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這就要從戰略方面說了。
當年袁紹跟曹操吹牛皮時問曹操如果天下大亂，你選擇在哪立基業。
紹曰："吾南據河,北阻燕、代,兼戎狄之觽,南向以爭天下,庶可以濟乎?"
公曰："吾任天下之智力,以道御之,無所不可.”
袁紹的戰略很明白，那就是學光武帝劉秀，取河北為基業，而後利用自家影響力取中原，就能成為天下霸主。
而曹操則認為人才最重要。
不得不說曹操比袁紹高了不止一籌，就是在今天這個社會人才仍然是最重要的。
於是曹操敢獨自追擊董卓，敢硬碰百萬青州黃巾，得到兗州為基業。
然後逐步平定中原，北上滅掉袁紹，靠的無不是人才的助力，故曹操三次頒發招賢令，甚至不惜放走一生之敵劉備，以至高無上的待遇招降關羽，無不是為了收買人心。
曹操才能坐穩中原霸主，靠的是人才。
西北有什麼呢？
有百年羌亂，有人才嗎？
有。
可不論弘農楊氏、扶風馬氏、安定皇甫氏、北地傅氏都隨著漢獻帝東遷許都，連姑臧張氏、賈詡都在曹操麾下任職，西涼除了盜匪與羌胡那還有人才。
何況鍾繇等人已為朝廷穩定關中平原，西北荒涼，又多羌胡，韓遂有時候也算聽話，他幹嘛非得去惹他們。
君可看，隴上自東漢始一直到晉朝沒幾年好安生。
曹操掌握散關與隴關就能安心天下，又何必一腳踩進這個爛泥坑。
至於巴蜀，雖然是天府之國，可蜀道艱險，又有張魯屯漢中，劉表屯荊州，曹操領略巴蜀，必先攻漢中。
子午之險，連諸葛亮都不敢嘗試，何況中原不穩的曹操？
若走褒斜道，張魯大不了燒了就是，拉鋸戰，韓遂跟馬騰肯定會襲擾，說不定連劉表也會取南陽。
荊州的人才、百姓不下於益州，何況還有江東孫策新亡，孫權年少，這兩地的戶口、人才一點都不比巴蜀少。
況劉璋闇弱，張魯無雄心，曹操南下荊揚，他二人必不敢動，若誰有異動，曹操完全可以驅虎吞狼。
戰爭向來就是講究以最少的代價獲得最大的價值。
兩下一對比，傻子才不南下荊揚。
哪怕曹操敗於赤壁，也得到半個荊州，起碼穩穩的將孫劉聯盟堵在長江以北。
若曹操先跟馬超、張魯打，可以想象劉備不會甘休，若劉備得到南陽，必會進攻許昌。
劉備若得到許昌，可以想象黃河以南可以傳檄而定。
相比成果、相比威脅，腦子被驢踢了，才會先取西北與西南。
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為啥曹操不取西北、西南，卻要直接打南邊？
這與曹操最初起兵，有很大關係。曹操之所以好好的典軍校尉不當，（董卓又表為驍騎校尉）逃離洛陽，是因為謀刺董卓敗露，萬不得已。隨後舉起招兵大旗，起兵陳留。先策劃發檄文，號召諸侯共討董卓，但十七路諸侯聯軍，各懷鬼胎，勾心鬥角，與董卓幾次交手，均告失敗，好不容易，董卓受挫，逃往長安，諸侯聯軍卻都觀望不前，曹操自告奮勇，帶上剛組建的民軍追擊，結果在途中遭遇伏擊，被董卓部下、滎陽太守徐榮打得大敗。
這時候，以曹操的實力，是不能往西走的，董卓就從那方向來，而且從西涼進京，獨霸朝綱，西涼沒招惹曹操，已經燒高香了，曹操能自找煩惱、沒事尋事？初平三年（192），百萬青州黃巾軍殘部，湧入兗州，殺了任城相鄭遂，刺史劉岱欲組織抵抗，兗州濟北郡相鮑信，勸說劉岱 : 如今黃巾勢大，百姓震恐，兵無鬥志，軍缺輜重，只能固守，用錢拉攏，拖延時間，等待救援和機會。劉岱不聽，冒險出戰，結果失敗被殺。鮑信很早就瞭解曹操，知道這是一個人才，為整個兗州著想，迫於形勢，鮑信和州里另一位官員萬潛，迎接曹操，進入兗州，接任新的兗州領導--兗州牧。
