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这就要从战略方面说了。
当年袁绍跟曹操吹牛皮时问曹操如果天下大乱，你选择在哪立基业。
绍曰："吾南据河,北阻燕、代,兼戎狄之觽,南向以争天下,庶可以济乎?"
公曰："吾任天下之智力,以道御之,无所不可.”
袁绍的战略很明白，那就是学光武帝刘秀，取河北为基业，而后利用自家影响力取中原，就能成为天下霸主。
而曹操则认为人才最重要。
不得不说曹操比袁绍高了不止一筹，就是在今天这个社会人才仍然是最重要的。
于是曹操敢独自追击董卓，敢硬碰百万青州黄巾，得到兖州为基业。
然后逐步平定中原，北上灭掉袁绍，靠的无不是人才的助力，故曹操三次颁发招贤令，甚至不惜放走一生之敌刘备，以至高无上的待遇招降关羽，无不是为了收买人心。
曹操才能坐稳中原霸主，靠的是人才。
西北有什么呢？
有百年羌乱，有人才吗？
有。
可不论弘农杨氏、扶风马氏、安定皇甫氏、北地傅氏都随着汉献帝东迁许都，连姑臧张氏、贾诩都在曹操麾下任职，西凉除了盗匪与羌胡那还有人才。
何况钟繇等人已为朝廷稳定关中平原，西北荒凉，又多羌胡，韩遂有时候也算听话，他干嘛非得去惹他们。
君可看，陇上自东汉始一直到晋朝没几年好安生。
曹操掌握散关与陇关就能安心天下，又何必一脚踩进这个烂泥坑。
至于巴蜀，虽然是天府之国，可蜀道艰险，又有张鲁屯汉中，刘表屯荆州，曹操领略巴蜀，必先攻汉中。
子午之险，连诸葛亮都不敢尝试，何况中原不稳的曹操？
若走褒斜道，张鲁大不了烧了就是，拉锯战，韩遂跟马腾肯定会袭扰，说不定连刘表也会取南阳。
荆州的人才、百姓不下于益州，何况还有江东孙策新亡，孙权年少，这两地的户口、人才一点都不比巴蜀少。
况刘璋暗弱，张鲁无雄心，曹操南下荆扬，他二人必不敢动，若谁有异动，曹操完全可以驱虎吞狼。
战争向来就是讲究以最少的代价获得最大的价值。
两下一对比，傻子才不南下荆扬。
哪怕曹操败于赤壁，也得到半个荆州，起码稳稳的将孙刘联盟堵在长江以北。
若曹操先跟马超、张鲁打，可以想象刘备不会甘休，若刘备得到南阳，必会进攻许昌。
刘备若得到许昌，可以想象黄河以南可以传檄而定。
相比成果、相比威胁，脑子被驴踢了，才会先取西北与西南。
绣衣老王
为啥曹操不取西北、西南，却要直接打南边？
这与曹操最初起兵，有很大关系。曹操之所以好好的典军校尉不当，（董卓又表为骁骑校尉）逃离洛阳，是因为谋刺董卓败露，万不得已。随后举起招兵大旗，起兵陈留。先策划发檄文，号召诸侯共讨董卓，但十七路诸侯联军，各怀鬼胎，勾心斗角，与董卓几次交手，均告失败，好不容易，董卓受挫，逃往长安，诸侯联军却都观望不前，曹操自告奋勇，带上刚组建的民军追击，结果在途中遭遇伏击，被董卓部下、荥阳太守徐荣打得大败。
这时候，以曹操的实力，是不能往西走的，董卓就从那方向来，而且从西凉进京，独霸朝纲，西凉没招惹曹操，已经烧高香了，曹操能自找烦恼、没事寻事？初平三年（192），百万青州黄巾军残部，涌入兖州，杀了任城相郑遂，刺史刘岱欲组织抵抗，兖州济北郡相鲍信，劝说刘岱 : 如今黄巾势大，百姓震恐，兵无斗志，军缺辎重，只能固守，用钱拉拢，拖延时间，等待救援和机会。刘岱不听，冒险出战，结果失败被杀。鲍信很早就了解曹操，知道这是一个人才，为整个兖州着想，迫于形势，鲍信和州里另一位官员万潜，迎接曹操，进入兖州，接任新的兖州领导--兖州牧。
看《三国志.魏书.武帝纪》:【 青州黄巾觽百万入兖州，杀任城，转入东平。刘岱欲击之，鲍信谏曰：“今贼觽百万，百姓皆震恐……不可敌也……唯以钞略为资……击之可破也。”岱不从，遂与战，果为所杀。信乃与州吏万潜等至东郡迎太祖领兖州牧 】
兖州（ 时辖陈留、东郡、任城、泰山、济北、山阳、济阴、东平八个郡 ）是大州，人口、经济、军力都可圈可点，当时曹操任兖州东郡太守，也就是建安五（200）年，颜良曾攻击、并丧命于此的那个郡，等于自地市级高升至省级。此后，曹操就以兖州为根据地，逐步在兖州发展、壮大。比如，荀彧、荀攸、郭嘉、刘晔、典韦等，都是在兖州时，投靠曹操的。收编、改造三十万青州黄巾，编成著名的“青州军”，也是在兖州的大动作。直到后来，曹操派曹洪，西迎东归的汉献帝，才逐步转移，进入中原。
