唐太宗李世民画像
唐太宗贞观十六年（642年）十一月，高句丽大臣泉盖苏文杀其王高建武，立高建武侄子高藏为王，自称莫离支（高句丽后期出现的一种新官职，是自设的最高官职，职能超出宰相，具备专制权臣为篡夺王位而自设的临时性特殊官职的特点）。是年，百济攻占新罗40余城，与高句丽联合，计划断绝新罗与唐的联系。贞观十七年（643年）九月，新罗向唐求援，唐于次年（644年）遣使劝盖苏文罢兵遭拒。唐太宗遂于当年七月下令造船400艘用于运送军粮；遣营州都督张俭等率兵进攻辽东；任太常卿韦挺为馈运使（负责运粮），河北诸州皆受其节度；以太仆少卿萧锐运河南诸州粮入海。十一月，唐太宗以刑部尚书张亮为平壤道行军大总管，领兵4万余，战舰500艘，自莱州（今属山东）渡海指平壤；以太子詹事兼左卫率李勣为辽东道行军大总管，以步骑六万人及胡族兵马直趋辽东，与张亮水陆并进。十二月唐太宗下诏分道出击高句丽。
贞观十九年二月，唐太宗发洛阳，旋与太子太师长孙无忌等趋幽州。李勣兵出柳城（今辽宁朝阳），向怀远镇（今辽中附近）虚张声势，实潜师北进。四月，李勣军出敌不意，从通定（今新民西北）渡辽水至玄菟（今沈阳东），高句丽皆闭门自守。辽东道副大总管江夏王李道宗领兵至新城（今抚顺北），守军不敢出战。张俭领胡兵为前锋，渡辽水趋建安城（今盖州东北），破高句丽兵，斩数千人。李勣、李道宗会攻克盖牟城（今抚顺），俘获二万余人，获粮十余万石。五月，张亮等渡海袭占卑沙城（今辽宁大连市金州区东大黑山），俘八千口，又分遣总管丘孝忠等指向鸭绿水（今鸭绿江）。
唐贴金彩绘武官俑
军指辽东城（今辽阳）下，盖苏文以步骑四万救援，李道宗以四千骑兵迎击，李勣引兵相助，大败高句丽援军。唐太宗渡辽水，并拆断桥梁以坚定军心，并亲率精兵与李勣合力攻破辽东城，杀高句丽兵万余人，获城民四万口，随后进军白岩城（今辽阳东）。乌骨城（今凤城东南）高句丽守将遣兵万余救援白岩城，唐将契苾何力率精骑800阻敌援军，并带伤追击数十里。六月，李勣攻白岩城西南，太宗临白岩城西北督战，守将孙代音投降。唐太宗率众转攻安市城（今海城东南营城子），高句丽以兵十五万援救，太宗决定围城打援。当高句丽军进至距安市城四十里时，太宗命左卫大将军阿史那社尔诱敌深入，高句丽军于安市城东南八里处依山列阵。李道宗提出趁高句丽倾巢而出，国内空虚之际，领精卒五千击平壤未被采纳。太宗遣使安抚高句丽军主将高延寿等，使之放松戒备。夜间太宗布阵，并约定闻鼓角声即齐出奋击。次日，长孙无忌军发起进攻，太宗命鼓角齐鸣，诸军并进合击。高句丽军阵势大乱，适逢雷电，军士薛仁贵白衣先入敌阵，唐乘机猛攻，斩二万余人。高延寿等依山固守，“上命诸军围之，长孙无忌悉撤桥梁，断其归路。己未，延寿、惠真帅其众三万六千八百人请降……”（《资治通鉴》卷第一百九十八）唐太宗将其大部释放。“高丽举国大骇，后黄城、银城皆自拔遁去，数百里无复人烟。”（《资治通鉴》卷第一百九十八）
唐青瓷武士俑
唐太宗因安市城险兵精，主张先攻粮少兵弱建安城，但被李勣劝止。安市城久攻不下，降将高延寿、高惠真献策：先取乌骨城，其余小城必溃，则平壤必可下。这个主张遭到长孙无忌反对，太宗遂下令继续围攻安市。李道宗命令在城东南筑土山，以士卒轮番交战，用冲车炮石毁城楼。高句丽军不断加高城墙，用木栅堵塞被毁之处。唐军不断加高土山，使山顶高出城墙数丈，后土山顶坍下压毁城墙，高句军数百人杀出夺领土山。唐太宗见城市一时难以攻下，“以辽左早寒，草枯水冻，士马难久留，且粮食将尽，癸未，敕班师。”（《资治通鉴》卷第一百九十八）
此战，唐军连克高句丽10城，但因唐太宗指挥失当，过于求稳，未能出奇制胜；又因天气寒冷、粮运不济，被迫撤军。唐太宗知足知止，虽未达到目的，亦得全身而退，不同于隋征高句丽的大败溃逃。高句丽占据辽东二百余年，辽东是其战略要地和重要经济区。经此一战唐朝势力成功楔入，为日后继续用兵打下牢固基础。高句丽军队的有生力量遭毁灭性打击，高句丽的社会生产力被严重破坏，国力衰落。
唐太宗因高句丽依山为城，易守难攻，在以后采取了偏师袭扰的战略，多次打败高句丽军，进一步削弱其国力。贞观二十一年十二月，“高丽王使其子莫离支任武入谢罪，上许之。” （《资治通鉴》卷第一百九十八）
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