隋朝末年，在隋炀帝的残暴统治下，民不聊生，天下大乱。各地豪强势力乘势而起，拥兵自重割据一方，都想取代隋朝，成为下一任真命天子。《隋唐演义》中，对这些造反者有一个响亮的称呼：十八路反王。众多反王中，此人的势力之强大一度数一数二无可匹敌，秦叔宝对他下跪，唐高祖李渊表示臣服于他。
这个人就是隋末农民起义军首领李密，他一度掌控实力最为雄厚的瓦岗军，对于推翻隋朝曾经起到决定性的作用。正是由于李密带领的瓦岗军，在中原地区全力对抗隋朝大军主力，其他各路反王，包括李渊和李世民在内，才得以获得生存发展的空间。不过，这位大英雄的李密的早年的囚徒经历，却不那么光彩。
李密祖上世代在隋朝为官，他年轻时依靠家庭出身，曾在隋朝皇宫中担任千牛备身之职位，相当于皇宫侍卫。结果因为隋炀帝看他不顺眼，把他赶了出来。李密此时家道中落无以为生，干脆自己种地谋生。但他为人好学不倦，博古通今，有胆有识，胸襟魄力无人能及。隋朝大臣杨素曾经见过李密，对他的才华和学识大为钦佩，把他介绍给儿子杨玄感。
后来隋炀帝东征高句丽，派杨玄感负责料理后勤军需。杨玄感早就心怀不轨，如今大权在握，决定乘机起兵造反。为了增强自己的力量，他派人把李密接到军中，让他担任自己的高参，请李密给他出谋划策。李密得到杨玄感赏识，也感激不尽，尽心竭力谋划布置，知无不言言无不尽。
可惜杨玄感却是个庸才，本事不大脾气不小，为人刚愎自用自以为是，李密献上的计策，他却常常不认可，总认为自己的眼光能力高人一筹。结果在隋朝大军的猛攻下，杨玄感的造反行动很快以失败告终。李密也成为隋朝悬赏通缉的重犯，被迫隐姓埋名，亡命江湖，四处躲避隋军的追捕。
结果李密最终没能逃过隋朝的天罗地网，在经过潼关时，被隋军识别出来，当场抓获，成了囚徒。隋朝官军派了一个押解分队，押送李密及其同伙，准备送往高阳县交给隋炀帝处置。李密眼看命在旦夕，不敢就此丧命，心中暗自盘算，有了主意。他动员同伙，拿出随身携带钱财，送给押送的官军，请他们给大家买些酒菜，让大家死也做个饱死鬼，多余的金银归官军们所有。
官军贪图金银，果然中计，给这群囚徒买来酒菜。夜间，李密和囚徒们假装开怀痛饮，彻夜狂欢，个个都“烂醉如泥”。看守的官军们见他们已经成了一群动弹不得的醉鬼，放松了警惕。等到了半夜时分，李密等人偷偷起身，手刨脚蹬，在土墙上挖了个窟窿，然后神不知鬼不觉，从窟窿里逃跑了。《旧唐书》记载，“密等七人穿墙而遁”。
不过，李密的经历虽然如此狼狈，但他日后发展却堪称飞黄腾达。他凭借过人的勇气与智慧，最终成为瓦岗军的首领，秦叔宝、程咬金、单雄信等好汉都曾毕恭毕敬对他下跪。瓦岗军势力最大时，关中的李渊都感到压力，主动去信交好李密，信中尊称他万民之主，以表示臣服之意，不敢与他为敌。
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