關羽的驕傲在三國是出了名的，陳壽在《三國志》中對此也毫不諱言，一句"然羽剛而自矜"簡單明瞭的點明瞭關羽性格上的缺陷，荊州的丟失和關羽的驕傲不無關係，那麼以此來看，對關羽這個性格缺陷知之甚深或者說最瞭解關羽人的是誰？不是張遼，也不是劉備和張飛，而是諸葛亮，我們來看一下。
建安十八年（213年）劉備攻取西川作戰不利，於是召諸葛亮率張飛趙雲前往支援，荊州只留下關羽一人鎮守，臨行前諸葛亮問關羽："倘曹操引兵來到，當如之何？"雲長曰："以力拒之。"孔明又曰："倘曹操、孫權，齊起兵來，如之奈何？"雲長曰："分兵拒之。"孔明曰："若如此，荊州危矣。吾有八個字，將軍牢記，可保守荊州。"雲長問："那八個字？"孔明曰："北拒曹操，東和孫權。"諸葛亮之所以這樣不厭其煩的追問關羽鎮守荊州策略，就是怕關羽處理不好和東吳的關係，果然關羽答應得好好的轉身就是一句"虎女焉嫁犬子"，把孫權當作對手而非盟友對待，不僅瞧不上孫權，也瞧不上呂蒙和陸遜，輕敵之下調走了防守荊州的部分兵馬，導致荊州防備空虛被呂蒙偷襲成功。
215年馬超率部來投被劉備封為平西將軍位在關羽蕩寇將軍之上，引起了關羽的不滿要入川和馬超一決高下（說比武其實是藉口，不滿馬超位在其上是其中的重要原因，原本關羽是劉備之下軍中第一人，現在來了個武藝高強的馬超位在其上肯定讓驕傲的關羽不服）。對關羽脾性知之甚深的諸葛亮知道關羽心中所想，於是寫了一封信："亮聞將軍欲與孟起分別高下。以亮度之：孟起雖雄烈過人，亦乃黥布、彭越之徒耳；當與翼德並驅爭先，猶未及美髯公之絕倫超群也。今公受任守荊州，不為不重；倘一入川，若荊州有失。罪莫大焉。惟冀明照。"雲長看畢，自綽其髯笑曰："孔明知我心也。"將書遍示賓客，遂無入川之意。"
219年劉備拿下漢中進位漢中王后分封麾下眾將，在準備冊封黃忠為四方將軍中的後將軍之時，諸葛亮提出了異議："忠之名望，素非關、馬之倫也。而今便令同列。馬、張在近，親見其功，尚可喻指；關遙聞之，恐必不悅，得無不可乎！"諸葛亮斷定關羽一定會對此不滿，果然關羽聞之後大怒"大丈夫終不與老兵同列！"
從上面幾個例子可以看出來，要說蜀漢一方最瞭解關羽脾性的不是劉備和張飛兩位結義兄弟，反而是諸葛亮對關羽最為了解，不過從諸葛亮對待關羽要入川和馬超比武這件事上可以看出，諸葛亮雖然對關羽知之甚深，但是處理方式卻是和稀泥甚至有點縱容，這在一定程度上反而更加助長了關羽驕傲的個性。
至於劉備，從他明知關羽和糜芳關係不和仍然讓糜芳擔任南郡太守，以及分封黃忠為後將軍時明知關羽會因此不滿，依然是"吾自當解之。遂與羽等齊位，賜爵關內侯"來看，劉備對關羽性格上的缺陷沒有足夠的瞭解和給予足夠的重視；張飛呢？對關羽只有敬重；張遼雖然和關羽脾性相投，對關羽也有相當瞭解，比如關羽投降後張遼對曹操說過："羽受公恩，必立效報公而後去也"，但是顯然還是比不過諸葛亮。
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