骑蜗牛走高速
因为，董平的性格缺陷极大，施公从董平最开始的设定就多少暗示了他无法善终的结局，逻辑文史姨就简单和大家聊聊。
首先，董平对于战俘的态度极其恶劣，恶劣到不像一个将领，更像一个泼皮。在梁山攻打东平府时，郁保四和王定六先准备和程万里去洽谈，要知道梁山之所以敢这样明着要粮正是因为郁保四和董平认识，但董平一听梁山使者要来二话不说就让士兵砍了二人。幸亏这时候程万里还算清醒，只是让军士把二人各打二十大棒轰出去就完事了，可董平觉得这样太轻，非得把二人打的皮开肉腚才算解气。后来史进潜入东平府被李瑞兰出卖，董平也是差点打死史进。可见，董平再怎么多才多艺，对待战俘的态度基本就是他为人处事的风格了，就好像我们总说一个人对待服务员的态度就能体现他的素质是一个道理的。
其实，董平就是个喜爱冲动的恶魔。众所周知董平一直想娶程万里的女儿为妻，但程万里一直不同意，至于不同意的原因，书中并没有明说。等到董平被俘决定反水朝廷时，他打开府门做的第一件事就是强掳程小姐并且杀光程万里满门。这样的兵马都监，恐怕和杀人魔头没什么区别吧。
最后，董平自恃武艺高强，却无组织无纪律，从而葬送性命。在梁山军攻打独松关时，厉天闰杀死了周通，死了兄弟气不过的董平居然幼稚到举着双枪在楼下大骂厉天闰。厉天闰不会受他的挑拨，只是让城楼上的卫士向董平开炮，就这样，董平左臂受伤，无奈的回营了。董平回营后觉得在关外颜面尽失，已经变为“单枪将”的他拉着张清一同前往独松关以步战的形式挑战贼将。张清在此战中压根就没有使用他引以为傲的飞石，结果在刺厉天闰的时候枪戳到松树里怎么也拔不出来，被厉天闰瞅准机会一枪刺死。董平见张清倒地忙去看情况，却被身后的张韬一斧子砍成两节。
所以，三教九流无所不通的风流双枪将，竟落了个被腰斩的结局。所谓性格决定命运，就是这个道理啦。
逻辑文史游
豆子来回答。
董平死的不算惨
董平在独松关前被守将张韬“剁为两段”，确实惨烈。但是相比之下，董平的死法也排不进前几名。
史进、石秀、陈达、杨春、李忠、薛永，几人在昱岭关前，被万箭穿身，“不曾逃得一个出来，做一堆儿都被射死在关下”。
玉幡竿孟康，被火炮击中头盔，“透顶打做肉泥”。
宋万、焦挺、陶宗旺、邹渊、杜迁，都是在乱军中乱箭穿身，马踏而亡。
刘唐，被千斤巨闸压成肉饼。
张顺，被“踏弩、硬弓、苦竹箭、鹅卵石”射成了刺猬。
解珍解宝，死于峻峭山岭之上，尸首还被风干示众。
单廷圭、魏定国，掉进陷坑，被“长枪手，弓箭军士，一齐向前戳杀”。
郝思文，他是最惨的一位，竟然被方天定碎剐了。
所以，双枪将董平的下场，似乎没有特别惨之处，不知题主此问从何而来。
董平的性格
董平此人，书中描写他善使双枪，有万夫不当之勇。而且相貌俊朗，仪表堂堂，心灵机巧，“三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会”，有“英勇双枪将，风流万户侯”之称。
这样的人，难免恃才傲物，“天大地大我最大”，行事风格也是不管不顾。再加上他性格火爆，急于冲锋，愿打头阵，号称“董一撞”。所以，一旦有人因为一点小事冲撞于他，必是睚眦必报的。
宋江攻打东平府，派王定六、郁保四两人来下战书，口称借粮，就引得董平大怒，要砍人头。亏得身边程太守劝住，还是一人打了20讯棍。要知道郁保四还是董平旧识。
