细数杜月笙一生的传奇经历，如果要拍成电影，足足可以拍出一个系列。从水果行的学徒到后来上海青帮的老大，杜月笙的所有成就都是他亲手打拼出来，同时他的高情商也是不可或缺的。
然而，杜月笙的命运也和他的人生一起浮浮沉沉多年，他从不认命，坚强的和命运作斗争，常常能够逢凶化吉。尤其在做人方面，杜月笙更是绝对的公平，对于兄弟来说也是讲义气，这让他积累了很高的声望。但是命运也是公平的，年轻时有多风光，晚年时就有多凄惨。
离开上海的青帮老大
1951年8月16日下午，63岁的杜月笙病病逝于香港的三室一厅内，自此以后，他整日蜗居于此，几乎是足不出户，直至他病死为止，未曾挪过窝，就住在这三房一厅的狭小空间里。有人说，杜月笙之所以会蜗居是因为害怕了，也有人说他是因为失望了。
作为中国“三百年帮会第一人”，杜月笙在上海拥有极高的威望，无论是在上海旧社会还是抗战期间，杜月笙都作出了巨大的贡献。然而，就是这样一位大人物，却要在1949年选择出逃上海，其中的缘由令人唏嘘。
杜月笙曾经这么评价过他和老蒋的关系：“老蒋拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。”这种比喻让人心寒，却又是不得不承认的事实。因抗战时期杜月笙做出了重要贡献，他曾想在论功行赏时，从老蒋的口中，得到一个上海市长或者副市长的头衔，为此他还曾暗示过戴笠。
不过，当他回到上海的时候，却得到了老蒋已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权的消息。为此，他的心已经凉了半截，抵达上海火车站时，没有见到接待的官员，看到的都是打倒他的标语，这让杜月笙对老蒋彻底失望。
这种失望延续到老蒋退回台湾前，那时候老蒋曾邀请杜月笙一同回到台湾，不过遭到了他的拒绝。随后，大陆方面也想让杜月笙留下来，不过也被拒绝了。最终，他独包一艘荷兰轮船“宝树号”,携妻妾、子女、朋友和随从数十人，逃离上海，去香港避风。
杜月笙之所以不留在大陆的原因很简单，因为他曾帮助过老蒋迫害过汪寿华。面对这种情况，他当然不敢留在大陆，害怕遭遇不测。所以，香港成为他最后的希望，不过在他登船的那一刻，他的心也跟着凉了。
小结
杜月笙在上海曾累积了大笔财富，在离开的时候也带出了大半财物。不过，当他死的时候，兜里仅仅只有10万美元的现金，大部分都被他花光了。在他临死前分配财产时，一箱欠条出现在大家面前，这里面记录了杜月笙曾经借出去了所有欠款。
然而，杜月笙没有将欠条分配出去，而是命令孩子将这些欠条烧了。这个举动引起了家人的不满，但杜月笙却回绝他们，更对家人大吼道：“这是在救你们的命。”
杜月笙：“借钱的有人流落天涯、有人未知生死，若我死后你们一个个的去追债，那么势必将生前所维护的这些关系和交情都弄得不好看了。这些人念着当初我帮他们的情分上，在你们遇到困难的时候会出手相助。若是你们去追债，也可能引来杀生之祸，这便是所谓的大恩如大仇，你们要记住这个道理！”
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