自己的脸。李承乾对这种游戏乐此不疲，还说:“有朝一日我统治帝国，一定要率数万骑兵，到金城（今甘肃省兰州市以西打猎，然后把头发解开（汉人束发）去当突厥人，投靠阿史那思摩。如果他给我一个将军当，我一定不会比别人干得差。”
李承乾所说的阿史那思摩，是突厥阿史那部的酋长。身为大唐王朝的储君，李承乾竟然公开表示要在得到天下后去做突厥酋长的部下，即使这番话纯属戏言，在当时那个朝代来说也显得过于离谱，至少不合储君的特殊身份。而这些，不能不引起太宗的恼怒。
李承乾跟叔父李元昌关系很好，常常一起出去游玩。有时，李承乾把左右侍从官员及卫士分作两队，他和李元昌各率一队。大家身披毛毡缝制的铠甲，手拿竹枪竹刀，扎营列阵、冲锋厮杀、枪刺刀砍，把流血受伤当做娱乐。有不听从命令的，就把他绑在树上一阵毒打，不少卫士因此而丧命。李承乾常常叫嚣:“要是我当了皇帝，就在御花园设一个万人营，汉王（李元昌）分别指挥，观赏士兵肉搏战，岂不快乐！”又说:“我当皇帝，一定要尽情享受所有的乐趣，有人规劝，立即诛杀。杀了数百人之后，那些进谏的人就不敢再说话了。
李承乾的言行不仅荒谬，而且与太宗的想法及期望可以说是完全背道而驰。李氏家族虽然以武力得天下，但是，逆取而以顺守之，以马上得天下，不能以马上治之。此中道理，太宗自然十分清楚。所以执政以来，太宗一直偃武修文、制礼作乐、尊贤重士、修养百姓。而李承乾对太宗的举措似乎并不感兴趣，他喜好的依然是胡人风俗与战阵厮杀。
这里颇值一提的是，李承乾还养成了制造假象愚弄朝臣的坏习惯他常常在太子宫的官属面前谈论忠孝道理，谈到深刻之处甚至泪流满面。可是一回到宫里，就跟一群卑劣的小人物混在一起，淫乱猥亵，无所不为。如果有大臣打算规劝，李承乾知道他的来意，总是表示非常感激，亲自叩头迎接，极其诚恳地承认自己的错误。如此一来，劝谏者自然也就无话可说寝宫之内的秘密外人无从知晓，所以当时的大臣相当看好李承乾，还一直认为他是一位贤能的储君。但李承乾这种“饰非”的习惯，最终坑害了他的政治前途。
李承乾伪造的假象，能瞒得过众人，却哪里能瞒得过太宗？
没多久，太宗就发现了李承乾的劣习。最初，太宗也并没有打算放弃他，认为李承乾毕竟年轻，可塑性较大；只要有名师指点，就应该能把他培养成一个好的皇太子。
贞观七年（公元633年），唐太宗为李承乾特意物色了一位名师以向皇帝直言而闻名朝野的中书侍郎杜正伦，与协助太子的另一位老师于志宁共同教导辅佐太子。在杜正伦走马上任时，太宗千叮咛万嘱咐:“太子生长深宫。百姓艰难，耳目所未涉，能无骄逸乎！卿等不可不极谏！”太宗设身处地为李承乾着想的用心可谓良苦。
这时，李承乾患了脚疾，不能上朝觐见太宗，客观上便失去了太宗对他教诫、监督的机会。这使那些卑劣小人有了乘虚而入的机会，最终还是把这个“好声色”的太子引上了“侈纵日甚”的浪荡歪道。于志宁、杜正伦的直谏都不能使他回心转意。
唐太宗陆续聘任朝廷中的重要大臣作为太子李承乾的老师，不仅仅在于向李承乾传授学识才略，更重要的是希望借助于股肱大臣们的名望地位，形成一个以李承乾为核心的班底，为皇位继承打下基础。
可惜，李承乾并没有很好地利用这些机会来增长自己的才干，树立自己在朝廷中的威信。未沾恶习前，他也曾经试图与这些元老重臣们建立亲密的关系，例如李纲为太子少师时，患脚疾，不能穿鞋走路，李承乾便命卫士将他拾到殿内，“亲拜之，访以得失，大见祟重”。但随着李承乾纨绔习气的发展，他与老师们之间的关系日趋紧张。老师们的直言规谏让他觉得不舒服，老师们的背后告状更是让他恼恨不已。发展到后来，李承乾甚至派刺客去暗杀自己的老师。于志宁如果不是居丧守节，使刺客动了恻隐之心，恐怕早已命归黄泉。
李承乾平日宴游无度，甚至骄纵一个名叫称心的太常乐童。称心年十余岁，姿容美丽，能歌善舞。李承乾和他同起同睡，得满城风雨唐太宗得知后怒不可遏，诛杀了称心，并狠狠地责骂了李承乾。但李承乾并不悔改，竟在太子宫辟出一个房间，供着称心的塑像，早晚焚香祭奠，还装着身体不舒服，几个月不上朝，公然与父亲对抗。