看《三國志.魏書.武帝紀》:【 青州黃巾觽百萬入兗州，殺任城，轉入東平。劉岱欲擊之，鮑信諫曰：“今賊觽百萬，百姓皆震恐……不可敵也……唯以鈔略為資……擊之可破也。”岱不從，遂與戰，果為所殺。信乃與州吏萬潛等至東郡迎太祖領兗州牧 】
兗州（ 時轄陳留、東郡、任城、泰山、濟北、山陽、濟陰、東平八個郡 ）是大州，人口、經濟、軍力都可圈可點，當時曹操任兗州東郡太守，也就是建安五（200）年，顏良曾攻擊、並喪命於此的那個郡，等於自地市級高升至省級。此後，曹操就以兗州為根據地，逐步在兗州發展、壯大。比如，荀彧、荀攸、郭嘉、劉曄、典韋等，都是在兗州時，投靠曹操的。收編、改造三十萬青州黃巾，編成著名的“青州軍”，也是在兗州的大動作。直到後來，曹操派曹洪，西迎東歸的漢獻帝，才逐步轉移，進入中原。
曹操具備一定實力之後，最大麻煩不是西北的涼州、西南的益州，而是呂布、袁術、以及雄踞北方的袁紹，潛在的劉備等等。其實，曹操對付南方的劉表（劉備）孫權，應該屬於後期，並非一心打南方。曹操抓住機會，先敷衍應付住袁紹；聯合劉備，滅掉近在咫尺的呂布；接著以皇帝名義，聯結劉備、孫策，打殘、滅掉袁術；騰出手來，用幾年時間，逐步滅掉袁紹殘餘。這期間，抽空北征烏桓，徹底打垮尚處襁褓的劉備；曹操也不是沒打西北、西南，只是不可能同時多方向出擊。
究竟是南征、還是北伐，是西擊、或者東戰？要按當時急迫程度，不能想當然。曹操戰馬超，定漢中、平張魯，就是打西北，戰西南嘛！曹操一生東伐西討，南征北戰，不得空閒，具體先對付那一個，需要根據實際，先急後緩，逐步解決，這些都是時勢所迫，不是和平時期，能預先排一個順序，時間表，因為不確定性太大，那麼作是浪費精力的無用功，是紙上談兵，沒意義。當然，更不是曹操不重視西北、西南，是顧不過來。
流譽後
東漢末年，群雄並起，天下分崩離析。中原地區有袁術、袁紹、劉表、劉璋、公孫瓚、呂布等等，紛紛佔據州郡，周邊則是少數民族環伺，東北的高句麗、夫餘，北方的鮮卑，西北的匈奴、烏孫，青藏高原還有遊牧的羌人。
孫權據江東，承襲父兄基業，約建安十五年（210年），南方士族士燮兄弟歸順，至此，東南從建業（南京），到兩廣一帶，包括現在的部分越南土地都屬於東吳政權。此時西南地區尚且是劉璋鎮守。
曹操統一北方後，意圖先取荊州，再順江而下佔領江東，這是他的作戰意圖和戰略。適逢荊州牧劉表病逝，次子劉琮降曹，依附劉表的劉備南撤，曹操南下追擊劉備，並乘勝進攻江東。這是當時的大背景。赤壁之戰後，劉備入川，諸葛亮南征孟獲，南方土著歸降，西南（川滇一帶）歸劉備所有，這是後話。
曹操制定的是“先難後易”的作戰戰略。劉璋闇弱不值一提，尚且派張松試圖說服曹操攻擊張魯，以解圍困境，可見劉璋實力之弱。江東條件也比西南優越，有更好的佔領價值。佔領江東，劉璋自然望風而降，西南可傳檄而定。至於後來曹操在漢中一帶和蜀軍打拉鋸戰，西南也未能征服，那又是劉備入川的後話。
