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眾所周知，1959年古巴革命後，美國在古巴的眾多企業被古巴政府“沒收”，美國企業遭遇了“重大損失”。4月17日，美國國務卿邁克·蓬佩奧(Mike Pompeo)宣佈，特朗普政府將開始執行《赫爾姆斯-伯頓法案》(Helms-Burton Act)中一項長期未執行的條款，該條款允許那些60年前遭受損失的企業對古巴政府提起訴訟。
看到這裡，美洲君就想吐槽了，你們現在才想到提起訴訟，那麼前60年幹什麼去了？還有，你們那些企業，在古巴、在南美賺了多少黑心錢，那個時候，特朗普你又在幹什麼呢？
實際上，這些行動只是特朗普政府對古巴採取的最新強硬措施。而在此之前，特朗普已經開始採取更具懲罰性的政策了，而且他對美國發表了措辭嚴厲的、有關美國和古巴關係的演講。這次演講讓古巴民眾和古巴政府對特朗普領導下的美國政府產生了極大的反感，這種方案很快就侵蝕了奧巴馬在任期間美國和古巴好不容易“熱起來”的好感。
雖然這些政策可能對古巴產生重大影響，但與此同時，對美國來說，特朗普的這些政策也是高風險的。雖然冷戰級別的緊張局勢不太可能重現，但這些政策為俄羅斯在古巴重新施加影響力打開了大門。
在過去的60年裡，美國對古巴的強硬政策，以及古巴試圖擺脫美國控制的決心，一再促使古巴首先尋求與蘇聯建立更緊密的關係。蘇聯解體後，古巴依然致力於和普京領導的俄羅斯建立更緊密的關係。儘管最開始的時候，蘇聯對菲德爾•卡斯特羅1959年革命的勝利採取了謹慎的態度，但從1960年開始，兩國關係還是逐漸升溫。
1961年，當卡斯特羅宣佈古巴革命具有“社會主義”性質後，兩國關係更是迅速變得火熱起來。1960年2月，蘇聯簽署了一項重要的貿易協定，向古巴提供了大量的軍事和經濟支持，旨在促進和維持古巴的革命，並輕視他們的超級大國對手——美國。
對卡斯特羅來說，蘇聯的支持提供了一個機會，打破了美國在古巴長期以來的霸權和剝削。正如卡斯特羅後來指出的:“無論如何，我們（指古巴和美國））都不會成為親密的朋友，因為美國統治（壓迫）我們太久了。”
1969年，在古巴的“Fidelismo”實施十年之後，卡斯特羅將他的革命的成功歸因於動員了國家所有的資源。儘管古巴的這一努力取得了創紀錄的糖產量，但仍未達到既定目標，所以多數觀察人士認為這一計劃是失敗的。
那次失敗之後，卡斯特羅開始積極向蘇聯靠攏。儘管哈瓦那從未停止過獨立，但古巴學者認為，上世紀70年代和80年代是古巴政治、經濟和社會進一步蘇維埃化的時期。1976年，古巴根據1936年的《斯大林憲法》(Stalin constitution)通過了一部新憲法，在序言中，古巴明確提到了蘇聯。隨著古巴和蘇聯關係的加強，蘇聯的商品和補貼促進並穩定了古巴的經濟。
1991年，蘇聯解體，蘇聯軍隊撤出古巴，但俄古關係並未出現全面破裂，可是在上世紀90年代，俄羅斯經濟困難，這削弱了其在古巴的實力和影響力。蘇聯援助的喪失同樣對古巴經濟造成了毀滅性打擊，並開啟了古巴人所說的上世紀90年代的“特殊時期”。許多人質疑古巴的社會主義能否經受住這次衝擊。
可是，因為美國未能軟化對古巴的政策，使俄羅斯得以在這一具有挑戰性的時期維持了它與古巴的關係。雖然莫斯科無力取消古巴的冷戰債務，但它確實試圖通過糖換石油的方式提供幫助，儘管這意味著蘇聯時期的援助水平大幅下降。誕生，隨著俄羅斯經濟的緩慢復甦，它對古巴的援助也有所增加。
2009年，古巴總統勞爾·卡斯特羅訪問莫斯科，這是自冷戰結束以來，古巴領導人首次訪問莫斯科。這次訪問開啟了兩國之間的親密合作，並在2015年達成協議，在教育、衛生、航空、能源和基礎設施方面進行合作。也許對古巴最重要的是，俄羅斯同意免除古巴90%的冷戰債務。
這些協議簽署之際，古巴正處於關鍵時刻，2014年也是委內瑞拉對古巴石油出口達到峰值的一年。此後，委內瑞拉對古巴的石油補貼急劇下降。2018年，致力於拓展美國業務的私營實體聯盟Engage Cuba發佈了報告，這份報告美國與古巴關係的文件表明，在一定程度，俄羅斯(和我國)在一定程度上填補了委內瑞拉衰落後留下的經濟真空。
同樣重要的是，俄羅斯與古巴重新開始軍事接觸。蘇聯解體後，克里姆林宮決定讓位於哈瓦納地區的盧爾德(Lourdes)監聽站一直開放到上世紀90年代，2001年，俄羅斯官員最終決定關閉它。
然而，到20世紀末，莫斯科卻開始改變路線，在哈瓦那停靠了一艘高科技間諜船。2017年，俄羅斯官員宣佈重新開放監聽站(俄羅斯堅稱這是為了改善與拉美國家大使館的溝通)，並尋求在該島增加軍事存在。最近，普京一直在考慮莫斯科在古巴重建導彈基地的問題，並暗示他的軍隊已經為自己的古巴導彈危機做好了準備。委內瑞拉經濟崩潰後，委內瑞拉減少了對古巴的石油進口，這可能為俄羅斯在古巴施加更大影響打開了大門。
俄羅斯與古巴關係的日益密切，也顯示出了美國強硬政策造成的損害。奧巴馬上臺以後，試圖改善這一點。雖然奧巴馬不能通過行政命令解除美國對古巴的禁運，但他為增加個人和商務旅行以及交流打開了大門，同時他通過重新開放古巴和美國駐華盛頓和哈瓦那大使館，恢復了美國和古巴的直接外交關係。這一轉變極大地推動了古巴至關重要的旅遊業。
儘管特朗普確實限制了美國人在某些國有酒店和企業消費的能力，但特朗普政府的逆轉更多的是口頭上的，而不是實質性的。但這種語調的改變，在很大程度上抹去了奧巴馬在任內換來的來之不易的善意，這種善意本可以為美國和古巴未來的外交和經濟成果奠定基礎的。
在相互尊重的基礎上培育與古巴的持續關係，可能會削弱華盛頓的主要地緣政治對手的影響力。對美國官員來說，俄羅斯對古巴的興趣以及對西方在古巴施加影響的敵意，應該是一個明確的警告信號，這都表明了特朗普迴歸強硬路線是多麼愚蠢的決定。
因為地理上的接近，古巴和美國其實應該算是天然的貿易伙伴，北美遊客和資本可以幫助古巴向更加市場化的經濟轉型，美國的銀行可以幫助古巴實現貨幣統一。在經歷了一個多世紀的先剝削後禁運之後，美國必須在古巴問題上開闢一條新的道路——以尊重古巴主權的互利方式進行接觸。華盛頓應該幫助古巴實施一些已經明確規定、但仍處於停滯狀態的措施，旨在將古巴經濟穩定到可能不需要俄羅斯庇護的水平。
古巴需要願意合作的夥伴，如果美國不願意，它的敵人將填補這個空白。
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