曹操具备一定实力之后，最大麻烦不是西北的凉州、西南的益州，而是吕布、袁术、以及雄踞北方的袁绍，潜在的刘备等等。其实，曹操对付南方的刘表（刘备）孙权，应该属于后期，并非一心打南方。曹操抓住机会，先敷衍应付住袁绍；联合刘备，灭掉近在咫尺的吕布；接着以皇帝名义，联结刘备、孙策，打残、灭掉袁术；腾出手来，用几年时间，逐步灭掉袁绍残余。这期间，抽空北征乌桓，彻底打垮尚处襁褓的刘备；曹操也不是没打西北、西南，只是不可能同时多方向出击。
究竟是南征、还是北伐，是西击、或者东战？要按当时急迫程度，不能想当然。曹操战马超，定汉中、平张鲁，就是打西北，战西南嘛！曹操一生东伐西讨，南征北战，不得空闲，具体先对付那一个，需要根据实际，先急后缓，逐步解决，这些都是时势所迫，不是和平时期，能预先排一个顺序，时间表，因为不确定性太大，那么作是浪费精力的无用功，是纸上谈兵，没意义。当然，更不是曹操不重视西北、西南，是顾不过来。
流誉后
东汉末年，群雄并起，天下分崩离析。中原地区有袁术、袁绍、刘表、刘璋、公孙瓒、吕布等等，纷纷占据州郡，周边则是少数民族环伺，东北的高句丽、夫余，北方的鲜卑，西北的匈奴、乌孙，青藏高原还有游牧的羌人。
孙权据江东，承袭父兄基业，约建安十五年（210年），南方士族士燮兄弟归顺，至此，东南从建业（南京），到两广一带，包括现在的部分越南土地都属于东吴政权。此时西南地区尚且是刘璋镇守。
曹操统一北方后，意图先取荆州，再顺江而下占领江东，这是他的作战意图和战略。适逢荆州牧刘表病逝，次子刘琮降曹，依附刘表的刘备南撤，曹操南下追击刘备，并乘胜进攻江东。这是当时的大背景。赤壁之战后，刘备入川，诸葛亮南征孟获，南方土著归降，西南（川滇一带）归刘备所有，这是后话。
曹操制定的是“先难后易”的作战战略。刘璋暗弱不值一提，尚且派张松试图说服曹操攻击张鲁，以解围困境，可见刘璋实力之弱。江东条件也比西南优越，有更好的占领价值。占领江东，刘璋自然望风而降，西南可传檄而定。至于后来曹操在汉中一带和蜀军打拉锯战，西南也未能征服，那又是刘备入川的后话。
所以说，，曹操统一北方后，通过河西走廊已经控制了西北地区，在当时社会发展程度和曹操战略布局大背景下，先征东南可定西南，故而采取直接攻打南方江东政权的措施。方案是对的，至于没有成功，那是另一个话题。
维摩诘de花雨满天
很高兴回答这个问题。曹操地处北方。曹操南征打刘表或者说的南征孙权。
我的回答是，对于曹操而言，打哪里不重要，打谁才重要。
首先，曹操南征刘表，南征孙权都是很正确的决定。曹操的志向是要统一全国，那么只要消灭了所有中原势力，目标就基本达到了。
以曹操的战略眼光来说，曹操也看出了三分天下，成鼎足之势。为了尽快统一全国，他一定要把这个鼎的另外两只脚拔掉。
诸葛亮和鲁肃都看出来鼎足之势了，凭什么曹操看不出来。
南征刘表
只是就一开始而言，刘备在曹操眼里，是个人物，可惜没有地盘，那时候鼎足之势应该就是曹操、孙权和荆州的刘表了。
曹操趁刘表不行了，率兵北伐打掉了“一只脚”，这也是他朝目标迈出的一大步，结果计划赶不上变化，孙权和刘备联盟了，还在赤壁打败曹操，这一下曹操吃了大亏，必须要调养生息，养精蓄锐。
结果是，刘备接管了刘表的大部分地盘，结果曹操这次南征也没讨到什么便宜，打掉了一只坏腿刘表，却打出了一条好腿刘备。
南征东吴
曹操数次南征东吴，我们知道东吴依仗长江之险，是块难啃的硬骨头，但为什么东吴这么硬，曹操还要硬刚呢？
还是那句话，在曹操眼里，他是要统一全国的，就曹操来说，如果打掉了东吴，那灭蜀就是时间上的问题，很明显在曹操南征的时候，东吴是比西蜀要强大很多。
就算先打掉西蜀，最后还是要啃东吴。而如果干掉了东吴，西蜀这边一个是好对付了，再一个除了一些顽固分子之外，很多城池的太守面对灭吴之后的魏国大军，那肯定是胆寒的，说不定就可以不费一兵一卒，就使得对方投降，就像当初南征荆州一样。
还有一个重要原因是，曹操南征东吴的时间， 那个时候蜀国还没有完全壮大起来，还可以任其发展一下，而曹操是不太敢放任东吴野蛮生长的，遏制东吴也是曹操南征的理由，必定想一次就击垮对手，也不是容易的事。
