民國時期最著名的一個風雲人物就是“杜月笙”他是上世紀三四十年代舊上海一個黑幫老大，但這樣一個人物，為什麼至今還被人津津樂道呢，杜月笙身上到底有哪些值得被後人推崇，杜月笙的秘書胡敘五說出了實情，他說：“
杜月笙之勝，不在做事，而在做人”。
為什麼他會如此的成功就要看他的錢財的格局有多大，1910年杜月笙還是黃金榮手下，此時他只有23歲屬於通字輩小輩分，作為天字輩的青幫老大黃金榮，當時給手下發賞錢，杜月笙因忠而獲得黃金榮3000大洋，黃金榮對杜月笙說：“這些錢夠你在上海買處大宅，娶兩房姨太，當然這些你也可以去嫖去賭，你自己說了算。”黃金榮說得沒錯，三千大洋在當時是一筆鉅款，足以改變一個人的人生。但杜月笙領到賞錢後，並沒有去買房，也沒有賭去嫖，而是帶著錢到金橋，把錢分給自己的弟兄，他對手下兄弟說：“杜某乃一凡夫，承蒙諸位相助，方有今日，錢雖不多，兄弟共享。”黃金榮聽說此事後很驚訝，他說：“小兒如此大志，恐十幾年後，上海灘只知有他，不知有我了。”從杜月笙對錢財的格局，就可以看到他處理非常得當。這些錢完全屬於他自己，他沒必要給手下，但杜月笙深知自己要成大事，手下沒幫兄弟不行，明白所謂
“財聚人散，財散人聚”。 23歲的杜月笙如此會做人，有人說他是少年老成。其實杜月笙生於1888年，四五歲便沒了爹孃是繼母和舅舅把其養大，因此14歲杜月笙就闖蕩江湖，熟知為人處事的道理，但畢竟杜月笙當時還正值年少，也在上海那種環境裡養成了賭的惡習。後來杜月笙為了賭，竟然挪用了店裡貨款，他想翻身但依舊輸個精光。不得已杜月笙不辭而別，又過上了街頭小混混的日子。
但就在杜月笙在街頭混，有上頓無下頓悲苦生活時，掌櫃的王國生找到他，不但沒怪他，反而把他接回店裡，繼續讓他幹活。杜月笙從小受盡白眼，沒想到自己拿了王國生的貨款賭博，王國生不僅沒生氣，還用善心感化他。這件事對杜月笙一生影響很大。讓杜月笙知道人間以德報怨善的一面，也更讓懂得，只有從善才能贏得別人的尊重。
杜月笙一生有句名言：“頭等人，有本事，沒脾氣；二等人，有本事，有脾氣；末等人，沒本事，大脾氣。”
我們從杜月笙做事上能體會他為何喜歡這句話。杜月笙有一個兄弟叫顧嘉棠，跟隨杜月笙闖天下但在外人眼裡，杜月笙是老大，顧嘉棠對杜月笙很尊敬。但私下裡，兩人是兄弟，有時顧嘉棠還會和杜月笙開玩笑，“來削個梨”，杜月笙笑著接過梨，削好遞給兄弟。不僅對待昔日兄弟，就連杜月笙府中的下人都說，杜月笙從來沒有訓過他們，即使傭人有錯了，他也不批評這種包容性一般人做不到。杜月笙發達後，甚至在街上遇到小混混叫其外號“萊陽梨”，杜月笙不僅不生氣，反而告訴下屬，多給點錢。那時上海底層民眾人都說“做人要做杜先生”。可見杜月笙的做人為善並非虛名。
黃金榮後來喜新厭舊，看上了戲子露蘭春，把林桂生拋棄，杜月笙感謝林桂生提攜之地拉那，為林桂生置辦宅第，也將林桂生當長輩奉養，絲毫沒有怠慢她的意思。黃金榮為爭奪戲子露蘭春，打了盧筱嘉。此人可是浙江督軍盧永祥的兒子號稱民國四公子，因此黃金榮被抓入獄，此時杜月笙完全可以不救，因為黃金榮一死，杜月笙就是上海灘的老大，但杜月笙並沒有落井下石，而是四處找人救黃金榮，向盧督軍賠禮，給了其公司的乾股，還有10萬銀元，才救出黃金榮。有人認為杜月笙拿自己的產業救人，已經影響到事業發展。但杜則說：“受人之惠，不忘於心。知恩要圖報，落井不下石。”不僅對待昔日恩人，即使當時的下臺的政府要人，杜月笙也會出手相幫。1923年大總統黎元洪被趕下臺，他嚐到世態炎涼，沒人理會他，甚至躲著他但到了上海，杜月笙帶保鏢迎接，併為他提供安保。抗戰時期梅蘭芳在上海，誓不為日本人唱戲，靠賣字畫為生。杜月笙派人偷偷去購買，使梅蘭芳能有錢生活下去。黃炎培沒有錢，杜月笙每月給他五百大洋。陳光甫的商儲銀行突遭擠兌風波，陳找到杜月笙幫且。杜月笙只說一句：“明早商行見！”第二天一大早，杜月笙到了銀行，存了三百萬大洋。
著名的軍統局長戴笠沒成名前也如杜月笙一樣是上海的一個街著小混混，而且戴笠也靠騙靠賭為生。有一天他在杜月笙的賭場贏了錢，但掌櫃的認為戴笠用老千，就把他帶到一個小房間，對他說此賭場是杜月笙所開，不能在這撒野，沒想到戴笠非但不害怕，反而聲稱認識杜月笙。掌櫃就讓杜月笙出面，杜月笙此時根本不認識戴笠，但他看到戴笠也非一般人，將來能成氣候，於是就讓人再給他五百大洋。不久杜月笙又把戴笠叫來，給他一封信讓他報考黃埔軍校，這才改變了戴笠一生的命運。
淞滬會戰時期杜月笙讓自己的輪船公司開到長江鑿沉阻塞航道，防止日軍進攻。上海淪陷後，杜月笙已經離開上海，但他還能遙控指揮自己的手下，他派人配合軍統行動，殺死偽市長傅筱庵，甚至策劃高宗武和陶希聖離開汪偽。結拜兄弟張嘯林當了漢奸後，杜月笙毫不含糊，派手下暗殺剷除。他甚至花錢買來荷蘭進口的防毒面具提供給潘漢年，轉送給八路軍。杜月笙還利用紅十字會副會長的身份，設立很多醫院，救助傷病員，並組織籌錢抗日，錢不夠自己掏。
杜月笙曾說：“我是一箇中國老百姓，礙於國家民族主義，未敢從命！”
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