董平投降梁山后，想起自己向程太守求娶其女不得，竟然公报私仇，闯入东平城程府，屠尽满门，只留程女一人，掳回山上。杀父夺女之行为，令人发指。
董平之死
卢俊义带领人马，大战独松关，上来先折了周通。本来董平与周通没啥交情，估计又是傲气发作，单人匹马跑到关前大骂，没想到敌军一炮打来，伤了左臂。董平本是双枪将，伤了一臂，武艺大打折扣。可他这性格怎能忍住，第二天又撺掇张清一起报仇。两人马都没骑，步行来到关下，正遇厉天闰和张韬。
董平只剩一条枪，斗不过厉天闰，张清上前帮忙，反被厉天闰所杀。董平急眼与厉天闰死斗，却被张韬偷袭，一刀剁为两段。
可见，整个过程都是董平高傲急躁的性格作祟，怨不得别人。只可惜张清被他蛊惑，白白送了性命。
分析
至于有人说施公厌恶董平为人，有意安排其不能善终，我觉得有些牵强。如果此说法成立，那郝思文招谁惹谁了，为啥就被凌迟了呢？所以，董平之死，更多的是呼应其性格，让人读之赞叹：“董一撞就该如此死法！”
相比董平之死，他在梁山上的排位似乎更有玄机。董平位列梁山五虎，其余四虎分列5至8位，到了董平就成了15位，反差颇大。
有人说凭董平的能耐，本该位列五虎。排名排到15，是因为他上山太晚，资历太浅。
还有人说董平排名15正合适。他能位列五虎，是因其归降宋江，诱开东平城门，使宋江在与卢俊义的带头大哥之争中占得先机。那边卢俊义打东昌府，却碰见个没羽剑张清，小石子连打15条好汉，久攻不下。
关于董平排位，你更认可哪种说法呢？
文眼豆子
双枪将董平的下场在梁山众多战死彊场的人物中来说，并不能说那么惨。因为从书中去看比其死的更惨的人物应大有人在。
双枪将董平原本东平府程太守帐下一个带兵的都监，被宋江义释上得梁山，还杀了程太守一家，抢了人家女儿，实难说是光明磊落之人。
此人相貌堂堂，心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会。可生性躁急，惯打头阵，人称董一撞，书中自有书写。
宋江智取海宁军之时，在独松关前，被敌炮伤及左臂，难使双枪，绑缚臂膊。次日便急欲報仇，被卢俊义阻挡。
是夜，和张清商议，不是卢俊义知晓 ，二人偷偷拔马关前与厉天闰，张韬交战。董平步行使枪，单手力战厉天闰难支，退下关前，，厉天闰挺枪来赶，张清使枪来搠厉闰天，厉天闰背身树后，张清枪搠树中，急切难以拔出，被天闰一枪刺中腹部倒地。
董平使枪来救，那想被敌将张韬，拦腰一刀，剁作两段，殉命而亡，应是题主所说的为什么那么惨了吧！
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净心修道
董平，在水浒传中虽然排在五虎之末，但在粱山好汉中的总排名却是第一五位，在他和第四虎秦明之前插了花荣、柴进、李应、鲁智深、武松等人，而这几人中除柴进外，武功都不错，按照董平的战绩，至少可以说在伯仲之间。但为什么和秦明差了这么多呢？我认为上山晚不是主要原因，看紧排在他后面比他还晚上山的张清就知道，主要原因还是人品。《水浒传》被金圣叹评为第一才子书，可见是一部文以载道的书，那就要讲究因果报应，大家可以看鲁智深坐化时法师念的偈语：平生不修善果，只爱杀人放火。忽地顿开金绳，这里扯断玉锁。咦！钱塘江上潮信来，今日方知我是我。而纵观鲁智深一生，基本杀的都是该杀的恶人，尚且以坐化而终，何况是杀了太守一家抢其女的董平这样品行的人呢？所以第一是因果报应，他的结局是必须死的。
