杜牧在大和七年到九年之間，曾在淮南節度使牛僧孺幕下做掌書記，這期間，杜牧有一個朋友叫做韓綽，韓綽到底是誰，歷史中無過多的記載，但是杜牧卻有兩首贈給韓綽的詩歌，而且從內容看，兩人友情頗篤。下面這首著名的《寄揚州韓綽判官》便是其中一首，這首詩意境優美，風格悠揚，是膾炙人口的千古名作，在歷代描寫揚州的詩歌中，也是最為傳誦和知名的作品之一。
唐代的揚州之盛，為人稱豔。揚州是當時長江中下游地區最為繁榮的城市之一，舞榭歌臺、酒樓店肆，比比皆是。在這樣的環境中，“疏野放蕩”的杜牧自然有不少風流韻事，要不怎麼會有“十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名”這樣的詩句呢？估計好友韓綽在這方面也是佼佼者，所以杜牧離開江南後，想起與好友所經歷的故事，不禁會心一笑，寫下了這首詩來贈給好友。
寄揚州韓綽判官
杜牧
青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋。
二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫？
首句便從大處著手，寫揚州遠觀的景象，“青山隱隱水迢迢”，青山隱隱，如墨如黛，遠在天際，連綿不斷，遠水迢迢，猶如玉帶。詩人以“隱隱”和“迢迢”這一對疊字起句，將揚州山水的清秀多姿十分形象地勾勒了出來。歐陽修曾說，“平蕪盡處是青山，行人更在青山外”，杜牧此處不正有懷念故人之意嘛。
接著第二句寫道：“秋盡江南草未凋”，雖然現在已經到了秋季，但是江南的草木尚未凋零，風光依然是一片旖旎。或許詩人離開揚州後，見到了令人心痛的晚秋蕭條景象，所以更加重了詩人對於江南山水的熱愛之情，越發懷念揚州的繁華和揚州的故人了。
然而揚州名勝山水多不勝數，詩人最為懷念的是什麼呢？在詩人眼中，最為美麗的是揚州的明月，正所謂“天下三分明月夜，二分無賴是揚州”，揚州月夜的美麗，是杜牧不能忘懷的，而且想到友人此時或許正在風流場上，所以他調侃地寫道：“二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫”？
二十四橋，有兩種說法，一說是揚州城內的二十四座名橋；一說是吳家磚橋，相傳古時有二十四位美人在橋上吹奏玉簫，因此而得名。玉人，雖然可以形容肌膚白淨的美女，但是也可以用以比喻風流才俊，此處當指杜牧的朋友韓綽。
所以這兩句讀來便有些俏皮可愛了，杜牧想要問候好友的近況，但是靈機一動，想起每當秋季友人都教授歌女吹奏的情形，便用調侃的口吻問道“玉人何處教吹簫”？如此一來，不僅將韓綽的風流倜儻勾勒了出來，而且足見兩人友情的深厚，同時也為這首詩增加了無限風韻。
杜牧的這首名作，巧妙地將二十四橋的美麗傳說與友人聯繫起來，讀之彷彿讓我們進入到仙境之中，看到在皎皎明月之下，風流倜儻的韓綽正在橋上教授美人吹奏，隨著嗚咽的蕭聲響起，江南的美景彷彿盡收眼底。這樣的意境，早已經超越了對友人的關切，上升到了對江南風光的無限嚮往之情，這種絕佳的意境，讓這首詩深受後人的喜愛，正如《唐人萬首絕句選評》中所評價的：深情高調，晚唐中絕作，可以媲美盛唐名家。
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