李密是個好學的人，又足智多謀，越國公楊素的兒子楊玄感起兵反隋，邀請李密做他的謀士。後來楊玄感兵敗被殺，李密走投無路，就投奔瓦崗軍去了。
當時瓦崗軍的首領是翟讓，他的手下有徐茂公、單雄信、裴仁基、王儒信、翟弘、翟摩侯等好漢。翟讓勇武過人，又見智謀，性格粗豪，是個想當皇帝的人，但是他也有致命的缺點，就是貪財、魯莽。
翟讓有個兄弟做了不規矩的事被李密批評了，就在翟讓面前說李密要造反，並帶人去殺李密，結果被李密先幹掉了，當時翟讓沒有說什麼。
隨後瓦崗形勢一片大好，李密設計襲斬了曾累敗起義軍的張須陀，並攻下隋朝糧食重地興洛倉，這個時候秦瓊、程咬金、房彥藻、王伯當、蔡建德等一批英雄相繼入火成了他的心腹，聲望日隆，勢頭超過了翟讓。翟讓無可奈何地讓出了大頭領的位置，讓李密做了魏王。
按照當時的情形來看，瓦崗軍的首領很有可能在不遠的將來會成為皇帝，翟讓的一些親友和下屬開始有點不甘心了，部將王儒信勸翟讓自己當大冢宰（百官之長，相當於宰相），管理所有的事務，把讓給李密的權力奪回來。
翟讓文化不多，但是他是個豁達大度的人，他知道自己的才幹比不上李密，沒有聽信王儒信的餿主意，也沒把這事放心上。
但是事情傳到了李密的耳朵裡，他的屬下有很多就不滿意了，李密安撫他們的同時，表面上越發敬重翟讓了。實際上李密是一個權力慾很重的人，他知道翟讓一天不死，他的權力就隨時可能被他拿回去。
有一次有個隋朝的官員崔世樞來投奔李密，翟讓聽說他很有錢，就把他抓住關了起來。翟讓的要求很簡單：把你的金銀細軟全部交出來就行了，不給就動刑。李密心裡很不高興。
又有一次，翟讓喊元帥府記室（其實就是李密的秘書）邢義期賭博，邢義期因為去晚了，被翟讓打了八十杖。李密以為這是針對的他。
時間一長，翟讓、李密之間就起了分歧。他們之間的矛盾越來越尖銳。雙方的追隨者之間的摩擦也在不斷升級。
公元617年11月11日，翟讓應邀帶著兄長翟弘、侄子翟摩侯等人到李密那裡喝酒，李密與翟讓、翟弘、裴仁基、郝孝德、房彥藻等坐在一起。李密看到翟讓的心腹猛將單雄信、大將徐茂公等人站在身後護衛，房彥藻、鄭頲也在來來回回地查看，心裡就很不痛快。
李密說：“今天我跟幾位高官喝酒，不需要這麼多人，只留下幾個使喚的人就行了。”
然後李密讓他的心腹們都離開了，但是翟讓的心腹還都留在那裡。
房彥藻說：“今天大家在一起是為了喝酒取樂，天這麼冷，司徒（翟讓的官銜）的隨從人員也喝點酒、吃點飯吧。”
李密就跟著說：“一切聽司徒安排。”
翟讓想也不想，就說：“很好。”於是就讓隨從人員都出去喝酒吃飯去了。
當時只有李密手下的蔡建德拿著刀站在一旁。
在開飯之前，李密拿出了一張很好的弓給翟讓看。翟讓剛剛把弓拉滿，蔡建德突然從翟讓身後砍了翟讓一刀，翟讓倒在了血泊中。
翟讓就這樣死了。
一個胸懷坦蕩的領袖就這樣死在一個關於權力的陰謀。
接著，翟弘、翟摩侯、王儒信都被李密的人給殺了。徐茂公想跑，結果被守門的士兵砍傷了脖子，幸虧被王伯當及時制止。單雄信跪下來磕頭哀求，李密沒有殺他。
為了安撫翟讓的手下，李密讓人把徐茂公扶到自己的營帳裡，親手為他包紮傷口。聽說翟讓的部隊想散夥，李密就讓單雄信前去慰問，隨後李密又獨自一個人騎著馬進入翟讓的軍營去穩定軍心，讓徐茂公、單雄信、王伯當分別統領一部分原來屬於翟讓的部隊。
李密就這樣成了瓦崗軍名副其實的頭領。
也就是從這以後，徐茂公、單雄信緊緊抱住了李密的大腿，把翟讓望之腦後了。
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