李承乾因病而致脚跛，已让唐太宗失去好感，他君德上的缺陷更加深了唐太宗的不满，以至于对他开始厌恶了。查阅史籍，贞观初年，唐太宗常常亲临东宫，了解李承乾的学业进展；贞观七年，父子有时还相见。但此后，就没有唐太宗去东宫或与之交谈的记载了。父子之间隔阂日深，使李承乾在后来的储位争夺中势单力薄，处境十分不利。
唐太宗对李承乾从疏到废也是有一个发展过程的。
贞观七年（公元633年）太宗开始疏远李承乾，然而还没有废立之意。贞观十年（公元636年）开始萌废立之心。这年正月，他重新调整分封了子弟17人为王。月，除5人因年幼暂且不赴任外，其余12人均下诏迁任诸州都督，但只有相州都督魏王李泰“不任官，由张亮代行都督相州职权。太宗把李泰留在身边，就含有废立太子的用意在内。
李承乾清楚地看到了父皇对自己的日渐疏远和对魏王李泰的偏爱，也明白自己已经失宠，太子的地位岌岌可危。当时的李承乾，不仅恶名远播、疾病缠身，而且上无太宗的信任，下无朝臣的支援，势穷运蹙。无计可施之际，他不得不开始采取极端的措施。
李承乾曾经派人伪称李泰府中官属，向唐太宗呈递“亲启密奏，指控李泰种种罪恶。不料，太宗发现其中有诈，下令捉拿告密之人，要求将事情追查到底。告密计划落空以后，李承乾又派亲信纥干承基等人暗杀李泰，结果又没有得手。
屡次不成后，李承乾走出了最后一着险棋:暗中联络政治上失意的叔父李元昌和大臣侯君集等人，歃血盟誓，阴谋发动政变，迫使太宗退位附马杜荷对李承乾提供的方案是:“天象发生变化，应立即用行动响应；你只要声称忽然得急病，生命垂危，皇上一定亲自前来探视，我们的谋略就可以成功。
贞观十七年（公元643年）2月，就在李承乾紧锣密鼓地策划政变时，太宗第五子齐王李佑反于齐州（今山东历城）李承乾闻讯后得意洋洋地对纥干承基说“太子宫的西墙距皇宫只不过20步，跟我共同创造大业，齐王怎能相比？
齐王佑的叛乱被迅速平定。在审问谋逆案件时，牵连到李承乾的亲信纥干承基。4月初一，纥干承基在传讯中供出了李承乾密谋发动政变的方案太宗大为震骇，立即指定司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀、兵部尚书李世绩，会同大理、中书、门下组成专门法庭进行调查审判这个专门法庭几乎汇集了当朝所有的高级官员，可见太宗对调查太子是否谋反一事的重视。
经过调查，专门法庭认定谋反证据确凿。宗问侍从官员说:“怎么处置李承乾？”没有人敢回答，通事舍人来济建议说:“陛下仍然是慈父，太子得以终其天年，当属最好的结局。太宗接受了这个建议。
4月初六，唐太宗下诏罢黜太子李承乾，为平民，囚禁于右领军，又于贞观十七年（公元643年）9月初七，将李承乾流放到黔州。李承乾到了黔州没多久，便猝然死去。
按理说，李承乾有父皇李世民这个强大的后盾，再加上自己的勤奋和睿智他的前途应当说是一片光明。可是这个李承乾却偏偏不识时务，认为自己是太子身份，就是理所当然的未来继位者，在个人品行上不再严格要求自己。整日在东宫与群小猥亵，纵情声色，贪图享乐，荒废学业。这怎么能不让一心想追求历史英名地位的唐太宗反感呢？作为千古一帝的李世民，怎么可能将他辛辛苦苦经营的江山托付给一个颓废堕落的人呢？于是，更换太子的念头便萌发了。
只是更加可悲的是，糊涂的李承乾意识到自己的太子地位受到严峻考验时，不但没有进行深刻的自我反省，反而采取了政变这种极端的方式来维护自己的利益。但李承乾与他那位政治高手的父皇相比，实在是太稚嫩了，政变阴谋很快就被粉碎。根据法典，政变当事人绝对是要处以极刑的，这是铁律。可是李世民在这件事上却显得十分包容，也许李世民知道，自己就是通过弑兄杀弟而登上帝位的，如果再将儿子李承乾处死，无疑会让他背上千古骂名。
但李承乾也为他的政变而付出了惨重的代价:从太子身份而变为庶人；先是禁，后被发配，最终客死异乡。从某种程度上讲，李承乾怨不得别人，都是他自己咎由自取的结果。
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