所以說，，曹操統一北方後，通過河西走廊已經控制了西北地區，在當時社會發展程度和曹操戰略佈局大背景下，先徵東南可定西南，故而採取直接攻打南方江東政權的措施。方案是對的，至於沒有成功，那是另一個話題。
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很高興回答這個問題。曹操地處北方。曹操南征打劉表或者說的南征孫權。
我的回答是，對於曹操而言，打哪裡不重要，打誰才重要。
首先，曹操南征劉表，南征孫權都是很正確的決定。曹操的志向是要統一全國，那麼只要消滅了所有中原勢力，目標就基本達到了。
以曹操的戰略眼光來說，曹操也看出了三分天下，成鼎足之勢。為了儘快統一全國，他一定要把這個鼎的另外兩隻腳拔掉。
諸葛亮和魯肅都看出來鼎足之勢了，憑什麼曹操看不出來。
南征劉表
只是就一開始而言，劉備在曹操眼裡，是個人物，可惜沒有地盤，那時候鼎足之勢應該就是曹操、孫權和荊州的劉表了。
曹操趁劉表不行了，率兵北伐打掉了“一隻腳”，這也是他朝目標邁出的一大步，結果計劃趕不上變化，孫權和劉備聯盟了，還在赤壁打敗曹操，這一下曹操吃了大虧，必須要調養生息，養精蓄銳。
結果是，劉備接管了劉表的大部分地盤，結果曹操這次南征也沒討到什麼便宜，打掉了一隻壞腿劉表，卻打出了一條好腿劉備。
南征東吳
曹操數次南征東吳，我們知道東吳依仗長江之險，是塊難啃的硬骨頭，但為什麼東吳這麼硬，曹操還要硬剛呢？
還是那句話，在曹操眼裡，他是要統一全國的，就曹操來說，如果打掉了東吳，那滅蜀就是時間上的問題，很明顯在曹操南征的時候，東吳是比西蜀要強大很多。
就算先打掉西蜀，最後還是要啃東吳。而如果幹掉了東吳，西蜀這邊一個是好對付了，再一個除了一些頑固分子之外，很多城池的太守面對滅吳之後的魏國大軍，那肯定是膽寒的，說不定就可以不費一兵一卒，就使得對方投降，就像當初南征荊州一樣。
還有一個重要原因是，曹操南征東吳的時間， 那個時候蜀國還沒有完全壯大起來，還可以任其發展一下，而曹操是不太敢放任東吳野蠻生長的，遏制東吳也是曹操南征的理由，必定想一次就擊垮對手，也不是容易的事。
結論
以上是我對這個問題的回答，結論是對於曹操來說，打哪裡不重要（都是要打的），打誰才重要。有一些君主你不打他，他也強大不起來。像袁尚和袁譚，不管他們，自己兩個人就能幹起來，你去招惹他們，他們又一致對外。
而有一些君主，你不打他，他就可以迅速地崛起。像劉備和孫權。
所以曹操打孫權和劉備是想打垮他們的政權，並不是要佔領那個方位的地皮。
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因為西北人煙稀少，地處地處芳沫，又容易受到匈奴的騷擾，不如暫時不取，等到平定南邊再去取西北，不然就要兩線開戰，首尾不能相顧。西南都是高山，叢山峻嶺相連，易守難攻，一夫當關萬夫莫開。而南邊只有長江天險阻隔，只要打過長江，就一馬平川，無效可守了。所以曹操的戰略方向沒有錯。
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取西北不重要。取西南卻十分重要。如果曹操在取得荊州之後，暫不打東吳，而是移兵去取漢中和益州，湖南`貴州、，然後從水陸兩面夾擊孫權和劉備，那麼，曹操很可能獲得成功，在其有生之年，統一中國。