第二是性格。董平一出场，就被贴上风流双枪将，说他心灵手巧、丝竹管弦，无一不精。但是通篇下来，我们只看到他好色的风流而没有看到他儒雅的风流。相反，以他的莽撞和胸怀狭隘来看，真不相信他和风流机巧的燕青有一点可比之处。按照书中描写，他除了莽撞，还有就是私心冲动，吃了几次亏。第一次是在一败十大节度使中，战项元镇，项心存不服来战董平。结果十回合不到，项元镇就顶不住了，落荒而逃。董平立功心切，他也想像呼延灼那样斩杀一位节度使，在梁山上扬名立万。但董平却被项元镇给暗算了，“董平飞马去追，项元镇左手拈弓右手搭箭，拽满弓，翻身背射一箭。董平听得弓弦响，一箭正中右臂，弃了枪，拨回马便走。”而他至死的这一次，明明自己左臂中了炮风，负了伤使不了拿手的双枪，而为一己私仇，居然不听卢俊义的命令，私自和同样不惯步战的张清约了对方出战，不但害死了自己被斩为两段，还害死了朋友，更害了整个战队计划，确实是该死！
但董平还是被金圣叹最终评为上中的第二类人物，很大的原因我想就是他临死的表现。为了救同伴张清，导致自己惨死，可以说是英雄之死，死得其所，所以还是很令读者感动的。后人钱彩的《说岳全传》很早就写进了他的儿子董芳的故事。
“却有两座恶山，紧紧相对。那左边的叫做麒麟山，山上有一位大王，叫做张国祥，原是水浒寨中菜园子张青之子，聚集了三四千人马，在此做那杀人放火的生涯。右边的唤做狮子山，山上也有一位大王，姓董名芳，也是水浒寨中双枪将董平之子，聚集了三四千人马，在此于那打家劫舍的道路。”
董芳，同样的手执双枪，力战金兵，被招进了岳王爷的抗金队伍里，并和菜园子张青之子张国祥、阮小二之子阮良义结金兰。要知道粱山好汉，多是打打杀杀之人，大多无后，按照不孝有三 无后为大的儒家思想，董平其实结果算非常好的了，也许，这就是他为了义气而死带来的最好方式！
落花淡影123
一哥“俗人评水浒人物”之——
“虎尾”董平“假风流”
董平这个梁山泊五虎将是排名倒数第一的，细心的读者也许会发现，这位董哥虽是五虎将，却名列步将鲁智深、武松等人之后，确切地说与关胜、林冲、秦明、呼延灼是有一定差距的，说他是“虎尾”将军不仅是说其排名，上山也是最后一位，上山前最大的贡献就是投降得及时，给足了老宋面子，让其可以名正言顺地干上梁山泊老大，但其除了冲锋陷阵号称“董一撞”拼命搏杀外，韬略方面似乎少了些，而且是个“窝里斗”的行家， 史家王望如言“东平之役，郁保四、王定六借粮之计穷矣，史进细作之计破矣，顾大嫂月尽之计误矣，使太守程万里、都监董平，一德一心，东平安如磐石，夫何秦晋之好未通，而吴越之谋已起，挟私仇而快贼愤，此又文武交争之为害也”。就这样一个人，在两军对阵时只知道一味冲杀，好色之徒反被两女人捉个正着，也算是巧合。宋江三言两语，董平纳头便拜，立马去赚开城门，自己去抢人家杀了太守全家。抢占人家的闺女去了，哪里还有一点骨气？绝非什么好鸟，至于其独松关被人一刀两断也实在是报应啊。
再说此人虽有风流倜傥的外表，附庸风雅的技巧，但其内心却是真好色、而非真风流，李卓吾先生评价说“恶，真强盗。 最可恨者，董平那厮只因一个女子，便来卖国负人，国家有如是人，真当寝皮食肉”。后人多有说此人是“梁山十大恶人”、“十大好色之徒”，看来不假。
一哥于一
