據說，有一次蔡京與米芾聊天，蔡京問米芾：“當今書法什麼人最好？”米芾回答說：“從唐朝晚期的柳公權之後，就得算你和你的弟弟蔡卞了。”蔡京問：“其次呢？”米芾說：“當然是我。” 存世書跡有《草堂詩題記》、《節夫帖》、《宮使帖》等。
蔡京書法學習歷經：初師蔡襄、徐季海，不久改學沈傳師，再改學歐陽詢，又改學“二王”，博採諸家眾長，自成一體。
蔡京書法筆法姿媚，字勢豪健，痛快沉著，獨具風格，為海內所崇尚。 體現宋代“尚意”的書法美學情趣。當時的人們談到他的書法時，使用的詞彙經常是“冠絕一時”、“無人出其右者”。
元陶家儀《書史會要》曾引當時評論者的話說；“其字嚴而不拘，逸而不外規矩，正書如冠劍大人，議於廟堂之上；行書如貴胄公子，意氣赫奕，光彩射人；大字冠絕古今，鮮有儔匹。”
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