曹操的優勢在陸軍，他的軍隊在陸上作戰，可以說所向無敵。而當時的漢中張魯和益州劉璋，都是平庸之輩，以曹操之英武和曹軍之精銳，倘取川、漢，必勢如破竹，定能成功。然後以陸軍為主，迂迴擊吳，則吳必敗無疑。倘曹操取此策，縱然諸葛亮和周瑜再有本事，在當時形勢下，也很難扭轉乾坤。
曹操之所以未取此策，最主要的原因，是他被勝利衝昏了頭腦，低估了孫權和劉備的力量，以己之短攻敵之長，犯了急於求成的錯誤。所謂"欲速則不達”，就是這個道理。
歷史不可改變。後人可以為鑑。
歡迎點評。
夕陽晚霞
原因很簡單，時不我待啊！
建安十三年（208年）正月，平定北方的曹操回到了鄴城，開始為一統天下做準備，當時天下較大的割據勢力如下：西北馬騰韓遂、漢中張魯、益州劉璋、荊州劉表、東吳孫權。
從官渡之戰開始到曹操北征烏桓，連年征戰，儘管曹操的地盤急劇擴大，但是士民疲敝，北方的經濟基礎遭到了極大的破壞，所以在平定北方後，曹操的本意是一邊休養生息，一邊為未來的統一戰爭做準備。
關於西北問題
馬騰和韓遂已經成為仇敵，二人連年征戰。為了進一步消除西北的的威脅，曹操派張既忽悠馬騰入朝為官，馬騰最終答應，留下馬超統領部隊，自己帶著家眷去往許都，西北邊患暫時得以解除；
關於漢中和益州
張魯其人，缺少野心，且與劉璋對峙，不敢貿然行動。至於劉璋，太過於懦弱，一個張魯他都搞不定，更別提進取中原了。所以這二人無法對曹操構成威脅。
關於荊州
曹操平定北方的當年春天，孫權發動了對劉表的江夏之戰，一舉消滅了黃祖，繼而準備征服荊州，劉表老邁昏聵，根本不是孫權的對手，曹操擔心孫權做大，日後不好處理，故而不得以提前發動了南征。
聊聊過去的人和事
首先，南下奪取荊州是必要的。荊州的地理位置，對於坐鎮者來說很尷尬，因為屬於典型的“四戰之地”，需要防守的地方太多，這也是劉表坐擁荊州，但是始終沒有太大發展的原因之一。
但是，對於已經統一北方的曹操來說，佔領處於九州通衢位置的荊州，是進一步向外發展，統一全國的必要之路，無論是入川還是南下，沒有比荊州更合適的位置。而他在北方已定的情況下，荊州的戰略缺陷也小了很多。
其次，荊州的劉琮和以及當地蔡氏、蒯氏的直接投降和歸附，等於曹操在沒有遭受任何實際損失的情況下，還獲得了荊州力量的平空加入。尤其是獲得了順長江而下的地利優勢和水軍資源。實際上，最後西晉滅吳，也是走長江。所以擁有軍事和政治優勢的情況下，趁勢拿下江東，並且消滅實力尚且孱弱的劉備勢力，對於曹操來說是好時機。
第三，西北和西南地區，當時的開發狀況還比較落後，地理環境也要艱難得多，勞師遠征兵不划算，還要時時提防背後江東勢力發難。實際上，曹操在後來掃平涼州、張魯，取得漢中之後，都沒有貿然入蜀，也是擔心孫權一旦北進，自己會陷入兩線作戰的處境。
閒聊三國
曹操心裡明白.獲取天必由近及遠。先佔據北部大好山河，立足強兵，向南進軍，統一江江南，統一大片國土後，再各個擊破，攻取東北.西南。如先出兵西南東北，.蜀漢奇出祁山，佔據中原，其勢必敗。他是想先抓西瓜後抓芝蔴。
平淡平安平和平心
因為西北人煙稀少，荒涼，平定南邊再去取西北。曹操戰略方針沒錯。