李卓吾评价董平：“恶，真强盗。最可恨者，董平那厮只因一个女子，便来卖国负人，国家有如是人，真当寝皮食肉。” 董平为梁山马军五虎将之一，确实本领高强，但人品实在是令人不敢恭维。
独松关前，董平被张韬从背后拦腰一刀砍死，后被朝廷追封为“忠武郎”。我们不知道作者在给人物设定结局的时候有没有考虑到善恶有报，跟关胜和呼延灼相比，董平的结局确实不那么好，但跟宋江和卢俊义相比，他的结局又算是好的了。
我个人以为，水浒传里死得最惨的是卢俊义，而非董平：对武将来说，战死疆场是莫大的荣耀，被阴险小人下毒，死得不明不白，那才叫惨。
上头派掌门
董平在《水浒传》中武功高强、善使双枪，故称为双枪将，可谓是有万夫不当之勇。而最主要的是他对阵时爱打头阵，故而又称董一撞。同时董平长的俊俏、心灵手巧。他的可谓是三教九流、无所不通，品竹调弦，无所不会。有“英勇双枪将、风流万户侯”之称。
后来宋江和卢俊义分兵攻打东平府、东昌府，只后善使飞石的张清和董平归顺梁山。
梁山大聚义后，董平和关胜、林冲、秦明、呼延灼并称为梁山马军五虎将，位于天罡星中，排第十五位，上应天立星。
董平能和关胜、林冲、秦明、呼延灼为马军五虎将，可见他的武艺是高强的，故而他以高强的武功是为梁山立下汗马功劳的。梁山招安后，董平在梁山征讨辽国、田虎、王庆时是屡立战功的。
不过梁山在之后征讨方腊时，虽然最终得以平定方腊，但梁山兄弟却损失的所剩无几，其中征方腊时战死的就有董平。
那《水浒传》小说中，双枪将董平下场为什么这么惨？
将军交战，难免死伤，在征讨方腊时战死的并不是只有董平一人，董平只不过是其中一个而。同时作为将军，也早回有马革裹尸、战死沙场的准备。
再则，梁山在征讨辽国、田虎、王庆时，不仅取得胜利，而且梁山一百零八位兄弟无一折损，像这样的事可谓是天数，然再好的天数也不会一直常有，在征讨方腊时，梁山兄弟损失惨重，亦是天数。此时梁山的天数就是损失惨重。
同时，当时朝廷奸臣当道，就算梁山取得胜利，但还是会被朝廷所不容，从而有了后来宋江虽然被封官，却还是得以悲惨的结局。董平等人在征讨方腊时战死的悲剧，就是体现出了梁山悲剧的结局。
还有董平之所以被杀，是因为他受伤之下的武功打了折扣，当时和他一起战死的还有善使飞石的张清。当时在独松关之战的时候，董平在关下被炮火打伤左臂，他为了给之前战死的梁山兄弟报仇，于是就和张清私下出战。
张清和董平都是马上将军，但是因为道路难行，于是他们就弃马步行，他们虽然武艺不错，但步战的话就减弱了他们的武力。而重要的董平善使双枪，也就是双手使枪，但此时他左臂受伤，就发挥不了双枪的威力，再加上又是步战，就对董平是不利的。
当时守关的敌将厉天闰、张韬，董平和厉天闰对阵，因武力大打折扣，于是只得败走。厉天闰见董平败走，于是上来追赶，张清看到就去帮助董平，就提枪刺向厉天闰，然而张清并没有刺中厉天闰，而且刺到树上。
张清飞石绝技，确实很厉害，在未归顺梁山时，曾连打很多梁山战将。然而张清虽飞石厉害，但他的枪法却非一流。所以在他的枪刺中树上，不能及时的拿出枪，结果被厉天闰一枪刺杀。
董平见张清中枪，于是就转身去战想救张清，结果没有注意背后的张韬，就被张韬一刀砍杀。董平和张清都是梁山的两员虎将，可惜却都死于独松关。
中孚鉴
小说有夸大其词的，再说梁山死的比他掺了，多了去，比如张顺。
湘江老顽童
这。。。能用命运两个字来答吗？就像两个人同时出行，同时出祸，一个活着一个挂了。你问挂了的为什么那么惨。
