唐太宗李世民畫像
唐太宗貞觀十六年（642年）十一月，高句麗大臣泉蓋蘇文殺其王高建武，立高建武侄子高藏為王，自稱莫離支（高句麗後期出現的一種新官職，是自設的最高官職，職能超出宰相，具備專制權臣為篡奪王位而自設的臨時性特殊官職的特點）。是年，百濟攻佔新羅40餘城，與高句麗聯合，計劃斷絕新羅與唐的聯繫。貞觀十七年（643年）九月，新羅向唐求援，唐於次年（644年）遣使勸蓋蘇文罷兵遭拒。唐太宗遂於當年七月下令造船400艘用於運送軍糧；遣營州都督張儉等率兵進攻遼東；任太常卿韋挺為饋運使（負責運糧），河北諸州皆受其節度；以太僕少卿蕭銳運河南諸州糧入海。十一月，唐太宗以刑部尚書張亮為平壤道行軍大總管，領兵4萬餘，戰艦500艘，自萊州（今屬山東）渡海指平壤；以太子詹事兼左衛率李勣為遼東道行軍大總管，以步騎六萬人及胡族兵馬直趨遼東，與張亮水陸並進。十二月唐太宗下詔分道出擊高句麗。
貞觀十九年二月，唐太宗發洛陽，旋與太子太師長孫無忌等趨幽州。李勣兵出柳城（今遼寧朝陽），向懷遠鎮（今遼中附近）虛張聲勢，實潛師北進。四月，李勣軍出敵不意，從通定（今新民西北）渡遼水至玄菟（今瀋陽東），高句麗皆閉門自守。遼東道副大總管江夏王李道宗領兵至新城（今撫順北），守軍不敢出戰。張儉領胡兵為前鋒，渡遼水趨建安城（今蓋州東北），破高句麗兵，斬數千人。李勣、李道宗會攻克蓋牟城（今撫順），俘獲二萬餘人，獲糧十餘萬石。五月，張亮等渡海襲佔卑沙城（今遼寧大連市金州區東大黑山），俘八千口，又分遣總管丘孝忠等指向鴨綠水（今鴨綠江）。
唐貼金彩繪武官俑
軍指遼東城（今遼陽）下，蓋蘇文以步騎四萬救援，李道宗以四千騎兵迎擊，李勣引兵相助，大敗高句麗援軍。唐太宗渡遼水，並拆斷橋樑以堅定軍心，並親率精兵與李勣合力攻破遼東城，殺高句麗兵萬餘人，獲城民四萬口，隨後進軍白巖城（今遼陽東）。烏骨城（今鳳城東南）高句麗守將遣兵萬餘救援白巖城，唐將契苾何力率精騎800阻敵援軍，並帶傷追擊數十里。六月，李勣攻白巖城西南，太宗臨白巖城西北督戰，守將孫代音投降。唐太宗率眾轉攻安市城（今海城東南營城子），高句麗以兵十五萬援救，太宗決定圍城打援。當高句麗軍進至距安市城四十里時，太宗命左衛大將軍阿史那社爾誘敵深入，高句麗軍於安市城東南八里處依山列陣。李道宗提出趁高句麗傾巢而出，國內空虛之際，領精卒五千擊平壤未被採納。太宗遣使安撫高句麗軍主將高延壽等，使之放鬆戒備。夜間太宗佈陣，並約定聞鼓角聲即齊出奮擊。次日，長孫無忌軍發起進攻，太宗命鼓角齊鳴，諸軍並進合擊。高句麗軍陣勢大亂，適逢雷電，軍士薛仁貴白衣先入敵陣，唐乘機猛攻，斬二萬餘人。高延壽等依山固守，“上命諸軍圍之，長孫無忌悉撤橋樑，斷其歸路。己未，延壽、惠真帥其眾三萬六千八百人請降……”（《資治通鑑》卷第一百九十八）唐太宗將其大部釋放。“高麗舉國大駭，後黃城、銀城皆自拔遁去，數百里無復人煙。”（《資治通鑑》卷第一百九十八）
唐青瓷武士俑
唐太宗因安市城險兵精，主張先攻糧少兵弱建安城，但被李勣勸止。安市城久攻不下，降將高延壽、高惠真獻策：先取烏骨城，其餘小城必潰，則平壤必可下。這個主張遭到長孫無忌反對，太宗遂下令繼續圍攻安市。李道宗命令在城東南筑土山，以士卒輪番交戰，用衝車炮石毀城樓。高句麗軍不斷加高城牆，用木柵堵塞被毀之處。唐軍不斷加高土山，使山頂高出城牆數丈，后土山頂坍下壓毀城牆，高句軍數百人殺出奪領土山。唐太宗見城市一時難以攻下，“以遼左早寒，草枯水凍，士馬難久留，且糧食將盡，癸未，敕班師。”（《資治通鑑》卷第一百九十八）
此戰，唐軍連克高句麗10城，但因唐太宗指揮失當，過於求穩，未能出奇制勝；又因天氣寒冷、糧運不濟，被迫撤軍。唐太宗知足知止，雖未達到目的，亦得全身而退，不同於隋徵高句麗的大敗潰逃。高句麗佔據遼東二百餘年，遼東是其戰略要地和重要經濟區。經此一戰唐朝勢力成功楔入，為日後繼續用兵打下牢固基礎。高句麗軍隊的有生力量遭毀滅性打擊，高句麗的社會生產力被嚴重破壞，國力衰落。
唐太宗因高句麗依山為城，易守難攻，在以後採取了偏師襲擾的戰略，多次打敗高句麗軍，進一步削弱其國力。貞觀二十一年十二月，“高麗王使其子莫離支任武入謝罪，上許之。” （《資治通鑑》卷第一百九十八）
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