周星馳的電影《唐伯虎點秋香》裡的唐寅文武雙全，在華府歷經重重考驗，最後迎娶秋香，電影裡的唐寅好不瀟灑，但是現實世界裡的唐寅確實落魄至極！沒有榮華富貴，也沒有嬌妻作伴，只有生活一次一次的打擊。
唐寅其祖唐泰任兵部車駕主事，死於土木堡之役。所以唐泰的後代子孫多散部在蘇州吳縣白下、橋裡間一代。唐寅也正是出生在這一帶，其父唐廣德經營一家小酒館。唐寅，成化六年生人（《唐子畏墓誌銘》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。）年少成名，十五歲時，唐寅以第一名補蘇州府府學附生。十八歲時，唐寅與徐廷瑞的次女徐氏成婚。自此，唐寅開始了人生的黑暗時刻。
二十四歲時，唐寅的父親去世，而母親、妻子、兒子、妹妹亦在之後一兩年內相繼離世，自己的至親在兩年之內統統離自己而去，這對唐寅的打擊非常大，二十六歲已有白髮，《白髮詩》：“清朝攬明鏡，元首有華絲。愴然百感興，雨泣忽成悲。 憂思固逾度，榮衛豈及衰？夭壽不疑天，功名須壯時。涼風中夜發，皓月經天馳。君子重言行，努力以自私”。沒了父親的經營，酒館也難以維持，唐寅的生活開始過的落魄，幸得好友祝枝山規勸，潛心讀書準備科考。
二十七歲時，唐寅參加錄科考試，卻因為在錄科考試期間與好友張靈宿妓喝酒，放浪形骸，受提學御史方誌厭惡，所以在錄科考試中名落孫山。後來蘇州知府曹鳳愛惜人才，又有蘇州的名士文徵明的父親文林、沈周、吳寬等為唐寅求情，方誌才同意“補遺”讓其參加鄉試。二十八歲，唐寅參加鄉試時，受主考官梁儲的欣賞，唐寅中應天府鄉試第一。二十九歲，唐寅與江陰徐經入京參加會試，因牽連徐經科場案下獄，後被罷黜為吏。知識分子的節操，讓唐寅拒絕做一名小吏，之後的唐寅生活更加落魄，只能靠賣字賣畫為生。
四十四歲的唐寅悲涼了半輩子的唐寅收到寧王朱宸濠的邀請，落魄半輩子的唐寅以為終於可以施展才華，沒想到卻是陷入了人生的另一場“悲劇”，來到寧王手下，漸漸的唐寅發現寧王想要謀反，迫不得已，唐寅只能裝瘋賣傻，一次來尋得寧王放還，雖然把自己最後的一點矜持也丟掉了，卻也救了自己一命。
半生的折磨最終磨滅了唐寅的激情，最終五十三歲的唐寅在窮困潦倒中去世。死前，唐寅寫下《臨終詩》：“生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。”可惜一代才子，就這樣遺憾離世。
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