子贡是孔子的学生，以善于辩论著名。当时有实力较大的齐国等国家想攻打鲁国，孔子是鲁国人，为保全自己的家乡，他便让子贡游说齐国、吴国、越国、晋国，利用分化、联合的手段，仅凭口舌之力就改变了这五个国家的命运。
最初起因是齐国的大将田常调集军队去攻打鲁国，子贡便找到田常对他说：“你攻打鲁国，实在是个大错误，因为它的城墙低薄，土地贫瘠，国君愚蠢，大臣无能，军队和老百姓又都讨厌战争，所以你很难打败鲁国。你不如去攻打吴国，吴国城墙坚厚，土地肥沃，武器坚利，兵精将广，大臣贤明，所以你能打败吴国。”田常一听，气得脸都变绿了，说：“你认为困难的，正是人们认为容易的；而你认为容易的，却恰是人们认为困难的。你为什么来胡说八道呢？”子贡说：“我听说，忧患在内则攻击强敌；忧患在外则攻击弱者。现在你想攻击鲁国，虽然容易取胜，但每战必胜，必然导致贵国国君骄横傲慢，到处攻城掠地，臣子必然妄自尊大。
你打败了鲁国，却使国君骄横而为所欲为，群臣放肆而争权夺利。这样一来，你反倒上与国君有隔阂，下与群臣有利害之争，你会在齐国无立足之地。所以说，你不如讨伐吴国。讨伐吴国不能获胜，则大臣战死在国外，朝廷空虚，就没人与你争权夺利，辅助国君的就只有你了。”田常说：“这样做好是好，但军队已派往鲁国，现在突然离开鲁国而攻打吴国，国内的大臣们必然会对我产生怀疑，怎么办呢？”子贡说：“您可按兵不动，我去吴国请求吴王救助鲁国攻打齐军，你再派兵去迎战吴国就顺理成章了。”田常同意了。
之后，子贡来到吴国见到吴王夫差，劝他说：“想建立霸业就要战胜强大的对手。如今吴国和齐国势均力敌，此时齐国正在派兵攻打鲁国，进而与吴国争夺霸业。这样会打破双方力量平衡，我私下里为大王您担忧啊！如果您现在能出兵援救鲁国攻打齐国，既可扬名天下，又有利可图；既可以扶持诸侯，诛除齐国，还能使强大的晋国屈服。名义上为保全鲁国，实际上是困住了称霸的齐国，威慑了强大的晋国啊。” 吴王认为子贡说得有理，表示赞同。但因吴王刚打败了越军，担心越国趁机报复，所以表示要等消灭了越国，再去救鲁攻齐。
子贡见此，接着说：“越国的力量不如鲁国，鲁国打不过齐国。大王放弃齐国而进攻越国，那么齐国就会趁机把鲁国吞并了。大王为了讨伐小小的越国而畏惧强大的齐国，并失去盟友鲁国，是不仁不义啊！如今您应该保存越国以表示您的仁慈，解救鲁国以表示您的义气，抗击齐国以表示您的勇敢，压制晋国以表示您的威严，那么，各国诸侯必然会竞相归顺大王，您的霸业也就成功了。”吴王表示同意，但仍面有难色。子贡知他对与齐开战没有信心，便又说：“如果您实在担心越国的话，我请求去面见越王，令他出兵，跟随大王一起讨伐齐国。”吴王于是十分高兴，就派子贡前往越国。
子贡到了越国，告诉越王勾践说：“我劝说吴王救鲁攻齐，吴王虽然有想去的意思，但又害怕越国趁机攻打他们，声称等他讨伐越国后才行，如果这样，吴国必然来攻取越国。”越王说：“我与吴王打仗，被困于会稽，对吴国恨之入骨，日夜卧薪尝胆，只想与吴王决一死战，这正是我想要的啊。”子贡接着说：“我听说，没有报复别人之心，而让人产生怀疑，这是笨拙的人；有报复别人之心，而被人知道，这是最危险的；事情还没办，就走漏了消息，这就可能毁于一旦。这三种情况都是成就事业的大患呀。”越王沉思了片刻，觉得子贡说得有理，点头称是，并接着问子贡有何良策。
子贡说：“吴王为人勇猛残暴，众大臣都不堪忍受；国家因经常战争而国库空虚、土地荒芜，官兵们无法忍耐，百姓也都怨恨吴王。如今大王若能卧薪尝胆，藏怒于心，反而发兵帮助他讨伐齐国，那么，他一定会去讨伐齐国，而不再以越国为敌。如果他讨伐齐国没有取胜，则大伤元气；如果他战胜了齐国，那么吴、晋矛盾势必激发。到时我再去求见晋国国君，让他与诸侯一起讨伐吴国，这样吴国必然被削弱。这时大王再趁机进攻吴国，一定会灭掉吴国的。”越王听了子贡的妙计非常高兴，同意按照子贡的计策行事。
于是，子贡又返回吴国，对吴王说：“我恭敬地将大王的话告诉了越王，越王听了十分恐惧，说他十分不幸，小时候便失去了父亲，又不自量力，得罪了吴国，以致军败受辱，栖身于会稽。全靠大王您的恩赐，才没有失去宗庙社稷。您的恩德，他到死也不敢忘记，哪里还敢图谋不轨呢？五天以后，他便亲自率兵跟随大王讨伐齐国。”吴王听后非常得意，以为大事已成，于是便发动九郡的兵力去讨伐齐国。
子贡见吴王已派兵攻打齐军，便连忙又来到晋国，对晋国国君说：“我听说，不预先考虑事情，就无法应付突然的事变；不预先分析军事形势，就不可能战胜敌人。现在吴国要去讨伐齐国，如果吴国打败了齐国，必然攻打晋国。晋国国君听了大吃一惊，连忙问子贡有什么办法。子贡接着说：“唯一的办法就是修造武器，准备粮草，加紧练兵，联络诸侯，做好与吴国打仗的准备。”晋国国君于是下令加强了战备。
吴军与齐军交战，打败了齐军，果然兵临晋国，与晋军对阵。因晋军早有准备，所以很容易就打败了吴军。越王勾践则趁机袭击了吴国，吴王只得带兵离开了晋国，返回吴国，与越军交战。由于吴军远道奔袭，士兵疲惫，而越军复仇心切，勇往直前，两军交战，吴军大败。越军随即包围了王宫，杀死吴王，灭掉了吴国。 子贡的此番游说，保全了鲁国，削弱了齐国，使晋国强盛，吴国灭亡，越王称霸，改变了五个诸侯国的命运，真可谓一番宏论定天下。
能言善辩，必须有深厚知识的积累以及独到的见解，倘若仅有空洞的说教或油滑腔调是不行的。要做到这一点，平时就须注意增加知识的积累和对事情的分析，到用时才能游刃有余。文中子贡的能言善辩正是建立在正确地分析当时诸国形势的基础上。他能够洞悉各国诸侯与大将们的性格特点和内部矛盾，以及他们实行某些策略的目的，并充分利用各方的矛盾，起到一语拔千斤的作用。而这一切，正是建立在他对人、对事、对事态发展的调查研究与周密分析的基础之上的。
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