结论
以上是我对这个问题的回答，结论是对于曹操来说，打哪里不重要（都是要打的），打谁才重要。有一些君主你不打他，他也强大不起来。像袁尚和袁谭，不管他们，自己两个人就能干起来，你去招惹他们，他们又一致对外。
而有一些君主，你不打他，他就可以迅速地崛起。像刘备和孙权。
所以曹操打孙权和刘备是想打垮他们的政权，并不是要占领那个方位的地皮。
赛半仙
因为西北人烟稀少，地处地处芳沫，又容易受到匈奴的骚扰，不如暂时不取，等到平定南边再去取西北，不然就要两线开战，首尾不能相顾。西南都是高山，丛山峻岭相连，易守难攻，一夫当关万夫莫开。而南边只有长江天险阻隔，只要打过长江，就一马平川，无效可守了。所以曹操的战略方向没有错。
一鸣惊人影视城
取西北不重要。取西南却十分重要。如果曹操在取得荆州之后，暂不打东吴，而是移兵去取汉中和益州，湖南`贵州、，然后从水陆两面夹击孙权和刘备，那么，曹操很可能获得成功，在其有生之年，统一中国。
曹操的优势在陆军，他的军队在陆上作战，可以说所向无敌。而当时的汉中张鲁和益州刘璋，都是平庸之辈，以曹操之英武和曹军之精锐，倘取川、汉，必势如破竹，定能成功。然后以陆军为主，迂迴击吴，则吴必败无疑。倘曹操取此策，纵然诸葛亮和周瑜再有本事，在当时形势下，也很难扭转乾坤。
曹操之所以未取此策，最主要的原因，是他被胜利冲昏了头脑，低估了孙权和刘备的力量，以己之短攻敌之长，犯了急于求成的错误。所谓"欲速则不达”，就是这个道理。
历史不可改变。后人可以为鉴。
欢迎点评。
夕阳晚霞
原因很简单，时不我待啊！
建安十三年（208年）正月，平定北方的曹操回到了邺城，开始为一统天下做准备，当时天下较大的割据势力如下：西北马腾韩遂、汉中张鲁、益州刘璋、荆州刘表、东吴孙权。
从官渡之战开始到曹操北征乌桓，连年征战，尽管曹操的地盘急剧扩大，但是士民疲敝，北方的经济基础遭到了极大的破坏，所以在平定北方后，曹操的本意是一边休养生息，一边为未来的统一战争做准备。
关于西北问题
马腾和韩遂已经成为仇敌，二人连年征战。为了进一步消除西北的的威胁，曹操派张既忽悠马腾入朝为官，马腾最终答应，留下马超统领部队，自己带着家眷去往许都，西北边患暂时得以解除；
关于汉中和益州
张鲁其人，缺少野心，且与刘璋对峙，不敢贸然行动。至于刘璋，太过于懦弱，一个张鲁他都搞不定，更别提进取中原了。所以这二人无法对曹操构成威胁。
关于荆州
曹操平定北方的当年春天，孙权发动了对刘表的江夏之战，一举消灭了黄祖，继而准备征服荆州，刘表老迈昏聩，根本不是孙权的对手，曹操担心孙权做大，日后不好处理，故而不得以提前发动了南征。
聊聊过去的人和事
首先，南下夺取荆州是必要的。荆州的地理位置，对于坐镇者来说很尴尬，因为属于典型的“四战之地”，需要防守的地方太多，这也是刘表坐拥荆州，但是始终没有太大发展的原因之一。
但是，对于已经统一北方的曹操来说，占领处于九州通衢位置的荆州，是进一步向外发展，统一全国的必要之路，无论是入川还是南下，没有比荆州更合适的位置。而他在北方已定的情况下，荆州的战略缺陷也小了很多。
其次，荆州的刘琮和以及当地蔡氏、蒯氏的直接投降和归附，等于曹操在没有遭受任何实际损失的情况下，还获得了荆州力量的平空加入。尤其是获得了顺长江而下的地利优势和水军资源。实际上，最后西晋灭吴，也是走长江。所以拥有军事和政治优势的情况下，趁势拿下江东，并且消灭实力尚且孱弱的刘备势力，对于曹操来说是好时机。
第三，西北和西南地区，当时的开发状况还比较落后，地理环境也要艰难得多，劳师远征兵不划算，还要时时提防背后江东势力发难。实际上，曹操在后来扫平凉州、张鲁，取得汉中之后，都没有贸然入蜀，也是担心孙权一旦北进，自己会陷入两线作战的处境。
闲聊三国
曹操心里明白.获取天必由近及远。先占据北部大好山河，立足强兵，向南进军，统一江江南，统一大片国土后，再各个击破，攻取东北.西南。如先出兵西南东北，.蜀汉奇出祁山，占据中原，其势必败。他是想先抓西瓜后抓芝蔴。
平淡平安平和平心
因为西北人烟稀少，荒凉，平定南边再去取西北。曹操战略方针没错。
